Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Ретинол Пальмитат (Витамин А Пальмитат)

Ретинол Пальмитат (Витамин А Пальмитат), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества
Ретинол Пальмитат (Витамин А Пальмитат)

CAS номер: 79-81-2
Брутто формула: С36Н60О2
Внешний вид: маслянистая жидкость зеленовато-желтого до золотисто-желтого цвета
Химическое название и синонимы: all-trans-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-1-ци клогексен -1-ил)-2,4,6,8-нон атетраен -1-ил пальмитат; ретинил пальмитат, all-транс-витамин-А пальмитат, витамин А пальмитат; Vitamin A Palmitate, Liquid in Oil, 1 million IU/g; Retinol Palmitate 1million IU/g without stabilizers; all-trans Vitamin A Palmitate; 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)2,4,6,8-nonatetraene -1-yl-palmitate; Retinol Palmitate; Retinyl Palmitate; all-trans Retinyl Palmitate; Retinol hexadecanoate.
Физические и химические свойства:
Молекулярный вес (г/моль) 524,87
Температура самовозгорания 280 гр. Цельсия (продукты распада угарный и углекислый газ)
Температура плавления 28,5 гр. Цельсия
Растворимость Растворим в диэтиловом эфире.
Нерастворим в холодной и горячей воде.

Описание:

С детства мы помним – если есть морковку, будем хорошо видеть. И это абсолютная правда! В моркови содержится большое количество «бета-каротина», предшественника витамина А, дефицит которого вызывает «куриную слепоту». Из всех витаминов, именно витамин А первым обнаружил свои полезные качества и был выделен из оранжевого корнеплода, в честь чего и получил свои названия - «А» - первая буква алфавита - потому что первый, группа витаминов «А-каротиноиды» - в связи с тем, что получен из carrot ( англ. – морковь). Бета-каротин, наиболее известный каротиноид – в печени под воздействием окислительных процессов преобразуется в Витамин А.

В естественной среде, помимо моркови, витамин А обитает в большом количестве зеленых и желтых овощей, в бобовых, в жиру и печени рыб, в сливочном масле, яичном желтке, твороге, сметане и сыре, большом количестве фруктов и трав и многих других продуктах растительного и животного происхождения.

Со временем ученые научились получать «прямой» витамин А, не подвергающийся трансформированию в печени из «бета-каротина». Синтетическим путем, посредством последовательного увеличения углеродной цепи, с помощью соединений ацетона, ацетилена и др.; и наиболее клинически значимым биотехнологическим способом, посредством выделения Ретинола из печени рыб. Свежую или свежезамороженную пчень рыбы измельчают и обрабатывают 25% раствором NaOH при Т=82-85° С и pH=9,0-10,0. Таким образом, с помощью гидролиза разрушается связь с белками и выделяется Ретинол с печеночным жиром.   Источниками витамина А в рационе являются каротиноиды провитамина А из овощей и предварительно образованных ретиниловых эфиров из тканей животных (Blomhoff et al.,1990; Blomhoff, 1994; Sporn et al., 1984). Ретиноевая кислота существует в продуктах, происходящих из тканей животных, но не вносит значительный вклад в ежедневное потребление, так животные ткани обычно содержат только 3-15 мг ретиноевой кислоты на кг (Blomhoff, 1994).

Во время абсорбции практически все ретиниловые эфиры ферментативно превращаются в ретинол в просвете кишечника до поглощения клетками кишечника. Ретинол затем этерифицируется до длинноцепочечных жирных кислот с образованием ретиниловых эфиров перед включением в хиломикроны. Хиломикроны состоят из скоплений тысяч молекул триацилглицерин и фосфолипиды, упакованные вместе характерным образом с каротиноиды, сложные эфиры ретинила и другие жирорастворимые витамины и сложные эфиры холестерина и несколько специфических аполипопротеинов. Эти большие липопротеины (диаметром 100-2000 нм) экзоцитозируется в кишечную лимфу, а затем переходит в общий кровоток, где в результате нескольких процессов, таких как гидролиз триацилглицерина и обмен аполипопротеинов, в образовании остатков хиломикрона. Почти все ретиниловые эфиры, присутствующие в хиломикроны остаются с частицей во время превращения в остатки хиломикронов.

Применение:

Ретинол Пальмитат повсеместно используются в гуманитарной медицине, косметологии, ветеринарии и пищевом производстве, благодаря своим универсальным свойствам. Используется для приготовления фармацевтических, косметических и пищевых продуктов.

