Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Коэнзим Q10 (Убихинон)

Коэнзим Q10 (Убихинон), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Коэнзим Q10 (Убихинон)

CAS номер: 303-98-0
Брутто формула: C59H90O4
Внешний вид: кристаллический порошок от желтого до оранжевого цвета, без вкуса и запаха
Химическое название и синонимы: Ubidecarenone, Ubiquinone 10; , Co-Q-10, CoQ-10, CO Q10, Q10, Vitamin Q101-3
Физико-химические свойства:
В воде почти не растворим.
Молекулярная масса 863.36 г/моль
Точка плавления 48-52 ° С
Стабилен, при соблюдении рекомендуемых условий хранения.

Описание:

Структура коэнзима Q10 состоит из хинонового кольца, присоединенного к изопреновой боковой цепи. Он содержит 82,08% углерода, 10,51% водорода и 7,41% кислорода. Он имеет молекулярную массу 863,37 и формулу C 59H90O4. Впервые он был выделен из митохондрий бычьих сердец в 1957 году в Висконсинском университете. Идентификация химической структуры и синтеза была завершена к 1958 году. Исследования, проведенные в 1960-х и 1970-х годах, показали, что CoQ10 действует как антиоксидант и играет центральную роль в митохондриальном окислительном фосфорилировании.

Термин «коэнзим» означает, что он является органической, небелковой молекулой. Обозначение «Q» относит его к хиноидной химической группе, а «10» обозначает количество изопрениловых групп содержащихся в молекуле.

По структуре группа коэнзима Q очень похожа на членов группы витамина К и токоферилхинонов, которые получены из токоферолов (витамин Е), поскольку все они имеют хиноновое кольцо, присоединенное к длинному углеводородному хвосту. Хиноны ряда коэнзима Q, обнаруженные у различных биологических видов, отличаются лишь незначительно по химической структуре и образуют группу родственных 2-3-диметокси-5-метилбензохинонов с полиизопреноидальной боковой цепью в положении 6, которая варьируется длиной от 30 до 50 атомов углерода. Поскольку каждая изопреноидная единица в цепи содержит пять атомов углерода, число изопреноидных единиц в боковой цепи варьируется от 6 до 10. Различные числа групп были обозначены нижним индексом после Q, чтобы обозначить количество изопреноидных единиц в боковой цепи, как в Q10. Разница в свойствах обусловлена ​​разницей в длине боковой цепи. Члены группы, о которых известно, что они встречаются в природе - это Q6-Q10. Коэнзим Q действует как агент для проведения окисления и восстановления в клетках.

У людей CoQ10 обнаруживается в относительно более высоких концентрациях в клетках с высокими энергетическими потребностями, таких как сердце, печень, мышцы и поджелудочная железа. Нормальные уровни в крови колеблются от 0,7 до 1,0 мкг / мл. Клетки человека синтезируют CoQ10 из аминокислоты тирозина в восьмиступенчатом ароматическом пути, требующем адекватного уровня витаминов, таких как фолиевая кислота, ниацин, рибофлавин и пиридоксин. Дефицит любого из этих питательных веществ может привести к дефициту CoQ10.

Коэнзим Q10 ( или убихинон) вещество, которое содержится в каждой клетке животного организма и множества бактерий, основной функцией которого является участие в процессе выработки АТФ митохондриями. Но тем не менее, некоторые бактерии и низшие организмы не содержат коэнзима Q. Было показано, что многие из этих организмов содержат витамин K вместо этого и что этот хинон функционирует в электронном транспорте во многом так же, как коэнзим Q. Точно так же растительные хлоропласты не содержат коэнзим Q, но содержат пластохиноны, которые структурно связаны с коферментом Q. Функции пластохинона- участие в процессе транспорта электронов, участвующем в фотосинтезе. В некоторых организмах коэнзим Q присутствует вместе с другими хинонами, такими как витамин К, токоферилхиноны и пластохиноны; и каждый тип хинона может выполнять различные части функций транспорта электронов.

Коэнзим Q-10 по своему действию представляет собой витаминоподобное соединение, которое, обнаруживается в клетках организма.

Применение: 

Коэнзим Q10 не является лекарственным препаратом, но является компонентом БАДов, пищевых добавок, спортивного питания, используется в косметической промышленности и др. Коэнзим входит в состав добавок применяемых в комплексной терапия множества заболеваний, таких как сердечно-сосудистые заболевания, назначается при нейродегенеративных процессах в организме и с целью их профилактически, а также при онкологических и иммуносупрессивных состояниях. .Широко коэнзим Q10 используется и в косметических средствах, входит в состав кремов, мазей, масок, бальзамов и множества других.

Получение: 

Существуют способы стереоспецифического синтеза коэнзима Q10, убихинона; полусинтетическая процедура с использованием соланезола, полученного из табачных отходов, в качестве исходного материала. Способ приводит к высоким выходам изометрически полезных композиций, содержащих оптически чистые изомеры.

