Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Пара-аминобензойная кислота (ПАБА, Витамин В10)

Пара-аминобензойная кислота (ПАБА, Витамин В10), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества
Пара-аминобензойная кислота (ПАБК, Витамин В10)

CAS номер: 150-13-0
Брутто формула: C7H7NO2
Внешний вид: кристаллический порошок от белого до светло-желтого цвета
Химическое название и синонимы: 4-Aminobenzoic acid, 1-Amino-4-carboxybenzene; p-Aminobenzoic acid; PABA, Vitamin Bx, Vitamin H1
Физико-химические свойства:
pH: 3,5 (0,5% водный раствор).
Молекулярная масса: 137.14 г/моль
Плотность 1,374 г / см3
Температура плавления 186-189 °С
Растворимость в воде 4,7 г / л (20 ºC)
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: 6,8
Хранение: Не хранить под прямыми солнечными лучами. Хранить в закрытой таре. Держать под азотным одеялом. Рекомендуемая температура хранения: 2 - 8 ° C
Химическая стабильность: субстанция пара-аминобензойной кислоты стабильна при нормальных температурах и давлениях. Может обесцвечиваться под воздействием света. Воздухо- и светочувствительная.
Условия, которых следует избегать: свет, пылеобразование, воздействие воздуха.
Несовместимость с другими материалами: сильные окислители.
Опасные продукты разложения: окись углерода, оксиды азота, двуокись углерода.

Описание:

Пара-аминобензойная кислота (ПАБА) является органическим веществом и небелковой аминокислотой, содержащей в основе своей структуры бензойную кислоту. ПАБА в достаточном объеме вырабатывается микрофлорой кишечника и к тому же содержится в некоторых продуктах питания. Например, она обнаруживается в грибах, дрожжах, орехах, семенах подсолнечника, отрубях, зародышах пшеницы, цельных зернах и некоторых других.  ПАБА отвечает за   образование фолиевой кислоты, поскольку является частью  ее структуры. ПАБА отвечает за пигментацию кожных и волосяных покровов человека и животных, тем самым,  что является активатором основного фермента в биосинтезе меланина кожи. При использовании вместе с биотином, фолиевой кислотой, пантотеновой кислотой, а иногда и витамином Е,  может влиять на  восстановление структуры волос. Некоторые исследования показали, что ПАБА  участвует в процессе лечения витилиго (потеря цвета или пигментации в некоторых областях кожи).  Также работает в пользу образования эритроцитов и действует как кофермент в метаболизме и усвоении белка.

Дефицит ПАБА это крайне редкое явление при правильной работе кишечника, поскольку он содержится в часто потребляемых продуктах питания человека и может быть синтезирован в организме кишечными бактериями. Однако дефицит может возникать при продолжительном применении антибиотиков, а именно сульфаниламидных препаратов, которые влияют на кишечные бактерии и вместе с этим и на производство PABA.

Применение:

Самым распространенным применением  пищевой добавки  ПАБА является поддержание здоровья кожи и волос. Он также используется для поддержки здорового пищеварения и других биологических функций, оральные добавки PABA могут помочь устранению  симптомов синдрома раздраженного кишечника. Дополнительные связанные со здоровьем применения PABA включают оценку уровней натрия, азота и калия в моче.

ПАБА еще достаточно  известна, как компонент солнцезащитного крема, поскольку может поглощать ультрафиолетовый (УФ) свет.  Поэтому она  входит в состав  солнцезащитных средств. ПАБА может восстанавливать седые волосы до первоначального цвета при использовании с инозитом, фолиевой кислотой и пантотеновой кислотой (витамин B5), если седина вызвана стрессом или дефицитом витаминов группы В. Перорально PABA применяют при некоторых заболеваниях: витилиго, пузырчатке, дерматомиозите, морфее(кожное заболеание, очаговая форма склеродермии), склеродермии  и болезни Пейрони(клинические данные показывают, что PABA может уменьшить искривление полового члена и его ухудшение). PABA также используется перорально для лечения женского бесплодия, артрита, анемии, ревматизма, запоров, системной красной волчанки, лимфобластомы кожи и головных болях. Калиевая соль PABA также  используется для лечения фиброзных заболеваний кожи.

Получение:

Коммерческое производство ПАБК обычно осуществляется путем восстановления 4-нитробензойной кислоты. В другом способе получения ПАБК коммерчески используют терефталевую кислоту.

Подробнее, ПАБК производят промышленным способом каталитическим гидрированием 4-нитробензойной кислоты с использованием платинового или палладиевого катализатора или восстановлением оловом или железом и соляной кислотой.

Еще реакция расщепления терефталевой кислоты по Гофману является источником 4-аминобензойной кислоты. Диметилтерефталат реагирует с одним эквивалентом гидроксида калия в метаноле. Полученную соль затем амидируют жидким индиметилформамидом аммиака при температуре 130-140 ° С, получая терефталамат калия. Затем он реагирует с раствором гипохлорита натрия («лабарракова вода») при температуре 50 - 92 ° С. Общий выход составляет примерно 70%. Была разработана двухстадийная реакция Гофмана. Выход составляет 93%.

Получить парааминобензойную кислоту и ее родственных соединений можно и биологическим способом с помощью  микроорганизмов и ферментируемых углеродных субстратов. Биологически полученные PABA и родственные соединения из ферментируемых углеродных субстратов могут быть использованы в ряде сфер, в том числе в качестве пищевой добавки или сырья для синтеза других промышленных химикатов или полимеров.

Действие на организм:

Люди не синтезируют ПАБА напрямую, поскольку не производят необходимые ферменты. E. coli в кишечнике выполняет эту задачу, используя ферменты 4-амино-4-дезоксихоризматлиазу и 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазу на хоризмате (хоризмовая кислота). Зеленые растения могут также синтезировать ПАБК своими хлоропластами, которые представляют собой структуры, содержащие хлорофилл.

PABA когда-то считалась  витамином B, но теперь считается необязательным питательным веществом. Интересно, что патогенным бактериям требуется PABA для синтеза фолиевой кислоты. Сульфаниламидные антибиотики оказывают антибактериальное действие, подавляя синтез фолиевой кислоты и  ПАБК. Хотя кровь, моча, пот и спинномозговая жидкость содержат определенные количества PABA, дефицит PABA у людей не был описан. Эндогенная PABA, по-видимому, участвует в ряде биологических процессов, но ее точная роль неизвестна. Биодоступность ПАБК  может снижаться с возрастом. Такие факторы, как избыточный бактериальный рост, вследствие хронического атрофического гастрита и снижение секреции желудочной кислоты, которые могут происходить при старении, могут ограничивать абсорбцию ПАБК.

Токсикологические данные:

При оральном применении, мышь: LD50 = 2850 мг / кг;

При оральном применении, кролик: LD50 = 1830 мг / кг;

При оральном применении, крыса: LD50 => 6 г / кг;

При оральном применении, собака LD50 - 1000 мг / кг

Экотоксичность:

Бактерии  Photobacterium phosphoreum: EC50 = 27,4 мг / л; 30 минут.