Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Биотин (Витамин В7)

Биотин (Витамин В7), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Биотин

CAS номер: 58-85-5
Брутто формула: C10H16N2O3S
Внешний вид: порошок белого или не совсем белого цвета
Химическое название и синонимы: D-Biotin, Vitamin H; Vitamin B7; Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid; (+)-cis-Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid, Bios II, Coenzyme R.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 244.31 г/моль
Температура плавления 231-233 °С
альфа 89 º (с = 1, 0,1 н. NaOH)
pH: 4,5 (0,01% водный раствор).
Растворимость в воде: 22 мг / 100 мл воды (25 ° С)
Субстанция биотина химически стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx), оксиды серы.

Описание:

Химическая структура биотина, впервые выясненная в начале 1940-х годов, является  бициклическим соединением; одно кольцо его содержит уреидогруппу (-N-CO-N-) и другое серу (тетрагидротиофеновое кольцо). Только один из восьми возможных стереоизомеров биотина встречается в природе и является ферментативно активным - d - (+) - биотин (или просто «D-биотин»).

Биотин, также известный как витамин H или B7, представляет собой водорастворимый витамин, который помогает организму метаболизировать жиры, углеводы и белки. Водорастворимые витамины не хранятся в организме, поэтому необходимо их ежедневное потребление.

Витамин B7 не может быть синтезирован клетками человека, но он продуцируется бактериями в организме, и он присутствует в многочисленных продуктах. А именно в разных количествах он встречается во всех продуктах питания. Большее количество его в продуктах животного происхождения ( печень, почки, яйца, дрожжи) и растительных ( бобовые, цветная капуста, шпинат, бананы и др). Биотин был изначально выявлен, когда экспериментальные  крысы получали белок, полученный от яиц, у них тогда  развился тяжелый дерматит, выпадение волос и нервно-мышечная дисфункция. Фактор роста, обнаруженный в печени, затем называемый «Защитный фактор Х», вылечил данное состояние; этот фактор роста теперь называется витамином H или биотином. Позже было обнаружено, что  в сырых яичных белках содержится  гликопротеин, авидин, который  способен связываться  с биотином и тем самым  не допускает его абсорбцию, будь то биотин из рациона или из кишечника с помощью бактериального синтеза.

В организме выполняет множество жизненноважных функций. Прежде всего, является главным источником серы в организме, которая впоследствии участвует в создании фибриллярного белка коллагена. Также биотин принимает участие в усваивании организмом жирных кислот и глюкозы, которые в свою очередь являются основными источниками энергии в организме. Биотин также необходим для катаболизма и использования трех аминокислот: лейцина, изолейцина и валина. Биотин участвует в процессе, связанном с переносом углекислого газа.

Дефицит биотина крайне редкое состояние организма. Необходимые количества не велики, широкий ассортимент продуктов содержит биотин, а бактерии кишечника синтезируют биотин, который затем поглощается животным организмом.

Несмотря на этот факт, есть несколько редких метаболических нарушений, в которых метаболизм биотина ненормален, например, дефицит фермента голокарбоксилазы синтетазы (ДСГ), который связывает биотин с карбоксилазой, где биотин действует как активный центр фермента. Симптомы ДСГ в основном проявляются у людей раннего возраста в виде алопеций, апатии, высыпания на кожных покровах, затруднение дыхательной деятельности и др. Лечение представляет собой пожизненное применение добавок на основе биотина.

Некоторые проведенные исследования выяснили, что половина исследуемых беременных женщин имели повышенную экскрецию с мочой 3-гидроксиизовалериановой кислоты (показывает дефицит биотина), который был ликвидирован пероральными добавками биотина в течение 14 дней. Признаки и симптомы тяжелого дефицита биотина включают эритематозные поражения кожи, рвоту, судороги, задержку развития, гипотонию и атаксию. Некоторые исследования показали, что 3-гидроксиизовалериановая кислота в моче самый надежный индикатор дефицита биотина; мочевая 3-гидроксипропионовая кислота и метилцитриновая кислота были не такими надежными.

