Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Рибофлавин (Витамин В2)

Рибофлавин (Витамин В2), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Рибофлавин 

CAS номер: 83-88-5
Брутто формула: C17H20N4O6
Внешний вид: кристаллический порошок, темно-желтого цвета, горький на вкус
Химическое название и синонимы: riboflavin,Лактофлавин, Рибофлавин, Витамин B2, 7,8-Dimethyl-10-ribitylisoalloxazine.
Физико-химические свойства:
Температура плавления - 290 гр. Цельсия
Растворимость в воде - 0,07 г / л (20 ºC)

Описание:

Рибофлавин – водорастворимый витамин, участвующий в своих коферментных формах в окислительно-восстановительных реакциях. Являясь активным центром ферментов – дегидрогеназ и оксидаз, представлен в виде флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Рибофлавин носит название витамина В2, он необходим для организма и играет роль в выработке энергии, метаболизме жиров и лекарств, а также в нормальном функционировании, росте и развитии клеток. Рибофлавин естественным образом содержится в некоторых пищевых источниках, добавляется к другим продуктам и доступен в качестве пищевой добавки. Рибофлавин также вырабатывается бактериями, присутствующими в толстой кишке во время нормального пищеварения.

Абсорбция рибофлавина происходит преимущественно в проксимальной части тонкой кишки. Недавние исследования показывают, что ФАД и ФМН необходимо преобразовывать в рибофлавин с помощью кистевых пограничных фосфатаз. Абсорбция усиливается с пищей и уменьшается на пустой желудок. Снижение всасывания можно наблюдать при обструктивных заболеваниях желчевыводящих путей, гепатите и циррозе печени. Поглощение рибофлавина в толстой кишке является адаптивным абсорбционным механизмом, зависящим от концентрации в просвете и числа рецепторов в энтероцитах и регулируется энергозависимой транспортной системой.

Дефицит рибофлавина определяется термином как арибофлавиноз. Признаки, связанные с дефицитом, включают хейлоз, угловой стоматит, глоссит, дерматит мошонки и вульвы, себорейный дерматит, кератит и глазные изменения. Тяжелые состояния дефицита связаны с нормохромной, нормоцитарной анемией и невропатией. Клинические признаки и симптомы дефицита развиваются после недостаточного поступления рибофлавина в организм с пищей в течение 3-8 месяцев. Дефицит рибофлавина, отмечаемый во всем мире, распространен в основном в слаборазвитых странах.

Применение:

В пищевой промышленности рибофлавин используется, как пищевой краситель (Е101), либо в качестве витаминной добавки. Препараты, содержащие рибофлавин, выпускаются в виде капсул, таблеток, в составе мультивитаминных комплексов.

Получение: 

Рибофлавин получают непосредственно из культуры с высоким выходом путем культивирования микроорганизма, продуцирующего рибофлавин, в среде с использованием низшего (С1-С4) алифатического соединения. Затем происходит отделение рибофлавина, содержащегося в культуре, в виде нагретого водного раствора от твердых веществ, и кристаллизация рибофлавина из нагретого водного раствора. Рибофлавин также получают с высоким выходом путем культивирования рибофлавин-продуцирующих дрожжей, принадлежащих к роду Saccharomyces, которые нуждаются в пурине и / или устойчивы к 3-амино-1,2,4-триазолу в среде, и собирают образующийся рибофлавин.

Кроме того, рибофлавин получают с высоким выходом даже в присутствии ионов железа, предварительно выращивая в жидкости дрожжи, продуцирующие рибофлавин, принадлежащие к роду Saccharomyces, и затем выращивая их в среде, продуцирующей рибофлавин, содержащей ионы цинка.

Действие на организм:

В структуре дегидрогеназ участвует в мультиферментной реакции окисления и декарбоксилирования пировиноградной кислоты, как активный центр дегидролипоат-дегидрогеназы возвращается вместе с липоевой кислотой в окисленное состояние в результате чего выделяется НАДН ФАД Участвует в дегидратации янтарной кислоты (сукцината) в составе сукцинатдегдрогеназы и в алфа-кетоглуторатдегидрогеназе для образовании Глутамата из алфа-Кетоглутората в цикле трикарбоновых кислот.

Окисляет жирные кислоты, являясь коферментом ацетил-КоА-дегидрогеназы. Процесс проходит во всех тканях организма, для образования энергии (кроме нервной ткани).

В составе изофермента глицерол-трифосфат-дегидрогеназы участвует в переносе атомов водорода из митохондрий при образовании энергии из глюкозы в печени и скелетных мышцах.

В дыхательной цепи молекулы ФАДН (вместе с НАДН) в процессе окисления передают атомы водорода (ФАД возвращается в окисленную форму) на ферменты дыхательной цепи, которые в дальнейшем переносятся за мембрану митохондрий, расходуя в процессе энергию электронов. Создается разница градиента водорода, которого уже больше за пределами органеллы и уже в реакции фосфорилирования, используя АТФ-синтетазу водород присоединяется к АДФ, образуя АТФ. Таким образом ФАД включается в образование энергии, необходимой для дыхания клетки.

В структуре D-оксидаз кофермент ФАД, а в молекуле L-оксидаз как коэнзим ФМН - приводит к прямому аэробному окислительному дезаминированию аминокислот.

Уничтожает биогенные амины (гистамин, серотонин, дофамин и т.д.) в составе ферментов-оксидаз.

Таким образом, коферментные формы Рибофлавина – ФАД и ФМН являются участниками окислительно-восстановительных реакций, без которых не смогли бы протекать многие важнейшие энергетические процессы в организме.

Гиповитаминоз приводит в первую очередь к поражению высокоаэробных тканей, использующих большое количество энергии – это кожа и слизистые. Вызывается не правильным хранением продуктов, вследствие чего происходит разрушение рибофлавина, алкоголизма, голода и нарушения всасываемости в ЖКТ. Клиническая картина недостатка Витамина В, выражается в виде сухости, воспаления и васкуляризации видимых слизистых оболочек, сухости и шелушения кожи.

Некоторые исследования показали, что добавки рибофлавина могут уменьшить приступы мигрени, и некоторые люди с мигренью принимают riboflavin для ее лечения мигрени, чтобы помочь контролировать возникающие симптомы.

Токсикологические данные:

LD 50 на крысах – более 10,000 мг/кг.