Сульфадимидин
CAS номер: 57-68-1
Брутто формула: C12H14N4O2S
Внешний вид: порошок желтоватого цвета, без запаха
Химическое название и синонимы: Sulfadimidine, Sulfamethazine,2-(p-Aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine; 2-Sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidine; N1-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanilamide; Sulfadimezine.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 278.32 г/моль
Температура плавления 197-200 ° C
Растворимость в воде 150 мг / 100 мл (29 ºC)
Сульфадимидин растворим в ацетоне. Частично растворим в метаноле, диэтиловом эфире. Очень слабо растворим в холодной воде.
Описание:
Сульфадимидин - антибактериальное вещество широкого спектра действия, относится к сульфаниламидам короткого действия, обладает бактериостатическим эффектом.
Сульфаниламиды не являются природными антибиотиками (продукт, произведенный бактериальной или грибковой клеткой). Это синтетические вещества, более дешевые в производстве и обладающие меньшим количеством побочных эффектов.
Первое синтезированное антимикробное средство – вещество сульфаниламидового ряда – стрептоцид красный, произведенный до первого антибиотика пенициллина. Он помог спасти от ампутации руки дочь немецкого ученого Домагка Герхарда, открывшего это лекарственное вещество и получившего за открытие Нобелевскую премию.
Сульфаниламид является антагонистом парааминобензойной кислоты (PABA) и таким образом препятствует нормальному использованию бактерией PABA для синтеза фолиевой кислоты (бактериостатический эффект). Он ингибирует не только бактерии, но и простейшие агенты, такие как кокцидии. Противомикробный спектр сульфадимидина включает, в первую очередь, грамположительные кокки, гемолитические стрептококки и некоторые стафилококки, но он активен и против грамотрицательных бактерий: сальмонелл, некоторых риккетсий и кокцидий.
Сульфадимидин активно применяется в ветеринарии. Он быстро абсорбируется из места применения и медленно удаляется из организма, следовательно, для большинства животных достаточно однодневной дозы. Сульфадимидин обладает очень низкой токсичностью и хорошо переносится у целевых видов животных. Не образует кристаллы даже в моче с низким рН. Его применяют при лечении пневмонии, бронхита, инфекции мочеполовых путей, септицемии, бактериального энтерита и гастроэнтерита, для профилактики и лечения вторичных инфекций при заболеваниях, вызванных вирусными агентами, инфекций после операции и после родов.
Применение:
В ветеринарии сульфадимидином лечат в основном крупный рогатый скот и птицу. Используется он против инфекций, вызванных микроорганизмами (также и Coccidia). Он назначается при лечении геморрагической септицемии, бронхопневмонии, дифтерии телят, диареи, бактериального энтерита и актинобактериоза, системных и кишечных инфекций у домашних животных. Сульфадимидин показан также в качестве поддерживающей терапии при метритах и маститах взрослого скота и при кокцидиозе телят.
Хорошо себя зарекомендовал сульфадимидин при инфекциях верхних и нижних дыхательных путей. Высокая проницаемость в ликвор (до 80% по отношению с плазмой крови) позволяет с его помощью бороться с инфекциями при ангине, отите, гонорее, трахоме, роже, токсоплазмозе, дизентерии, раневых инфекциях, заболеваниях биллиарной системы, мочевыводящих путей, вызванных чувствительными к сульфадимидину микроорганизмами. Эффективен сульфадимидин в отношении пневмококковой, менингококковой и стрептококковых инфекций.
Получение:
Сульфаметазин может быть получен взаимодействием ацетилсульфанилилхлорида с 2-амино-4,6-диметилпиримидином, суспендированным в сухом пиридине или ацетоне и пиридине, с последующим щелочным гидролизом 2- (N4-ацетилсульфаниламидо) -4,6-диметилпиримидина. Полученную соль нейтрализуют SO2. 2-амино-4,6-диметилпиримидин получают конденсацией ацетилацетона с карбонатом гуанидина в толуоле. Его также можно получить путем конденсации эквимолярных количеств сульфанилингуанидина и ацетилацетона непосредственно. Он осаждается в присутствии воды в виде бледно-желтых кристаллов.
Действие на организм:
Сульфадимидин конкурентно связывается с дегидроптероатсинтетазой бактерии, блокируя акцепцию парааминобензойной кислоты и нарушая таким образом синтез дигидрофолиевой кислоты, участвующей в синтезе фолатов, необходимой бактериям для каталитических реакций. Следовательно, микроорганизмы, получающие фолиевую кислоту экзогенным путем, остаются нечувствительными к сульфадимидину. Абсорбируется он хорошо и быстро из тонкого отдела кишечника, связывается с белками плазмы крови примерно на 80%, разносится по органам и тканям организма, метаболизируется путем ацетилирования в печени и выводится почками. Период полураспада составляет 5-7 часов. Побочными эффектами при применении препаратов на основе сульфадимидина могут быть анемия, лейкопения и тромбоцитопения.
Токсикологические данные:
При оральном применении (LD50): 50000 мг / кг [Мышь].
