Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Холина хлорид (Витамин В4)

Холина хлорид (Витамин В4), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Холина хлорид 

CAS номер: 67-48-1
Брутто формула: C5H14ClNO
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета
Химическое название и синонимы: Choline chloride, (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium chloride; 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium chloride
Физико-химические свойства:
Температура плавления 298-304 ° С
рН 5,0-6,5 при 140 г / л при 25 ° C (77 ° F)
Растворимость в воде - легко растворим в холодной воде.
Растворимость в воде 140 г / л
Не вызывает коррозии в присутствии стекла, реактивен с кислотами и щелочами. Субстанция стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Материалы, которых следует избегать: сильные окислители, сильные кислоты, сильные основания
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx), газообразный хлористый водород. 

Описание:

Хлорид холина представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, но продается обычно в виде водного раствора (70-75% мас. /Мас. в воде), который представляет собой бесцветную жидкость с аминоподобным запахом. Имеет измеренную растворимость в воде ок. 650 г / л (расчетная водная растворимость: 1 000 000 мг / л) и расчетное давление паров 6,57 * 10-10 гПа при 25 ° C. Хлорид холина является легко биоразлагаемым, с 93% деградацией за две недели. Из-за химической структуры гидролиз может быть исключен. В атмосфере хлорид холина будет быстро разлагаться в соответствии с периодом полураспада (t½) примерно 6,9 часа для гидроксильных радикалов на основе 12 часов дня. Из-за измеренного и рассчитанного logKow -3,77 и -5,16 при 25 ° C, соответственно, рассчитанный logKoc 0,37 для био- ,геоаккумуляции не ожидается.

Холина хлорид представляет собой органическое вещество, в составе которого содержится холин или витамин В4. Холин является важным питательным веществом, связанным с водорастворимыми витаминами группы В, фолиевой кислотой, пиридоксином и В12, а также незаменимой аминокислотой метионин. Холин является основным строительным элементом лецитина. Чистый холин редко используется из-за его нежелательных побочных эффектов рыбного запаха.

Витамин В4 впервые был исследован в середине 19 века, но полезные свойства его на организм изучены были не сразу. В течение почти 70 лет проводились многочисленные опыты на животных с использованием вещества холин, с целью выявить его действие на системы организма. В результате этих опытов ученые выяснили, что данный витамин отвечает за жизненноважные функции организма человека и животного. Во-первых, холин поступает в организм с пищей, а также может образовываться я в печени из аминокислоты метионин, поэтому дефицит холина крайне редко встречается при нормальном питании человека. Обнаруживается вещество в продуктах животного и растительного происхождения. Содержание его особенно велико в яичном желтке, мясе и печени животных. Но также его можно получить, потребляя такие продукты растениеводства, как горчица (семена), овес, сушеная петрушка, нут, пшеницу, фисташковый и мускатный орех, картофель, грибы, соевый сыр «тофу», цветы одуванчика, зародыши пшеницы, тыкву, цветную капусту и многие другие.

Применение:

В промышленных продуктах часто используют холин как разрешенную пищевую добавку Е1001. Используют ее при производстве мороженного, хлебобулочных изделий, шоколада, майонеза, колбасных изделий и др. Субстанция холина хлорид широко используется как компонент комбикормов в животноводстве. В птицеводстве она отвечает за прирост массы кур и качество, и количество яиц. В медицинских же целях широко используют холина хлорид в составе гепатопротекторных средств.

При заболеваниях сердца также назначают препараты содержащие витамин В 4, как атеросклеротическое средство растворяющее холестериновые бляшки на стенках сосудов. Применяет холин также в неврологии и косметологии.

