Биохимическое сырье оптом
Главная / Статьи / Стрептоцид (сульфаниламид)


Наш стенд на выставке: B3011. Промокод: pha21eXABO (для бесплатного получения билета после перехода по баннеру)

Наш стенд на выставке: B3011. Промокод: pha21eXABO (для бесплатного получения билета после перехода по баннеру)
Стрептоцид (сульфаниламид), статья из раздела: Антибиотики и антибактериальные
Стрептоцид (сульфаниламид)

CAS номер: 63-74-1
Брутто формула: C6H8N2O2S
Внешний вид: твердое, кристаллический порошок белого или почти белого цвета.
Химическое название и синонимы: Sulfanilamide, 4-Aminobenzenesulfonamide
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 172.20
Плотность 1,08
Температура плавления 164-167 ° С
Растворимость в воде 7,5 г / л при 25 ºC
Продукты сгорания: эти продукты представляют собой оксиды углерода (CO, CO2), оксиды азота (NO, NO2 ...).

Описание:

Стрептоцид представляет собой белый кристаллизованный порошок, не имеющий запаха, горьковатый на вкус. Он слабо растворяется в воде, этаноле, метаноле, эфире и ацетоне, но при этом хорошо растворим в кипящей воде, глицерине, соляной кислоте (HCl), Nátrii hydroxídum ( гидроксид натрия) и растворе Kalii hydroxidum (гидроксид калия), нерастворим в хлороформе, эфире, бензоле, нефтяном эфире.

Стрептоцид (сульфаниламид) является органическим соединением серы, структурно сходным с p-аминобензойной кислотой (PABA) и обладающим антибактериальным свойством, заключающимся в ингибировании синтеза фолиевой кислоты бактериальной клетки, что в итоге приводит к смерти клетки.

Когда Эрнест Фурну из Института Пастера показал, что сульфаниламид является активным метаболитом после распада вещества под названием Prontosil (пронтозил или красный стрептоцид - антибактериальный препарат, широко используемый в первой половине 20 века) в организме, он открыл новую главу в области медицинской химии. Prontosil - это краситель, который был изготовлен немецкими производителями химического концерна IG Farben. Как оказалось, Prontosil ингибирует рост стрептококков у мышей. Когда доктор компании, дочь Герхарда Домагка, заразилась инфекцией, ее жизнь была спасена пероральной дозой пронтозила. Несмотря на то, что это было отчаянной мерой, это не только обеспечило ее выздоровление, но и получение Домагком Нобелевской премии по медицине и физиологии. Открытие эффективности сульфаниламида привело к поиску подобных соединений. Цель поиска, как правило, заключалась в уменьшении естественной токсичности исходного вещества при улучшении лекарственного эффекта.

Доктор богословия Вудс в свое время обнаружил, что активность сульфаниламида в микроорганизмах конкурентно преодолевается парааминобензойной кислотой (PABA), с которой отмечается структурное сходство. В этих организмах PABA является важным веществом в биосинтезе фолиевой кислоты. Они умирают при введении сульфаниламида, потому что больше не могут производить достаточное количество фолиевой кислоты, что само по себе важно для деления клеток. Человеческий организм по существу не подвержен влиянию, потому что фолиевую кислоту получает из рациона.

Применение:

Стрептоцид в основном используется при травматической инфекции, вызванной гемолитическим стрептококком, стафилококком и локальными раневыми инфекциями. Он обладает более низкой токсичностью из всех сульфидных препаратов, может в небольших дозах применяться младенцами, беременными женщинами. Сульфаниламид является главным составляющим для получения сульфатных лекарственных средств (сульфамидин, пиримидин и сульфаметоксазол, сульфаметокситриазин и т. д.).

В ветеринарии активно используется в качестве ингредиента множества антибиотиковых препаратов для лечения бактериальных инфекций мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Обладает антибактериальным действием на гемолитический стрептококк (Streptococcus pyogenes) - стрептококковая грамположительная бактерия, Neisseria meningitidis или менингококк - грамотрицательный диплококк, который может привести к менингиту; Staphylococcus aureus - стафилококковая грамположительная бактерия, являющаяся причиной множества инфекционных заболеваний, поражающая кожу и внутренние органы и на другие грамположительные и грамотрицательные бактерии.

Получение:

Существует несколько способов получения стрептоцида.

1. В качестве исходного материала используется ацетилианилин. Ацетанилид реагирует с хлорсульфоновой кислотой при 40-50 ° С, а затем медленно охлаждается, добавляется к воде для разложения кислоты, а осадок высушивается и фильтруется с получением хлорида ацетаминофена и аммонизируется, температура аммиаза контролируется при 40-45 ° С, гидролизе, подкислении.

2. Способ со смешанной дифенилмочевиной.

Конденсация анилина и мочевины представляет собой однофенилмочевину и дифенилмочевину (называемую смешанной мочевиной), которая получается из хлорсульфонированного, аминированного, гидролизного, кислотного осаждения. Процедура реакции следующая.

(1) Конденсируют конденсат анилинового гидрохлорида и мочевины при температуре 101 ~ 110 С в течение 3-4 ч, получая смешанную дифенилмочевину.

(2) Хлорсульфонированную хлорную кислоту прессуют в сульфированный горшок, перемешивая и охлаждая. Когда температура опускается ниже 10 С, при постоянном перемешивании равномерно добавляют смешанную фенилмочевину, температуру реакции увеличивают, добавление завершают при 46 ~ 50 С, изолируют и перемешивают в течение 2 ч, охлаждают до температуры ниже 10 С, добавляют воду для разложения кислоты. Контролируя, чтобы температура разложения не превышала 15 С, после добавления воды продолжают перемешивание в течение 20 мин, затем путем осаждения промывают водой, получая смешанную фенилмочевину.

(3) Аммонизированный 2% -ный водный аммиак помещают в аммиачную ванну, охлаждают до 25 ° С, перемешивают и добавляют в смесь фенилмочевины, контролируют температуру при 40 ° С, проводят изоляцию и реакцию в течение 3 ч, получая аммиачную жидкость.

(4) Гидролиз и нейтрализация. Амид нагревают до 90 ° С, добавляют 3% щелочи, продолжают нагревать до 108-112 ° С, гидролизуют в течение 5 ч и перемещают в горшок для кристаллизации, добавляют хлористоводородную кислоту для нейтрализации кристаллов, затем охлаждают до 20 ° С, кристаллизуют, фильтруют, промывают водой, сушат продукты.

Действие на организм:

Деятельность антибиотика заключается в том, чтобы препятствовать синтезу нуклеиновой кислоты, нужной для патогенных микробов, затрудняя питание бактерий и останавливая жизнедеятельность и размножение, оказывая эффект подавления угнетения гемолитического стрептококка, стафилококка и менингококка. Путь приема стрептоцида пероральный, он легко абсорбируется из желудочно-кишечного тракта, может проникать через гематоэнцефалический барьер в ткань мозга и через плацентарный барьер в плод. Затем происходит быстрая экскреция, в основном выводится в виде метаболитов с помощью почек.

Токсикологические данные:

При оральном применении (LD50): острая токсичность: 3900 мг / кг [Крыса].

При оральном применении 3000 мг / кг [мышь].

При оральном применении, мышь: LD50 = 3 г / кг;  

При оральном применении, кролик: LD50 = 1300 мг / кг;

Ингаляция.(LC50): Острая токсичность: 255 ppm 4 часа [Крыса].