CAS номер: 114-07-8
Брутто формула: C37H67NO13
Внешний вид: белый порошок
Химическое название и синонимы: Erythromycin, (-)-Erythromycin
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 733.93 г/моль
Температура плавления 138-140 ° С
Альфа -74,5 º (с = 2, этанол)
Растворимость субстанции в воде: очень слабо растворяется в холодной воде
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).

Описание:

Эритромицин - представитель макролидов - группы антибиотиков, отличающихся наличием макроциклического лактонного кольца в своем составе. Является продуктом жизнедеятельности актинобактерий Streptomyces aureus и бактерий Streptomycees erythreus. Относится к антибиотикам резерва, бактериостатического типа действия, блокирует синтез белка рибосомами путем угнетения фермента пептидтранслоказы. Иногда используется как прокинетик и может быть полезен при лечении рефлюкса эзофагита. Эритромицин - антибиотик, который ингибирует синтез жизненно важных белков в восприимчивых бактериях, может быть либо бактериостатическим (т.е. препятствовать размножению бактерий, но не убивать бактериальные клетки), либо бактерицидным (т.е. убивать бактерии прямым действием), в зависимости от его концентрации и типа микроорганизма, против которого он используется. Среди возбудителей болезни, восприимчивых к эритромицину, Staphylococcus aureus, несколько видов стрептококков, Mycoplasma, Legionella pneumophila (бактерия, вызывающая болезнь Легионер) и Corynebacterium diphtheriae (возбудитель дифтерии). Эритромицин особенно полезен для людей, страдающих аллергией на пенициллин, и для детей, которые слишком малы для тетрациклина. Он обладает бактериостатическими эффектами и предотвращает пролиферацию бактерий, ингибирует противовоспалительные цитокины, такие как IL-8, и уменьшает «кислородные взрывы» нейтрофилов.

Эритромицин по химическому строению можно разделить на 3 вида: эритромицин А, В и С. Впервые эритромицин А был получен в 50 годах 20 столетия из микроорганизмов Streptomycees erythreus. В жидкости из этих культуральных микроорганизмов в небольших количествах можно найти эритромицины В и С. Эритромицин В отличается от эритромицина А расположением в 12 позиции атома водорода вместо гидроксильной группы, а эритромицин С расположением в позиции 3 вместо кладинозы микароза.

Эритромицин имеет важные взаимодействия с другими препаратами. Его не следует принимать с терфенадином (антигистаминный препарат, используемый при аллергических реакциях), астемизолом (блокатор H1-гистаминовых рецепторов) или цизапридом (серотонинергическое средство и стимулятор моторики ЖКТ), так как это может привести к опасным нарушениям сердечного ритма и внезапной смерти. Другие препараты, которые могут продлить интервал Q-T, включают амиодарон (антиаритмик), рисперидон (нейролептик), галоперидол (нейролептик), циталопрам (антидепрессант) и ципрофлоксацин (антибиотик фторхинолонового ряда).

Применение:

Эритромицин активен против грампозитивных кокков (стафилококки, стрептококки), грампозитивных палочек (Cибирская язва, Коринобактерии, Клостридии (кроме C. difficile), листерии и бактерии рода Эризипелотрикс) и некоторых штаммов грамнегативных палочек (Гемофилюс, Пастерелла и Бруцелла), а также штаммов микоплазм, риккетсий, уреоплазм и хламидий. Большое количество штаммов семейства энтеробактерий чувствительны к эритромицину. В основном эритромицин назначают при таких заболеваниях, как ангина, отит, дифтерия, коклюш, синусит, цистит, холецистит, пневмония, гонорея и многих других. В ветеринарии часто используют при лечении мелких домашних и сельскохозяйственных животных, назначают при обнаружении микоплазмоза, хламидиоза, пневмонии, при некоторых кожных и других заболеваниях. Эритромицин также зарекомендовал себя в действии против бактерий, вызывающих акне, против бактерий Propionebacterium acnes - это распространенный тип бактерий, которые питаются кожным секретом, производимым сальными железами в коже. Эритромицин же контролирует воспаление сальных желез и позволяет коже восстанавливаться.

Получение:

Эритромицин получают микробиологическим способом из штаммов микроорганизмов вида Streptomycees erythreus.

Действие на организм:

Антибиотик хорошо всасывается в верхний отдел тонкого кишечника, при этом многие факторы влияют на его абсорбцию – наличие еды в желудке, Ph в желудочно-кишечном тракте, препаративная форма и дозировка. При внутримышечном и подкожном введениях абсорбция происходит медленно и неполностью - 65% и 40% соответственно.

Эритромицин проникает во все ткани, за исключением центральной нервной системы. Форма выпуска влияет на объем связывания с белками плазмы крови – от 73 до 96%. Обнаруживается в молоке до 50% от концентрации в плазме крови. Преимущественно выделяется желчевыводящей системой в неизмененном виде, но часть его метаболизируется до неактивных остатков в печени. Другая часть реабсорбируется во время биллиарной экскреции, и только 2-3% удаляется с мочой.

Бактериальная резистентность к эритромицину может возникать по нескольким причинам. Например, если антибиотик не преодолевает покрытие бактериальной клетки (одна из них Enterobacteriaceae) или при наличии метиллированного аденина в 23-S-рибосомальной РНК 50-S субъединицы, что понижает сродство эритромицина к ней.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении - крыса - 4 600 мг / кг

LD50 при оральном применении - мышь - 2,580 мг / кг

LD50 при оральном применении - хомяк - 3,018 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Morone saxatilis - 349 мг / л - 96 ч