Пероральный биотин полностью всасывается даже в высоких фармакологических дозах. Мочевая экскреция биотина и его метаболитов одинаковы для внутривенного введения и перорального приема в высоких дозах, что предполагает 100-процентную биодоступность перорально вводимого биотина.  Чрескожная абсорбция биотина из биотинсодержащей мази была продемонстрирована у здоровых субъектов и пациентов с атопическим дерматитом. Биотин всасывается через натрий-зависимую, опосредованную носителем систему. После транспортировки из кишечника в периферическое кровообращение, биотин поглощается печенью и в конечном итоге проникает через гематоэнцефалический барьер в центральную нервную систему.

Применение:

Биотин часто входит в состав  множества различных пищевых добавок для укрепления волос и ногтей( БАДы,  и как компонент в составе спортивного питания). Биотин содержится во многих косметических и медицинских продуктах для волос и кожи (шампуни, спреи для волос, маски, кремы и многое другое). Добавки с биотинов часто используются в ветеринарной практике как ингредиент в промышленных кормах для животных, так и в качестве лекарственного средства. Биотин используется для лечения заболеваний копыт у некоторых животных. Например, герефордские коровы получали 10 мг биотина  ежедневно  и демонстрировали повышенную твердость рогового слоя  копыт и уменьшение  вертикальных трещин.

Получение: 

Аннотация Изобретение раскрывает способ получения D-биотина. В предшествующем уровне техники при способе синтеза, использующем диэфир малоновой кислоты в качестве сырья, примеси также образуются вместе с полученным D-биотином. Способ получения D-биотина отличается тем, что при наличии в качестве катализаторов диметилсульфоксида и неорганического основания, триалкилового эфира метантрикарбоновой кислоты и (3aR, 8aS, 8bS) -1,3-дибензил-2-оксо-10H-иминазола 3,4-d] тиофен [1,2-a] сульфенилгалогенид подвергают реакции конденсации в метилбензольном растворителе с получением промежуточного соединения (3 aS, 4S, 6aR) - 1,3-дибензил-4- (ω, ω, ω). -3-метоксикарбонилбутил) -4Н-1Н-тиофен [3,4-d] иминазол е-2,4 (1Н) - кетон, и D-биотин получают после обработки промежуточного соединения методом последующей обработки. С помощью способа получения D-биотина предотвращается образование примесей, качество биотина значительно улучшается на существующей основе, а также избегается побочная реакция.

Действие на организм: 

Биотин является составляющей частью для четырех основных ферментов карбоксилазы, участвующих в нескольких метаболических путях, включая глюконеогенез, синтез жирных кислот и катаболизм аминокислот. Все четыре карбоксилазных фермента катализируют включение бикарбоната в субстрат в виде карбоксильной группы. Три из этих карбоксилазных фермента находятся в митохондриях; четвертая (ацетил-КоА-карбоксилаза; АСС) обнаруживается как в цитозоле, так и в митохондриях. АСС катализирует включение бикарбоната в ацетил-КоА и, наконец, в малонил-КоА. Малонил-КоА впоследствии выступает в качестве субстрата для синтеза жирных кислот, с эффектом удлинения цепи жирных кислот. Другие  карбоксилазы, декарбоксилазы и транскарбоксилаза также зависят от биотина в качестве кофактора фермента. Недавнее исследование осветило несколько других механизмов действия. Биотин в фармакологических дозах (3,1 мкМ / день) для здоровых взрослых привел к снижению синтеза цитокинов (интерлейкин-1ß и интерлейкин-2) и уменьшилось распространение в периферической крови мононуклеарных клеток (PBMC) - комбинация Т-клеток, В-клеток и гранулоцитов.  Биотин оказывает влияние на транскрипцию генов, хотя исследования находятся в зачаточном состоянии. Исследователи определили  еще более 2000 биотин-зависимых генов. Было обнаружено, что биотин прикрепляется к гистонам, и процесс, катализируется  ферментами холокарбоксилаза, синтетаза и биотинидаза.

Токсикологические данные: 

О токсичности биотина у людей с дозировкой до 200 мг перорально или 20 мг внутривенно в день, не сообщалось.

Экотоксичность:  биоразлагаемость составляет 10% / 28 дней (тест с закрытой бутылкой). Токсичность для рыб. Br. Rerio (розовый данио): LC0> 104 мг / л / 96H.