Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Стрептоцид (сульфаниламид)

Стрептоцид (сульфаниламид), статья из раздела: Антибиотики и антибактериальные
Стрептоцид (сульфаниламид)

CAS номер: 63-74-1
Брутто формула: C6H8N2O2S
Внешний вид: твердое, кристаллический порошок белого или почти белого цвета.
Химическое название и синонимы: Sulfanilamide, 4-Aminobenzenesulfonamide
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 172.20
Плотность 1,08
Температура плавления 164-167 ° С
Растворимость в воде 7,5 г / л при 25 ºC
Продукты сгорания: эти продукты представляют собой оксиды углерода (CO, CO2), оксиды азота (NO, NO2 ...).

Описание:

Стрептоцид представляет собой белый кристаллизованный порошок, не имеющий запаха и горьковатый на вкус. Стрептоцид имеет свойство слабо растворяться в воде, этаноле, метаноле, эфире и ацетоне, но при этом он растворим в кипящей воде, глицерине, соляной кислоте (HCl), Nátrii hydroxídum( гидроксид натрия) и растворе Kalii hydroxidum(гидроксид калия), нерастворим в хлороформе, эфире, бензоле, нефтяном эфире.

Стрептоцид (сульфаниламид) является органическим соединением серы, структурно сходным с p-аминобензойной кислотой (PABA) и обладающим антибактериальным свойством, заключающимся в ингибировании синтеза фолиевой кислоты бактериальной клетки, что в итоги приводит к смерти клетки.

Когда Эрнест Фурну из Института Пастера показал, что сульфаниламид является активным метаболитом после распада вещества под названием Prontosil( пронтозил или красный стрептоцид - антибактериальный препарат, широко используемый в первой половине 20 века) в организме, он открыл целую новую главу в области медицинской химии. Prontosil - это краситель, который был изготовлен в то время немецкими производителями химического концерна IG Farben и, как было выяснено, который ингибирует рост стрептококков у мышей. Когда доктор компании, дочь Герхарда Домагка, заразилась инфекцией, ее жизнь была спасена пероральной дозой пронтозила. Несмотря на то, что это было отчаянной мерой, это не только обеспечило ее выздоровление, но и получение Домагком Нобелевской премии по медицине и физиологии. Как и в медицинской химии, открытие эффективности сульфаниламида привело к поиску подобных соединений. Цель поиска, как правило, заключается в уменьшении естественной токсичности исходного вещества при улучшении лекарственного эффекта.

Доктор богословия Вудсв свое время обнаружил, что активность сульфаниламида в микроорганизмах конкурентно преодолевается парааминобензойной кислотой (PABA) и отмечается их структурное сходство. В этих организмах ПАБА является важным веществом в биосинтезе фолиевой кислоты. Они умирают, когда вводится сульфаниламид, потому что они больше не могут производить достаточное количество фолиевой кислоты, что само по себе важно для деления клеток. Человеческий организм по существу не подвержен влиянию, таким образом, потому что фолиевая кислота получается из рациона.

Применение: 

В основном используется при травматической инфекции, вызванной инфекцией гемолитического стрептококка, стафилококка и локальных раневых инфекций. Сульфаниламид обладает более низкой токсичностью из всех сульфидных препаратов, может применяться для младенцев, беременных женщин, но не в больших дозах. Воздействие на гемолитическую стрептококковую инфекцию (послеродовая лихорадка, тонзиллит), инфекция мочевых путей (гонорея) и т. д.; также является необходимым компонентом для получения других сульфатных лекарственных средств (таких как сульфамидин, пиримидин и сульфаметоксазол, сульфаметокситриазин и т. д.). Сульфаниламид является главным составляющим для получения сульфатных лекарственных средств.

В ветеринарии активно используется в качестве активного ингредиента множества антибиотиковых препаратов для лечения бактериальных инфекций мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Обладает антибактериальным действием на гемолитический стрептококк(Streptococcus pyogenes)-стрептококковая грамположительная бактерия, Neisseria meningitidis или менингококк -грамотрицательный диплококк, которая может привести к менингиту; Staphylococcus aureus- стафилококковая грамположительная бактерия, являющаяся причиной множества инфекционных заболеваний, поражающая кожу и внутренние органы; а также другие грамположительные и грамотрицательные бактерии.

Получение: 

Существует несколько способов получения стрептоцида.

1.Ацетилианилин, используемый в качестве исходного материала. Ацетанилид реагирует с хлорсульфоновой кислотой при 40-50 ° С, а затем медленно охлаждается, добавляется к воде для разложения кислоты, а осадок высушивается и фильтруется с получением хлорида ацетаминофена и аммонизируется, температура аммиаза контролируется при 40-45 ° С, гидролизе, подкислении.

2. Способ со смешанной дифенилмочевиной:

Конденсация анилина и мочевины представляет собой однофенилмочевину и дифенилмочевину (называемую смешанной мочевиной), а затем получается из хлорсульфонированного, аминированного, гидролизного, кислотного осаждения. Процедура реакции следующая.

(1) Конденсация конденсата анилинового гидрохлорида и мочевины при температуре 101 ~ 110 ℃ в течение 3-4 ч, получая смешанную дифенилмочевину.

(2) Хлорсульфонированную хлорную кислоту прессуют в сульфированный горшок, перемешивая и охлаждая. Когда температура опускается ниже 10 ℃, равномерно добавляется смешанная фенилмочевина при постоянном перемешивании, температура реакции постепенно увеличивается, добавление завершается при 46 ~ 50 ℃ изоляция и перемешивание в течение 2 ч, охлаждение до температуры ниже 10 ℃, добавление воды для разложения кислоты. Контролируя, что температура разложения не превышает 15 ℃, после добавления воды продолжают перемешивание в течение 20 мин, затем путем осаждения, промывают водой, получая смешанную фенилмочевину.

(3) Аммонизированный 2% -ный водный аммиак помещают в аммиачную ванну, охлаждают до 25 ° С, перемешивают и добавляют в смесь фенилмочевины, контролируют температуру при 40 ° С, проводят изоляцию и реакцию в течение 3 ч, получая аммиачную жидкость.

(4) Гидролиз и нейтрализация. Амид нагревают до 90 ° С, добавляют 3% щелочи, продолжают нагревать 108-112 ° С, гидролизуют в течение 5 ч и перемещают в горшок для кристаллизации, добавляют хлористоводородную кислоту для нейтрализации кристаллов и кристаллов охлаждают до 20 ° С, кристаллизуют, фильтруют, промывают водой, сушат продукты.

Действие на организм:

Деятельность антибиотика заключается в том, чтобы препятствовать синтезу нуклеиновой кислоты, нужной для патогенных микробов, затрудняя питание бактерий и останавливая жизнедеятельность и размножение, оказывая эффект подавления угнетения гемолитического стрептококка, стафилококка и менингококка. Путь приема стрептоцида пероральный, он легко абсорбируемый из желудочно-кишечного тракта, может проникать через гематоэнцефалический барьер в ткань мозга и проникать через плацентарный барьер в плод. Затем происходит быстрая экскреция, в основном выводится в виде метаболитов с помощью почек.

Токсикологические данные:

При оральном применении (LD50): острая токсичность: 3900 мг / кг [Крыса].

При оральном применении 3000 мг / кг [мышь].

При оральном применении, мышь: LD50 = 3 г / кг;  

При оральном применении, кролик: LD50 = 1300 мг / кг;

Ингаляция.(LC50): Острая токсичность: 255 ppm 4 часа [Крыса].