Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Пантотеновая кислота (Витамин В5)

Пантотеновая кислота (Витамин В5), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Пантотеновая кислота (Витамин В5)  

CAS номер: 79-83-4
Брутто формула: C9H17NO5
Внешний вид: Бесцветная или светло- желтая прозрачная жидкость
Химическое название и синонимы: D-Pantothenic acid, Vitamin B5; (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyryl)-beta-alanine
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 219.24 г/моль
Плотность 1,266
Температура плавления 178-179 ° С
Точка кипения 551-505 ° C при 760 мм рт.ст.
Растворим в воде, бензоле, этиловом эфире.

Описание:

Пантотеновая кислота открыта ученым Р.Вильямсом в 1933 году, свое название – «вездесущий» получила от того, что обнаруживается практически во всех пищевых продуктах.

В5 относится к водорастворимым витаминам, представлен пантотеновой кислотой, состоящей из бета-аланина и пантоевой кислоты. В виде коферментных форм выступают кофермент А и 4-фосфопантеин – т.е., именно эти два вещества проявляют активность в организме.

Участвует в таких важных процессах жизнедеятельности, как реакции окислении глюкозы и аминокислот, синтезе ацетилхолина и гликозаминогликанов, помогает переносу ацетильной группы в момент окисления и синтеза жирных кислот.

Список продуктов, как уже упоминалось, содержащих В5 достаточно широк, так что при отсутствии нарушения обмена веществ, приводящего к дефициту пантотеновой кислоты, разнообразие рациона главный способ профилактики гиповитаминоза В5.

Клинические признаки, обусловленные нехваткой Витамина В5, проявляются в виде поражения малых артерий дистальных участков нижних конечностей – заболевание, называемое педиолалгия. Также наблюдается сухость кожи, выпадение волос, шерстного покрова (у животных), нарушения функций желудочно-кишечного тракта и центральной нервной системы, угнетается работа надпочечников, т.к. витамин стимулирует выработку стероидных гормонов – глюкокортикоидов. При данной патологии могут наблюдаться слабость, апатия и мышечные судороги.

Только правовращающий (D) изомер пантотеновой кислоты - D-пантотеновая кислота – обладает биологической активностью. Чистая D-пантотеновая кислота, может использоваться в качестве биологически активной добавки: растворима в воде, вязкая и желтого цвета. Потому, что D-пантотеновая кислота относительно нестабильна - она ​​может быть разрушена тепловыми и кислотно-щелочными условиями. А пантотенат кальция стабильный, является формой витамина B5 и обычно содержится в пищевых добавках. Это водорастворимый, кристаллический порошок белого цвета. Десять мг пантотената кальция эквивалентно 9,2 мг чистой D-пантотеновой кислоты.

Дисульфидная форма пантотеновой кислоты – пантетин - также доступна в качестве биологически активной добавки и считается наиболее активной формой витамин В5 потому, что содержит сульфгидрильную группу необходимую для биологической активности в коферменте А (КоА) . Жидкая форма витамина В5 - декспантенол, D-пантотениловый спирт, D-пантенол или пантенол- также активно применима, к качестве инъекционных форм для косметологических целей и заживления ран.

Применение: 

Часто используется в пищевых и кормовых добавках в виде производных пантотеновой кислоты – пантотенола и соли - пантотената кальция. Огромное множество средств на основе пантотеновой кислоты выпускается для использования в косметических и фармацевтических целях. Примером, может служить декспантенол и пантенол средства для наружного применения в виде крема, мази или пены, используемые для заживления повреждений кожи различной этиологии. Кальция пантотенат выпускается в виде растворов для парентерального введения и виде таблеток. Назначают данные препараты при ожогах, экземах, дерматитах, невралгиях, астме, при атонии кишечника и множества других заболеваниях.

Получение: 

Биосинтез пантотеновой кислоты происходит посредством ферментативно-каталитической конденсации пантоевой кислоты с бета-аланином в присутствии аденозинтрифосфата.

