CAS номер: 58-85-5Брутто формула: C10H16N2O3S
Внешний вид: порошок белого или не совсем белого цвета
Химическое название и синонимы: D-Biotin, Vitamin H; Vitamin B7; Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid; (+)-cis-Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid, Bios II, Coenzyme R.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 244.31 г/моль
Температура плавления 231-233 °С
альфа 89 º (с = 1, 0,1 н. NaOH)
pH: 4,5 (0,01% водный раствор).
Растворимость в воде: 22 мг / 100 мл воды (25 ° С)
Субстанция биотина химически стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx), оксиды серы.
Описание:
Химическая структура биотина, впервые выясненная в начале 1940-х годов, является бициклическим соединением; одно кольцо его содержит уреидогруппу (-N-CO-N-), другое серу (тетрагидротиофеновое кольцо). Только один из восьми возможных стереоизомеров биотина встречается в природе и является ферментативно активным - d - (+) - биотин (или просто «D-биотин»).
Биотин, также известный как витамин H или B7, представляет собой водорастворимый витамин, который помогает организму метаболизировать жиры, углеводы и белки. Водорастворимые витамины не хранятся в организме, поэтому необходимо их ежедневное потребление.
Витамин B7 не может быть синтезирован клетками человека, но он продуцируется бактериями в организме и присутствует в многочисленных продуктах. А именно в разных количествах он встречается во всех продуктах питания. Большее количество его в продуктах животного происхождения (печень, почки, яйца, дрожжи) и растительных (бобовые, цветная капуста, шпинат, бананы и др). Биотин был изначально выявлен во время эксперимента на крысах, когда они получали белок яиц. Тогда у животных развился тяжелый дерматит, выпадали волосы и началась нервно-мышечная дисфункция. Фактор роста, обнаруженный в печени, изменил в лучшую сторону данное состояние крыс и стал называться витамином H или биотином. Позже было обнаружено, что в сырых яичных белках содержится гликопротеин, авидин, который способен связываться с биотином и тем самым не допускать его абсорбцию, будь то биотин из рациона или из кишечника.
В организме биотин выполняет множество жизненноважных функций. Прежде всего он является главным источником серы, которая впоследствии участвует в создании фибриллярного белка коллагена. Также биотин принимает участие в усваивании организмом жирных кислот и глюкозы, которые в свою очередь являются основными источниками энергии в организме. Биотин необходим для катаболизма и использования трех аминокислот: лейцина, изолейцина и валина. Также он участвует в процессе, связанном с переносом углекислого газа.
Дефицит биотина - крайне редкое состояние организма. Необходимые количества не велики. Широкий ассортимент продуктов содержит биотин, а бактерии кишечника синтезируют его. Несмотря на этот факт, есть несколько редких метаболических нарушений, в которых метаболизм биотина ненормален, например, дефицит фермента голокарбоксилазы синтетазы (ДСГ), который связывает биотин с карбоксилазой, где биотин действует как активный центр фермента. Симптомы ДСГ в основном проявляются у людей раннего возраста в виде алопеций, апатии, высыпания на кожных покровах, затруднения дыхательной деятельности и др. Лечение представляет собой пожизненное применение добавок на основе биотина.
Некоторые проведенные исследования показали, что половина исследуемых беременных женщин имели повышенную экскрецию с мочой 3-гидроксиизовалериановой кислоты (показывает дефицит биотина), которая была ликвидирована пероральными добавками биотина в течение 14 дней. Признаки и симптомы тяжелого дефицита биотина включают эритематозные поражения кожи, рвоту, судороги, задержку развития, гипотонию и атаксию. Некоторые исследования показали, что 3-гидроксиизовалериановая кислота в моче - самый надежный индикатор дефицита биотина; мочевая 3-гидроксипропионовая кислота и метилцитриновая кислота были не такими надежными.
Пероральный биотин полностью всасывается даже в высоких фармакологических дозах. Мочевая экскреция биотина и его метаболитов одинаковы для внутривенного введения и перорального приема в высоких дозах, что предполагает 100% биодоступность перорально вводимого биотина. Чрескожная абсорбция биотина из биотинсодержащей мази была продемонстрирована у здоровых субъектов и пациентов с атопическим дерматитом. Биотин всасывается через натрийзависимую, опосредованную носителем систему. После транспортировки из кишечника в периферическое кровообращение, биотин поглощается печенью и в конечном итоге проникает через гематоэнцефалический барьер в центральную нервную систему.
Применение:
Биотин часто входит в состав множества пищевых добавок для укрепления волос и ногтей. Он содержится в косметических и медицинских продуктах для волос и кожи (шампуни, спреи, маски, кремы и многое другое). Добавки с биотином часто используются в ветеринарной практике. Они входят как ингредиент в корма для животных и в лекарственные средства. Биотин используется для лечения заболеваний копыт у некоторых животных. Например, герефордские коровы получали 10 мг биотина ежедневно и демонстрировали повышенную твердость рогового слоя копыт и уменьшение вертикальных трещин.
Получение:
Аннотация на изобретение раскрывает способ получения D-биотина. Он отличается тем, что при наличии в качестве катализаторов диметилсульфоксида и неорганического основания триалкилового эфира метантрикарбоновой кислоты и (3aR, 8aS, 8bS) -1,3-дибензил-2-оксо-10H-иминазола 3,4-d] тиофен [1,2-a] сульфенилгалогенид подвергают реакции конденсации в метилбензольном растворителе с получением промежуточного соединения (3 aS, 4S, 6aR) - 1,3-дибензил-4- (ω, ω, ω). -3-метоксикарбонилбутил) -4Н-1Н-тиофен [3,4-d] иминазол е-2,4 (1Н) - кетон, и D-биотин получают после обработки промежуточного соединения методом последующей очистки. Этот способ получения D-биотина предотвращает образование примесей, качество биотина значительно улучшается, побочная реакция устраняется.
Действие на организм:
Биотин является составляющей частью для четырех основных ферментов карбоксилазы, участвующих в нескольких метаболических путях, включая глюконеогенез, синтез жирных кислот и катаболизм аминокислот. Все четыре карбоксилазных фермента катализируют включение бикарбоната в субстрат в виде карбоксильной группы. Три из этих карбоксилазных фермента находятся в митохондриях; четвертая (ацетил-КоА-карбоксилаза; АСС) обнаруживается как в цитозоле, так и в митохондриях. АСС катализирует включение бикарбоната в ацетил-КоА и, наконец, в малонил-КоА. Малонил-КоА впоследствии выступает в качестве субстрата для синтеза жирных кислот с эффектом удлинения цепи жирных кислот. Другие карбоксилазы, декарбоксилазы и транскарбоксилаза также зависят от биотина в качестве кофактора фермента. Недавнее исследование осветило несколько других механизмов действия. Биотин в фармакологических дозах (3,1 мкМ / день) для здоровых взрослых привел к снижению синтеза цитокинов (интерлейкин-1ß и интерлейкин-2) и уменьшению распространения в периферической крови мононуклеарных клеток (PBMC) - комбинация Т-клеток, В-клеток и гранулоцитов. Исследователи определили более 2000 биотин-зависимых генов. Было обнаружено, что биотин прикрепляется к гистонам, и процесс катализируется ферментами холокарбоксилаза, синтетаза и биотинидаза.
Токсикологические данные:
О токсичности биотина у людей с дозировкой до 200 мг перорально или 20 мг внутривенно в день, не сообщалось.
Экотоксичность: биоразлагаемость составляет 10% / 28 дней (тест с закрытой бутылкой). Токсичность для рыб. Br. Rerio (розовый данио): LC0> 104 мг / л / 96H.
