Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Сульфадимидин

Сульфадимидин, статья из раздела: Антибиотики и антибактериальные
Сульфадимидин

CAS номер: 57-68-1
Брутто формула: C12H14N4O2S
Внешний вид: порошок желтоватого цвета, без запаха
Химическое название и синонимы: Sulfadimidine, Sulfamethazine,2-(p-Aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine; 2-Sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidine; N1-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanilamide; Sulfadimezine.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 278.32 г/моль
Температура плавления 197-200 ° C
Растворимость в воде 150 мг / 100 мл (29 ºC)
Сульфадимидин растворим в ацетоне. Частично растворим в метаноле, диэтиловом эфире. Очень слабо растворим в холодной воде.

Описание:

Сульфадимидин- антибактериальное вещество широкого спектра действия, относится к сульфаниламидам короткого действия. Обладает бактериостатическим действием на микроорганизм.

Сульфаниламиды не относятся к природным антибиотикам (продукт, произведенный бактериальной или грибковой клеткой), это суть синтетические вещества, более дешевые в производстве и обладающие меньшим количеством побочных эффектов.

Первое, синтезированное антимикробное средство – это вещество сульфаниламидового ряда – стрептоцид красный, произведенный до первого антибиотика – пенициллина. Он помог спасти от ампутации руки дочь немецкого Домагка Герхарда, ученного, открывшего это лекарственное вещество и получившего за него нобелевскую премию, правда несвоевременно, так как гестапо «попросило» его отказаться от приза и поместило на неделю под арест.

Сульфаниламид является антагонистом парааминобензойной кислоты (PABA) и, таким образом, препятствует нормальному использованию бактерией PABA для синтеза фолиевой кислоты (бактериостатический эффект). Сульфадимидин ингибирует не только бактерии, но также простейшие агенты, такие как кокцидии. Противомикробный спектр сульфадимидина включает, в первую очередь, грамм-положительные кокки, гемолитические стрептококки и некоторые стафилококки, но он также активен против грамотрицательных бактерий, сальмонеллы, некоторых риккетсий и кокцидий.

Сульфадимидин активно применяется в ветеринарии. Он быстро абсорбируется из места применения и медленно удаляется из организма, и, следовательно, для большинства животных достаточно однодневной дозы. Сульфадимидин обладает очень низкой токсичностью и хорошо переносится у целевых видов животных. Не образует кристаллы даже в моче с низким рН. Во всех целевых видах: лечение пневмонии, бронхита, инфекции мочеполовых путей, септицемия, бактериальный энтерит и гастроэнтерит, профилактика и лечение вторичных инфекций при заболеваниях, вызванных вирусными агентами, инфекциях после операции и после родов.

Применение:

В ветеринарии целевыми животными для лечения судьфадимидином являются в основном крупный рогатый скот и птица. Используется он для лечения инфекций, вызванных микроорганизмами (так же и Coccidia). Сульфадимид рекомендуется для лечения системных и кишечных инфекций у домашних животных чувствительных к сульфадимидину организмов. Он назначается при лечении геморрагической септицемии, бронхопневмонии, дифтерии телят, диареи, бактериального энтерита и актинобактериоза. Сульфадимидин показан также в качестве поддерживающей терапии при метритах и маститах взрослого скота и при кокцидиозе телят.

Хорошо себя зарекомендовал сульфадимидин при инфекциях верхних и нижних дыхательных путей, высокая проницаемость в ликвор ( до 80% по отношению с плазмой крови) позволяет с его помощью бороться с инфекциями центральной нервной системы, применяться при ангине, отите, гонорее, трахоме, роже, токсоплазмозе, дизентерии, раневых инфекциях, заболеваниях биллиарной системы, мочевыводящих путей вызванных чувствительными к сульфадимидину микроорганизмами. Эффективен в отношении пневмококковой, менингококковой и стрептококковых инфекций.

Получение:

Сульфаметазин может быть получен взаимодействием ацетилсульфанилилхлорида с 2-амино-4,6-диметилпиримидином, суспендированным в сухом пиридине или ацетоне и пиридине, с последующим щелочным гидролизом 2- (N4-ацетилсульфаниламидо) -4,6-диметилпиримидина; полученную соль нейтрализуют SO2. 2-амино-4,6-диметилпиримидин получают конденсацией ацетилацетона с карбонатом гуанидина в толуоле. Его также можно получить путем конденсации эквимолярных количеств сульфанилингуанидина и ацетилацетона непосредственно. Он осаждается в присутствии воды в виде очень бледно-желтых кристаллов.

Действие на организм:

Сульфадимидин конкурентно связывается с дегидроптероатсинтетазой бактерии, блокируя акцепцию парааминобензойной кислоты ,и нарушая таким образом синтез дигидрофолиевой кислоты, участвующей в синтезе фолатов, необходимой бактериям для каталитических реакций. Следовательно, микроорганизмы, получающие фолиевую кислоту экзогенным путем, остаются не чувствительными к сульфадимидину. Абсорбируется хорошо и быстро из тонкого отдела кишечника, связывается с белками плазмы крови примерно на 80%, разносится по органам и тканям организма, метаболизируется, путем ацетилирования в печени и выводится почками. Период полураспада составляет 5-7 часов. Побочные эффекты при применении препаратов на основе сульфадимидина могут быть - анемия, лейкопения и тромбоцитопения.

Токсикологические данные:

При оральном применении (LD50): 50000 мг / кг [Мышь].