Способ получения D-пантотеновой кислоты, который включает контактирование DL-пантоевой кислоты, DL-пантолактона или их смеси и β-аланина с микроорганизмом, который способен продуцировать D-пантотеновую кислоту из DL-пантойной кислоты и β-аланина, но по существу не продуцирует L-пантотеновую кислоту. Исходными материалами для крупномасштабного производства (Д) -пантотената кальция, коммерческой формы пантотеновой кислоты, являются (Д) -пантолактон и бета-аланинат кальция. Кальций (D) -пантотенат получают реакцией бета-аланината кальция с (D) -пантолактоном в кипящем метаноле или этаноле. В зависимости от условий кристаллизации и сушки могут быть выделены три полиморфные формы без растворителя, два сольвата и аморфный продукт. Гигроскопические призмы с четырьмя молями метанола и одним молем воды образуются при кристаллизации из 90% водного метанола при 0 ° С. Сушка этих призм при 80 ° С и 30 мбар приводит к получению рентгеновского аморфного кальция (Д) -пантотената при поддержании кристаллическая форма. Кальций (Д) -пантотенат может быть получен путем затравочной кристаллизации в 90% водном метаноле путем использования более высокой растворимости рацемата по сравнению с сольватами энантиомеров. Рацемизация формы S достигается с помощью метоксида натрия в безводном метаноле. / Кальций (Д) -пантотенат /.

Действие на организм: 

Пантотеновая кислота используется в КоА (CoA) и ацильном белке носителе (ACP), которые переносят и ацетил и ацильные группы. КоА является важным кофактором в окислении жирных кислот, удлинении липидов и синтезе жирных кислот, участвует в производстве многих вторичных метаболитов, такие как полиизопреноид - содержащие соединения (например, долихол, убихинон [CoQ10], сквален и холестерин), стероидные молекулы (например, стероидные гормоны, витамин D и желчные кислоты), ацетилированные соединения (например, ацетилированные производные аминосахаров [например, N-ацетилглюкозамин], ацетилированные нейротрансмиттеры [например,N-ацетилсеротонин, ацетилхолин]), а также простагландины и простагландиноподобные соединения. Участвует в биосинтезе фосфолипидов (например, фосфатидилхолина, -этаноламина, -серина, -инозитола, -кардиолипина), а также плазмалогена, сфингенина, и керамида, всем им требуется КоА. Прямо или косвенно, КоА участвует в расщеплении углерода - скелете большинства аминокислот. АСР( ацильный белок носитель) участвует в синтезе жирных кислот, фермента поликетидсинтазы, синтез лизина и нерибосомной пептидной синтетазы.

Большинство растений и микроорганизмов осуществляют биосинтез пантотеновой кислоты ферментативно, объединяя пантовую кислоту с бета-аланином. Млекопитающим не хватает фермента для этой стадии синтеза, поэтому они не могут синтезировать пантотеновую кислоту. У млекопитающих эндогенный синтез КоА и ACP может начинаться с пантотеновой кислоты.

Биосинтетический путь начинается с реакции фосфорилирования, катализируемой магний-зависимым ферментом - пантотенат-киназой (также называемой пантотеновой кислотой-киназой), - приводящая к образованию 4'-фосфопантотеновой кислоты (4'-PPA). Стадия биосинтеза пантотеновых кислотзависимых ферментов - это реакция конденсации с цистеином с образованием 4'-фосфопантотеноила цистеин. В отсутствие цистеина будет накапливаться 4’-PPA, что позволяет предположить, что отсутствие цистеина в качестве субстрата является ограничивающим фактором в биосинтезе нижестоящих метаболитов пантотеновой кислоты. 4’-Фосфопантетин (4’-PP) затем образуется в результате реакции декарбоксилирования. Скорость реакции на этой ферментативной стадии также увеличивается благодаря доступности белково-сульфгидрильных соединений, таких как цистеин. Наконец, две стадии синтеза СоА включают добавление аденозильная группа, полученная из АТФ и фосфорилирование этой молекулы. Обе эти ферментативные реакции требуют магния в качестве кофактора.

Токсикологические данные:

Тест Дрейза (на глазах кроликов) Фармакологическое испытание, при котором вещество вводится в глаз или наносится на кожу лабораторного животного, чтобы определить вероятный эффект этого вещества на соответствующую ткань человека 100 мг/24H, умеренно.

При оральном применении, мыши LD50 300 мг/кг

При оральном применении, кролики LD50 3200 мг/кг

При оральном применении, крысы LD50 980 мг/кг