Соланезол получают, беря один кг табачной пыли, его встряхивают с 41 гексаном в течение 1,5 часов. Твердое вещество отделяют фильтрованием и экстрагируют общим количеством 2,4 л гексана. Объединенные экстракты выпаривают. К полученному остатку добавляют 140 мл 2 н КОН в этаноле и 2 г пирогаллола. Полученную смесь нагревают в течение 1 часа (с обратным холодильником) в атмосфере азота. Затем ее быстро охлаждают, добавляют 400 мг смеси этанола и воды в соотношении 9: 1 и эту смесь экстрагируют гексаном (4 × 400 мл). Экстракт сушат сульфатом натрия и хроматографируют на колонке с 300 г оксида алюминия. После элюирования смесью 9: 1 гексан / эфир и выпаривания получают 5 г соланезола.

Действие на организм:

Коэнзим Q-10 синтезируется в организме. Еще его можно получить из продуктов питания животного и растительного происхождения (таких как: мясо, растительные масла, овощи и фрукты, морепродукты и др.) Все живое, или когда-то живое, содержит коэнзим Q10.

Внутри клетки коэнзим Q-10 в основном присутствует в митохондриях (40-50%). Это акцептор для транспортной цепи митохондриальных электронов. Это также кофактор, используемый в процессах аэробного дыхания, аэробный метаболизм, окислительный обмен и клеточное дыхание. Основная функция кофермента Q10 – это антиоксидант, мембранный стабилизатор и продуцирование аденозинтрифосфата (АТФ) в окислительном дыхание. В качестве антиоксиданта и его роли в АТФ коэнзим Q10 обладает многими терапевтическими преимуществами.

В организме может случиться нехватка коэнзима Q10 вследствие нескольких основных факторов: быстрое расходование коэнзима организмом, а также замедленной выработки (биосинтез). Биосинтез происходит в большинстве тканей человека. Существует три основных этапа:

Создание структуры бензохинона (с использованием фенилаланина или тирозина)

Создание боковой цепи изопрена (с использованием ацетил-СоА)

Присоединение или конденсация вышеуказанных двух структур

Первые две реакции происходят в митохондриях, эндоплазматической сети (ЭПС) и пероксисомах, что указывает на множественные места синтеза в клетках организма. Важным ферментом в этом пути является HMG-CoA-редуктаза.

Элиминация Коэнзима Q10 происходит с желчью и с фекалиями. Нормальные уровни CoQ10 в крови и тканях были хорошо установлены многочисленными исследователями по всему миру. Значительно сниженные уровни CoQ10 были отмечены при широком разнообразии заболеваний как в исследованиях на животных, так и на людях. Недостаточный CoQ10 в пище, нарушение биосинтеза CoQ10, чрезмерное использование CoQ10 организмом или любая их комбинация могут вызвать дефицит CoQ10. Снижение диетического потребления предполагается при хроническом недоедании и кахексии.

Относительный вклад биосинтеза CoQ10 в сравнении с диетическим CoQ10 находится в стадии изучения. Карл Фолкерс считает, что основным источником CoQ10 у человека является биосинтез. Этот сложный 17-этапный процесс, требующий по меньшей мере семи витаминов (витамин В2 - рибофлавин, витамин В3 - ниацинамид, витамин В6, фолиевая кислота, витамин В12, витамин С и пантотеновая кислота) и нескольких микроэлементов, по своей природе очень уязвимы. Карл Фолкерс утверждает, что субоптимальное потребление питательных веществ у человека является почти универсальным и что при биосинтезе CoQ10 наблюдается вторичное нарушение. Это будет означать, что средний или «нормальный» уровень CoQ10 действительно неоптимален, а очень низкие уровни, наблюдаемые в запущенных болезненных состояниях, представляют собой лишь верхушку дефицита «айсберга».

Ингибиторы HMG-CoA редуктазы, используемые для лечения повышенных уровней холестерина в крови путем блокирования биосинтеза холестерина, также блокируют биосинтез CoQ10. Результирующее снижение уровня CoQ10 в крови обусловлено частично общим биосинтетическим путем CoQ10 и холестерина. У пациентов с сердечной недостаточностью это больше, чем лабораторное наблюдение. Он оказывает значительное вредное воздействие, которое может быть сведено на нет пероральным приемом CoQ10.

Повышенное потребление CoQ10 в организме является предполагаемой причиной низкого уровня CoQ10 в крови, наблюдаемого при чрезмерной физической нагрузке, гиперметаболизме и состояниях острого шока. Вполне вероятно, что все три механизма (недостаточный CoQ10 в пище, нарушенный биосинтез CoQ10 и чрезмерное использование CoQ10) в разной степени работоспособны в большинстве случаев наблюдаемого дефицита CoQ10.

Токсикологические данные:

Острая токсичность при оральном применении (LD):> 4000 мг / кг [Мышь];

Острая токсичность при оральном применении (LD):> 4000 мг / кг [крыса].