Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Декспантенол

Декспантенол, статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Декспантенол

CAS номер: 81-13-0
Брутто формула: С9Н19 NО4
Внешний вид: прозрачная вязкая жидкость, почти без запаха.
Химическое название и синонимы: (R)-2,4-дигидрокси -N-(3-гидроксипропил)-3,3-диметилбут и рамид; D(+)-α, γ- дигидрокси - N-(3-гидроксипропил)- β, β-диметилбутирамид,  (+)-Panthenol; (R)-(+)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramide; (R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyric 3-hydroxypropylamide; D-Pantothenyl alcohol; Provitamin B
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 205.25г/мол
Плотность 1,20
Температура кипения 118-120 ºC
Индекс рефракции(589 нм): 1.495-1.502
Оптическое вращение (589 нм , c = 5, в воде на ан.) т +29.00 до +31.50 (по сухому веществу)
Полимеризация не происходит
Хорошо растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в глицерине, слабо растворим в эфире, нерастворим в растительном масле, минеральном масле и жирах.


Описание:

Декспантенол или провитамин В5, является производным веществом пантотеновой кислоты или витамина В 5. Попадая в организм через кожу и слизистые оболочки, быстро превращается в пантотеновую кислоту.

Декспантанол также используется в биосинтезе коэнзима А, играющий в свою очередь роль в большом количестве ферментативных реакций и, следовательно, в клеточном росте. Пантотеновая кислота является предшественником коэнзима А, который служит в качестве кофактора для различных фермент-катализируемых реакций, включающих перенос ацетильных групп. Конечная стадия синтеза ацетилхолина заключается в переносе холин-ацетилазы ацетильной группы из ацетилкофермента А в холин. Ацетилхолин является нейрогуморальным передатчиком в парасимпатической системе.

Декспантенол был открыт почти 70 лет назад, но до сих пор его точное механизм действия не был до конца выяснен. Он проявляет гигроскопичность и способность удерживать влагу. Этот гидратирующий эффект взаимосвязан с его способностью восстанавливать эпидермальный барьер усиливать эпидермальную дифференцировку и синтез липидов. В исследовании на вырезанной коже свиньи было показано, что декспантенол взаимодействует с липидными сегментами внеклеточных пластин и белками в роговичных клетках рогового слоя, что приводит к увеличению подвижности молекулярных компонентов. Различные исследования показали, что декспантенол способствует заживление ран путем помощи синтеза коллагена, пролиферации, миграции и прикрепления фибробластов.

Применение: 

Пантенол выпускается в двух энантиомерах , D и L . Только D- пантенол ( dexpanthenol ) биологически активен, однако обе формы обладают увлажняющими свойствами. Для косметического применения пантенол поступает либо в форме D , либо в виде рацемической смеси D и L ( DL- пантенол). Применяется в фармацевтической и косметической промышленности. Используется в качестве мазей, кремов ,водных растворов для улучшения заживления кожи ,рубцов и мягких структурных поражений кожи, слизистых оболочек, вызванных различными факторами. Лосьоны, жидкости для полоскания, кремы, мази для стимулирования клеточной регенерации кожи. Применяется эффективно при уходе за волосами, в косметических средствах для ухода за ребенком и солнцезащитных средствах.

Декспантенол входит в состав некоторых препаратов применяемых в ветеринарии.

В медицине применяют Dexpanthenol Injection - стерильный, непирогенный водный раствор, предназначенный для использования в качестве стимулятора желудочно-кишечного тракта при послеоперационной атонии кишечника.

Получение: 

D - (-) - пантолактон реагирует с 3-амино-1-пропанолом в отсутствие растворителя с получением высокочистого D-пантенола, и общий выход составляет более 80%.в качестве способа получения используется D - (-) пантолактон с 3-амино-1-пропанолом этанолом в качестве растворителя в условиях нагревания. В реакции, концентрированной при пониженном давлении с получением D-пантенола, этот процесс требует реакции этанола в качестве растворителя, поскольку D-пантенол в виде вязкой жидкости концентрируется при пониженном давлении и часто не полностью удаляет реакционный растворитель этанол, в то время как продукт окрашивается. является желтым, величина оптического вращения низкая, не может удовлетворить вышеуказанные требования фармацевтически приемлемого D-пантенола, особенно содержащего инъекцию D-пантенола, его чистота более высокого качества.

Действие: 

Декспантенол является спиртовым производным пантотеновой кислоты, компонентом витаминов группы В и незаменимым компонентом нормально функционирующего эпителия. Декспантенол ферментативно расщепляется с образованием пантотеновой кислоты, которая является важным компонентом коэнзима А, который действует как кофактор во многих ферментативных реакциях, которые важны для метаболизма белков в эпителии.

В коже легко связывается со стержнем волоса, покрывает волосы и герметизирует их поверхность, смазывая стержень волоса и придавая волосам блеск. Пантенол хорошо проникает в кожу. Улучшает гидратацию, уменьшает зуд и воспаление кожи, ускоряет и улучшает заживление эпидермальных ран. При попадании в организм пантенол метаболизируется в пантотеновую кислоту. D-пантенол легко проникает в эпидермис. D-пантенол индуцирует синтез предшественника жирных кислот и сфинголипидов, которые необходимы для формирования липидного бислоя рогового слоя. D-пантенол помогает восстановить кожный барьер, улучшить увлажнение, уменьшить шероховатость и косвенно уменьшить воспаление (поскольку барьерная функция восстанавливается, он, таким образом, ограничивает проникновение потенциально раздражающих агентов), и это при концентрации 5% .

Заживляющее свойство D-пантенола обусловлено его митотической активностью в отношении фибробластов. Митотическая активность его продукта метаболизма в эпидермисе, пантотеновой кислоты, также была доказана на культивируемых фибробластах человека . Стимулируя рост клеток, D-пантенол сокращает время заживления раны.

Благодаря своему гигроскопическому свойству D-пантенол улучшает увлажнение кожи на 1% без существенной разницы по сравнению с плацебо, тогда как при 2% эта разница является значительной.

Токсичность для животных:

 Острая оральная токсичность (LD50): 15000 мг / кг [мышь]