Азитромицин. Свойства, особенности, сфера применения
Биохимическое сырье оптом

Азитромицин, статья из раздела: Антибиотики и антибактериальные

Азитромицин 

CAS номер: 83905-01-5
Брутто формула: C38H72N2O12
Внешний вид: белый порошок без запаха и вкуса
Химическое название и синонимы: Aruzilina; Arzomicin; Azadose; Azatril; Azee; Azenil; Azimin; Aziromycin; Azisara; Azithral; Azithromycin A; Azitrocin; Azitromax; Aziwin; Azomycin; Hemomycin; Macrozit; Setron; Sumamed; Sumazid; Tobil; Tromix; Ultreon; Xithron; Xithrone; Zeto; Zifin; Zistic; Zithromac; Zitromax; CP 62993, XZ405, Zithromax, 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-C-methyl-3- O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy)- 2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl11((3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl)oxy)-, (2R-(2R*,3S*,4R*,5R*, 8, R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)) -N-Methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin A; 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoerythromycin A; 9-deoxo-9-methyl-9a-aza-9-homoerythromycin A
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 748.99 г/моль
Температура плавления 113-115 ºC
pH 10.1
Растворимость: субстанция азитромицина частично растворима в холодной воде.

Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара, - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).

Взаимодействие с другими веществами: вступает в реакцию с окислителями.

Описание:

Азитромицин – это антибиотик семейства азалидов, обладающий относительно широким спектром действия и эффективно использующийся при лечении разнообразных инфекций как в медицине, так и в ветеринарии. Потенциально может использоваться для лечения от родоккокоза у жеребцов. In vitro антибиотик обладает активностью против таких грамположительных бактерий таких, как Listeria spp (некоторые виды могут быть крайне патогенны для животных и человека, вызывая заболевание листериоз, характеризующееся поражением ЦНС, и, как следствие, развитие менингита и энцефалита), Staphylococcus aureus, Staphylococcus spp, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus agalactiae, Streptococcus spp, стрептококки групп C, F, G, Streptococcus viridans, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes; Erysipelothrix insidiosa (rhusiopathiae), которая способна вызвать острую инфекционную болезнь - рожу свиней или эритему Брейкера, поражая кожу и суставы, и грамотрицательных - Actinobacillus lignieresi (вызывает актинобациллез у животных, поражает мягкие ткани головы и шеи с образованием гранулем и абсцессов), Haemophilus spp, Haemophilus parasuis, Haemophilus influenza (гемофильная палочка, вызывающая воспаления в разных органах, артрит, менингит, пневмонию и другие патологии), Moraxella spp (некоторые ее виды приводят к отитам, синуситам и заболеваниям нижних отделов дыхательной системы), Bordetella spp, Campylobacter spp, Legionella pneumophila (вызывает «болезнь легионеров» или легионеллез - острое заболевание, приводящее к полиорганной недостаточности), Salmonella spp, Escherichia spp., Pasteurella (Mannheimia) haemolytica, Pasteurella multocida, Neisseria gonorrhoeae, Gardnerella vaginalis; а также работает против Bacteroides bivius, Peptostreptococcus spp., Peptococcus, Clostridium perfringens, Chlamydia trachomatis, Chlamydia pneumoniae, Mycobacteria avium complex, Ureaplasma urealyticum, Treponema pallidum (бледная трепонема, возбудитель сифилиса), Borrelia burgdorferi, Mycoplasma pneumoniae, Borrelia burgdorferi и Toxoplasma spp.

Применение:

Азитромицин используют как антибиотик против чувствительных к нему патогенных микроорганизмов. На сегодняшний день на рынке присутствуют препараты на основе азитромицина в таблетированной форме, в виде капсул, порошка для приготовления суспензии, а также в виде лиофилизата для приготовления растворов для инфузий. Применяют этот антибиотик и в ветеринарных целях в составе таких лекарственных средств, как зитрококс-2 (в форме таблеток для лечения инфекционных заболеваний кошек и собак), азикан (для парентерального введения), азитронит (в виде раствора для инъекции при лечении инфекций крупного и мелкого рогатого скота, свиней) и некоторых других.

Получение:

Существует несколько способов промышленного получения азитромицина. Его, например, добывают путем расширения / включения атома азота в макролидное кольцо эритромицина А с последующим восстановительным метилированием. Так получают антибиотик более стабильный и эффективный, чем эритромицин А, особенно в отношении грамотрицательных бактерий. Другой способ синтеза включает стадии процесса, при котором сначала добавляют бикарбонат натрия и реагент реакции перегруппировки к оксиму эритромицина в реакционной системе, в которой в качестве реакционного растворителя для реакции перегруппировки используется вода, проводят сохранение тепла в течение 2-3 часов, добавляют конкурентный ингибитор для удаления бора путем восстановительного гидролиза и, наконец, отделяют кристаллы, охлаждают и фильтруют для получения азитромицина. Перегруппировка и восстановление одновременно осуществляются в одной и той же реакционной системе.

Действие на организм:

Как и другие макролиды, азитромицин ингибирует синтез протеина, связывая 50S-рибосомы после проникновения через мембрану бактериальной клетки. Биодоступность азитромицина у человека составляет 37% при первом пероральном приеме, период полувыведения – 68 часов. У разных видов животных азитромицин обладает разной биодоступностью. При пероральном применении биодоступность у собак 97%, у кошек - 58%, у жеребцов – 40-50% (у взрослых лошадей – всего 1-7%). После перорального приема более 50 % препарата выделяется с желчью в неизменном виде.

Концентрация азитромицина в сыворотке крови не отражает концентрации его в тканях. Период полувыведения в тканях при пероральном приеме у собак до 90 часов, у жеребцов - 20-26 часов. У козлов при внутривенном введении – 32,5 часа, при внутримышечном - 45 часов; у кроликов - 24,1 час при внутривенном (внутримышечные инъекции кроликам не рекомендованы, т.к. могут вызывать местнораздражающие реакции в мышечной ткани в месте введения); у овец при внутривенном введении - 48 часов, при внутримышечном – 61 час. В различных тканях антибиотик задерживается на разное время: в сердечной мышце период полувыведения до 72 часов, в жировой ткани – 13 часов.

Токсикологические данные:

Острая токсичность при оральном применении (LD50):> 2000 мг / кг [Крыса]. Наиболее часто наблюдаемые патологии при интоксикации: сонливость (общая депрессивная деятельность), нарушение дыхания, раздражение желудочно-кишечного тракта, тошнота, рвота и диарея. Токсичность продукто.