Получение: 

Обычно холин получают реакцией триметиламина, этиленоксида и воды. Его хлорид может быть получен реакцией триметилена с хлоргидрином. Традиционно Choline chloride получают реакцией триметиламина и концентрированной соляной кислоты, с последующей обработкой оксидом этилена под давлением. Постадийно синтез Choline chloride осуществляется с использованием бета- (алкоксиалкокси)этиламинов или их производных в качестве исходных материалов. Существуют недорогие способы синтеза бета- (алкоксиметокси) этиламинов и родственных соединений, таких как бета- (алкоксиметокси) этилдиметиламины. Эти соединения могут быть получены с превосходным выходом способами, в которых в качестве исходных материалов используются формальдегид и цианистый водород. Синтез холин хлорида происходит путем приведения бета - (алкоксиалкокси)этилтриметиламмонийформиата и, в частности, бета- (алкоксиметокси) этил 2 триметиламмонийформиата, в контакт с соляной кислотой (водной или безводной) и алканолом где получают смесь, содержащую хлорид холина. Хлорид холина может быть отделен от полученной смеси некоторыми методами, такими как удаление летучих ингредиентов дистилляцией. В одном из вариантов предусматривается взаимодействие формиата бета- (алкоксиметокси) этилтриметиламмония с соляной кислотой и этанолом с последующим выделением хлорида холина из полученного продукта реакции. В другом варианте предусматривается нагревание метилформиата с бета- (алкоксиметокси) этилдиметиламином в закрытом сосуде при давлении выше атмосферного, отделение бета- (алкоксиметокси) этилтриметиламмония формиата от полученной смеси, обработка указанного бета- (алкоксиметокси) этилтриметиламмония формиата соляной кислотой и спиртом и затем отделяют хлорид холина от полученного продукта реакции.

Действие на организм: 

Важнейшее значения для работы организма холин играет тем, что участвует в построении мембран клеток (фосфолипидный слой) и входит в состав оболочки нервов. Также холин является прекурсором ацетилхолина-нейромедиатора участвующего в нервно-мышечной передачи импульсов и являющимся нейромедиатором парасаимпатической нервной системы. Холин обладает также гепатопротекторными свойствами, помогая быстрому восстановлению гепатоцитов после токсикологического воздействия на печень. Препятствует образованию жировой дистрофии органа, участвую в процессе обмена жиров в печени. Снижает уровень холестерина, уменьшая содержание жирных кислот в крови. Холин является продуктом распада миорелаксанта сукцинилхолина, который используется широко в анестезии. Теоретически, холин может проявлять аналогичные миорелаксирующие свойства.

Холин показан к применению в виде пищевой добавки при таких заболеваниях, как астма (холин, эффективен при приеме внутрь, уменьшает выраженность симптомов), стеатоз печени (жировые отложения в печени), при внутривенном введении препарата холин содержащего, при вирусном гепатите, аллергический ринит, при травмах головного мозга (черепно-мозговые травмы) - раннее лечение холин-альфосцератом, субстратом фосфатидилохолина. Холин, вероятно, эффективен при оральном применении в качестве дополнения в детских смесях.

Токсикологические данные:

Острая токсичность (LD50): при оральном применении у крыс 3400 мг / кг.

У людей не наблюдалось интоксикации, связанной с холином при рекомендуемых дозах. Потенциал сенсибилизации кожи хлоридом холина у человека считается незначительным. Холина хлорид не обладает мутагенным, кластогенным или ДНК-повреждающим потенциалом при тестировании in vitro. Допустимый верхний уровень потребления для взрослых людей был установлен на уровне 3,5 г / день, что соответствует до около 58 мг / кг массы тела в день. Критическим побочным эффектом от высокого потребления холина является гипотензия с подтверждающими данными о холинергических побочных эффектах (например, потоотделение и диарея) и рыбный запах тела.

У кроликов хлорид холина может вызывать легкое раздражение кожи и глаз.

Экотоксичность: Водная токсичность была определена для пресноводных и соленых вод. Для пресноводных рыб и морских рыб.

O. latipes (пресноводная рыба оризия)LC50 (96 ч)> 100 мг / л

(LC50): 10000 мг / л 24 часа [Рыба (лосось)].

для вида L. Limanda(рыбы рода лиманда) LC50 (96 ч)> 1000 мг / л.

Острая токсичность (ЕС50) для видов беспозвоночных D. Magna (дафния большая) составляет 349 мг / л после 48 ч воздействия. Для пресно

водных водорослей Pseudokirchneriella subcapitata Er (b) C50 (72 ч)> 1000 мг / л.