Получение: 

Пальмитат витамина А синтезируется с помощью технологии химического фермента, и способ в основном включает следующие стадии: 1, гидролиз ацетата витамина А с использованием раствора щелочи с органическим растворителем в качестве сорастворителя для получения спирта витамина А; и 2, экстрагирование спирта витамина А с использованием органического растворителя, промывание полученного жидкого экстракта водой для удаления сорастворителя, вступающего в реакцию с пальмитиновой кислотой, и взаимодействие спирта витамина А с пальмитиновой кислотой в неводной системе под катализом иммобилизованной липазы для выработки пальмитата витамина А. Данный синтетический способ, использует спирт витамина А для замены ацетата витамина А в качестве субстрата в процессе биологического катализа и пальмитат витамина А, который должен быть синтезирован посредством этерификации, так что концентрация субстрата улучшается, скорость конверсии высокая, время реакции сокращается, молярное отношение субстрата уменьшается, срок службы иммобилизованной липазы увеличивается, стоимость снижается.

Действие на организм:

Морфофункционально Витамин А играет важную роль в работе зрительной системы, так как является компонентом пигмента сетчатки глаза. Необходим для развития и функционирования зубов, слизистых оболочек и эпителия кожи, поперечно-полосатых мышц и мягких тканей. Играет роль в борьбе со свободными радикалами, а также участвует в синтезе глюкокортикоидов и холестирина.

Попадая в организм при пероральном приеме, Ретинол хорошо всасывается в ЖКТ после эмульгирования желчными кислотами. Далее, присоединенный к специфическим липопротеинам, проникает в лимфатическую систему, откуда, в соединении с хиломикронами, проникает в печень, где расщепляется на ретинолпальмитат и другие элементы и неравномерно разноситься по всему организму. Наибольшее количество Витамина А надолго кумулирутся в паренхиме печени в устойчивых эфирных формах, а также в пигментном эпителии сетчатки глаза. В сыворотке крови Ретинол наблюдается через 3 часа, элиминация занимает долгий период (спустя 3 недели из организма выходит лишь 34% препарата), процессы биотрансформации проходят в печени, основная экскреция осуществляется почками, небольшое количество выходит с желчью, участвуя в энтерогепатической циркуляции.

Дефицит витамина А и избыток витамина А резко изменяют дифференцировку эпителиальных клеток. Еще в 1925 г. Wolbach and Howe (Wolbach and Howe, 1978) показали, что дефицит витамина А у крыс приводит к замене дифференцированного зрелого эпителия плоскоклеточными кератинизирующими эпителиальными клетками в тканях из различных частей тела. Двадцать восемь лет спустя Фелл и Мелланби (Fell and Mellanby, 1953) сообщили, что фенотип эпидермиса цыплят в органной культуре может быть изменен с кератинизированной на слизистую ткань путем обработки ретинолом или ретинилацетатом. В течение последних 15 лет способность ретиноидов влиять на экспрессию генов и дифференциацию эпителиальных клеток in vivo и in vitro была изучена очень подробно. Важность ретиноидов для правильного функционирования мужских и женских репродуктивных органов также была хорошо изучена. Классически предполагалось, что как ретинол, так и ретиноевая кислота выполняют отдельные функции и что обе необходимы для нормального размножения. Однако последние данные указывают на то, что одна ретиноевая кислота может выполнять все функции ретиноидов в этом процессе (Эскильд и Ханссон, 1994). Существующие данные ясно указывают на то, что ретиноиды могут влиять на рост и дифференцировку различных гемопоэтических клеток-предшественников. Также очевидно, что ретиноиды играют важную роль в сложном взаимодействии клеток и растворимых факторов, которые составляют иммунную систему (Semba, 1998). Дефицит витамина А, а также избыток витамина А вызывают ряд пороков развития у всех позвоночных. Эти нарушения затрагивают почти все органы в организме (например, центральную нервную систему, глаза, лицо, уши, конечности, мочеполовые органы, кожу, легкие, сердце и систему кроветворения, а также развитие скелета тела). Таким образом, ретиноиды рассматриваются как незаменимые молекулы, которые управляют многими аспектами нормального эмбрионального развития (MorrissKay and Sokolova, 1996).

Токсилогические данные:

ЛД50 (крысы) 7910 мг/кг

ЛД50 (мыши) 6060 мг/кг

Продукты биоразложения Ретинола ацетата не токсичны.