Биохимическое сырье
оптом

Азитромицин, статья из раздела: Антибиотики и антибактериальные

Азитромицин 

CAS номер: 83905-01-5
Брутто формула: C38H72N2O12
Внешний вид: белый порошок без запаха и вкуса
Химическое название и синонимы: Aruzilina; Arzomicin; Azadose; Azatril; Azee; Azenil; Azimin; Aziromycin; Azisara; Azithral; Azithromycin A; Azitrocin; Azitromax; Aziwin; Azomycin; Hemomycin; Macrozit; Setron; Sumamed; Sumazid; Tobil; Tromix; Ultreon; Xithron; Xithrone; Zeto; Zifin; Zistic; Zithromac; Zitromax; CP 62993, XZ405, Zithromax, 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-C-methyl-3- O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy)- 2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl11((3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl)oxy)-, (2R-(2R*,3S*,4R*,5R*, 8, R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)) -N-Methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin A; 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoerythromycin A; 9-deoxo-9-methyl-9a-aza-9-homoerythromycin A
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 748.99 г/моль
Температура плавления 113-115 ºC
pH 10.1
Растворимость: субстанция азитромицина частично растворима в холодной воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).
Взаимодействие с другими веществами – вступает в реакцию с окислителями.

Описание:

Азитромицин – это антибиотик семейства Азалидов, обладающий относительно широким спектром действия и эффективно использующийся при лечении разнообразных инфекций, как в медицине, так и в ветеринарии. Потенциально может использоваться для лечения от Родоккокоза у жеребцов. In vitro антибиотик обладает активностью против таких грам-положительных бактерий, как: Listeria spp(некоторые виды могут быть крайне патогенны для животных и человека, вызывая заболевание листериоз, характеризующееся поражением ЦНС и как следствие развитие менингита и энцефалита), Staphylococcus aureus, Staphylococcus spp, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus agalactiae, Streptococcus spp, стрептококки групп C, F, G, Streptococcus viridans), Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes; Erysipelothrix insidiosa(rhusiopathiae), которая способна вызвать острую инфекционную болезнь рожу свиней или эритему Брейкера, поражая кожу и суставы человека и животных. И грам-отрицательных - Actinobacillus lignieresi(вызывает актинобациллез у животных, поражает мягкие ткани головы и шеи с образованием гранулем и абсцессов), Haemophilus spp, Haemophilus parasuis, Haemophilus influenza(гемофильная палочка, вызывающая воспаления в разных органах , вызывая артрит, менингит, пневмонию и другие патологии), Moraxella spp(некоторые ее виды могут вызвать отиты, синуситы и заболевания нижних отделов дыхательной системы), Bordetella spp, Campylobacter spp, Legionella pneumophila(вызывает «болезнь легионеров» или легионеллез -острое заболевание, способное вызвать полиорганную недостаточность), Salmonella spp, Escherichia spp., Pasteurella (Mannheimia) haemolytica, Pasteurella multocida, Neisseria gonorrhoeae, Gardnerella vaginalis; а также работает против Bacteroides bivius, Peptostreptococcus spp., Peptococcus, Clostridium perfringens, Chlamydia trachomatis, Chlamydia pneumoniae, Mycobacteria avium complex, Ureaplasma urealyticum, Treponema pallidum(бледная трепонема, возбудитель сифилиса), Borrelia burgdorferi, Mycoplasma pneumoniae, Borrelia burgdorferi и Toxoplasma spp.

Применение:

Азитромицин используют как антибиотик против чувствительных к нему патогенных микроорганизмов. На сегодняшний день на рынке присутствуют препараты на основе азитромицина в таблетированной форме, в виде капсул, порошка для приготовления суспензии, а также в виде лиофилизата для приготовления растворов для инфузий. Применяют азитромицин и в ветеринарных целях в составе таких лекарственных средств как зитрококс-2(в форме таблеток для лечения инфекционных заболеваний кошек и собак), азикан (для парентерального введения), азитронит (в виде раствора для инъекции, для лечения инфекций крупного рогатого скота, мелкого рогатого скота и свиней) и некоторые другие.

Получение:

Существует несколько способов промышленного получения азитромицина. Азитромицин например, получают путем расширения / включения атома азота в макролидное кольцо эритромицина А с последующим восстановительным метилированием. Таким образом, получают антибиотик, более стабильный и более эффективный, чем эритромицин А, особенно в отношении грамотрицательных бактерий. Другой способ синтеза характеризуется тем, что включает стадии процесса, на котором сначала добавляют бикарбонат натрия и реагент реакции перегруппировки к оксиму эритромицина в реакционной системе, в которой в качестве реакционного растворителя для реакции перегруппировки используется вода, проводят сохранение тепла в течение 2-3 часов, добавление конкурентного ингибитора для удаления бора путем восстановительного гидролиза для восстановления и реакции удаления бора; и, наконец, отделение кристаллов, охлаждение и фильтрация для получения азитромицина. Перегруппировка и восстановление одновременно осуществляются в одной и той же реакционной системе.  

Действие на организм:

Как и другие макролиды Азитромицин, ингибирует синтез протеина, связывая 50S-рибосомы после проникновения через мембрану бактериальной клетки. Биодоступность азитромицина у человека составляет 37% - при первом пероральном приеме, период полувыведения – 68 часов. У разных видов животных азитромицин обладает разной биодоступностью. При пероральном применении биодоступность у собак - 97%, у кошек 58%, у жеребцов – 40-50% (у взрослых лошадей – всего 1-7%). После перорального приема более 50 % препарата выделяется с желчью в неизменном виде.

Концентрация азитромицина в сыворотке крови не отражает концентрации Азитромицина в тканях – период полувыведения в тканях при пероральном приеме у собак до 90 часов, у жеребцов - 20-26. У козлов при внутривенном введении – 32,5 часа, при внутримышечном 45 часов; у кроликов 24,1 час при внутривенном, (внутримышечные инъекции кроликам не рекомендованы, т.к. могут вызывать местно-раздражающие реакции в мышечной ткани в месте введения); у овец при внутривенном введении - 48 часов, при внутримышечном – 61час. В различных тканях антибиотик задерживается на разное время – в сердечной мышце период полувыведения до 72 часов, в жировой ткани – 13 часов.

Токсикологические данные:

Острая токсичность при оральном применении (LD50):> 2000 мг / кг [Крыса]. Наиболее часто наблюдаемые патологии при интоксикации: сонливость (общая депрессивная деятельность), нарушение дыхания, раздражение желудочно-кишечного тракта, тошнота, рвота и диарея.

Токсичность продуктов