Биохимическое сырье
оптом

Рутин, статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Рутин

CAS номер: 153-18-4
Брутто формула: C27H30O16
Внешний вид: от желтого до зеленого порошка без запаха
Химическое название и синонимы: Rutin, 3-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one; C.I. 75730, Glucopyranoside, Quercetin rhamnoglucosine.
Физико-химические свойства:
Рутин светочувствительный и гигроскопический (поглощает влагу из воздуха).
Температура плавления 195 ° C.
Растворимость в воде 12,5 г / 100 мл. Растворим в дисульфиде и бензоле.

Описание:

Рутин или рутозоид, представляет собой гликозид, сочетающий флавонол кверцетина и дисахарид рутинозу (α-L-рамнопиранозил- (1 → 6) -β-D-глюкопиранозу). Получен он впервые в середине 19 века, путем экстракции из растения. Обнаруживается во всех цитрусах и многих других растениях.

Рутин - биофлавоноид, который работает с витамином С ( предотвращает окисление витамина С и способствует его абсорбции) ,помогает уменьшить боль и внутриглазное давление. Рутин, как и многие биофлавоноиды являются важными питательными веществами из-за их способности укреплять и модулировать проницаемость стенок кровеносных сосудов, включая капилляры. Рутин может также помочь поддерживать уровни биологического антиоксидантного восстановленного глутатиона. Известно, что Рутин оказывает питательную поддержку системам кровообращения, включая капилляры в глазах. Рутин особенно полезен для предотвращения кровотечения, вызванного ослабленными кровеносными сосудами. Рутин можно использовать для лечения хронической венозной недостаточности, глаукомы, сенной лихорадки, геморроя, варикозного расширения вен, плохого кровообращения, орального герпеса, цирроза, стресса, низкого сывороточного кальция и катаракты.

Рутин наиболее распространен среди абрикосов, гречихи, вишни, чернослива, шиповника, беловатой корки цитрусовых и ядра зеленого перца. Гречиха богата белками (12-15%) и незаменимыми аминокислотами, такими как лизин (5-7%), которые испытывают недостаток в основных зерновых культурах, а также обильны в липидах, минералах (железо, фосфор и медь) и витамины (B1 и B2) и рутин. Рутин не содержится в других зернах, таких как рис, пшеница и т. Д. Или бобы. Название «рутин» происходит от названия, растения Ruta graveolens, которое также содержит рутин.

Применение:

Рутин используется системно, но также местно в кремах и мазях, которые применяются для стимуляции кровообращения и уменьшения хрупкости капилляров в конечностях тела.

В ветеринарии рутин применяют при лечении идиопатического хилоторакса(Chylothorax)- накопление жидкости в полости плевры, возникающее вследствие лимфореи из грудного протока. Рутин используют при хилотораксе у животных для снятия отечного состояния, путем стимулирования деградации внеклеточного белка с использованием макрофагов. Как результат, рутин, может помочь стабилизировать мембраны грудного протока и уменьшить утечку хилоза.

Получение: 

Рутин может быть выделен из растительного материала экстракцией растворителем в соответствии с известными способами. При гидролизе рутин легко разлагается до соответствующего аглюкона, кверцетина, и получение рутина в соответствии с обычными способами иногда дает продукты, содержащие относительно большое количество кверцетина. Такие продукты не могут быть предложены для продажи в качестве рутина лекарственного качества, но существует подходящий способ отделения рутина от кверцетина. Как правило, рутин отделяют от его смеси с кверцетином путем растворения смеси в низком, практически безводном алифатическом спирте с получением алкоголята рутина и немедленной фильтрации раствора, если необходимо, для удаления любых нерастворимых в спирте веществ. Далее алкоголят рутина, то есть рутинсодержащий спирт, объединенный в молекулярной форме, осаждается в фильтрате.

Когда смесь растворилась, раствор отфильтровывают и оставляют остывать. После выдерживания в течение 24 часов полученный осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодного абсолютного спирта и сушат при 110 ° С. Было обнаружено, что полученный таким образом продукт весом 9,03 г состоит из 98% рутина, не содержит следов кверцетина и содержит 2% кристаллизованного спирта.

Действие на организм: 

Рутин обладает рядом фармакологических свойств, включая антиоксидантную, противоаллергическую, противовоспалительную и вазоактивную, противоопухолевую, антибактериальную, противовирусную и антипротозойную активность В клетках MAD-MB-231 рака молочной железы рутин обладает биологической активностью и противораковой активностью . Кроме того, рутин защищает повреждение ДНК от про-канцерогенов в клетках печени HTC. В нескольких исследованиях сообщалось, что рутин вызывал гибель клеток в нескольких видах раковых клеток. Хотя эти исследования проливают некоторый свет на противораковое действие рутина посредством апоптоза, точные мишени и точный молекулярный механизм действия рутина на аутофагию плохо изучены.

Согласно исследованиям, рутин индуцировал аутофагию без регуляции роста клеток в различных линиях раковых клеток, включая клетки THP-1, CA9-22 и A549. Кроме того, в клетках THP-1 и CA9-22 рутин подавлял секрецию провоспалительного цитокина TNFα. Эти данные предоставляют убедительные доказательства того, что рутин вызывает аутофагию и, следовательно, ингибирует воспалительный ответ раковых клеток.

Рутин оказывает глубокое влияние на различные клеточные функции в патологических условиях. Благодаря способности рутина и / или его метаболитов преодолевать гематоэнцефалический барьер, было также показано, что он изменяет когнитивные и различные поведенческие симптомы нейродегенеративных заболеваний.

Также по мнению зарубежных ученых рутин может быть - легкодоступным и недорогим растительным соединением - обладающим способностью благоприятно минимизировать вызванные ядом змей низкие уровни циркулирующего фибриногена, низкое количество тромбоцитов в крови, местное кровотечение, кровотечения и повышенное производство активных форм кислорода и азота во время интоксикации от ядовитого укуса Jararaca( обыкновенная жарарака- ядовитая змея вида ямкоголовых из рода ботропсов). Исследователи наблюдали, что рутин имел удивительно благоприятные эффекты, в большинстве оцененных тестов, и такой эффект, по-видимому, не был связан с ингибированием яда змеи. Это показывает, что рутин обладает большим потенциалом в качестве вспомогательного лекарственного средства в сочетании с противоядной терапией для лечения укусов змей, особенно в странах, где доступность противовоспалительного средства ограничена. Хотя изучение влияние рутина происходит на экспериментальной модели, и необходимы дальнейшие исследования in vivo, данные результаты чрезвычайно обнадеживают. (Научные публикации принадлежат Ане Терезе Азеведо Сашетто и др.от 11 октября 2018 г.)