Биохимическое сырье
оптом

Циперметрин, статья из раздела: Инсектициды
Циперметрин

CAS номер: 52315-07-8 (86753-92-6)
Брутто формула: C22H19Cl2NO3
Внешний вид: коричневая жидкость.
Химическое название и синонимы: beta-Cypermethrin, cis-Cypermethrin; Cyano-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; Fendona; Flectron; FMC 30980; Folcord; Imperator; KafilSuper; Kefil Super; NRDC 149; Polytrin; PP 383; Ripcord; Cymbush; Cymbush 2E; Cymbush 3E; Cymperator; Cynoff; Cypercare; Cypercopal; Cyperkill; Cypermar.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 416.30 г/моль
Температура плавления 60-80 ºC
Температура кипения 170-195 ºC
Растворимость в воде: нерастворим
Температура вспышки 100 ° C (212 ° F) - закрытая чашка
Плотность 1.120 г / см3

Описание: 

Циперметрин был первоначально синтезирован в 1974 году и впервые поступил в продажу в 1977 году как высокоактивный синтетический пиретроидный инсектицид, эффективный против широкого спектра вредителей в сельском хозяйстве и в животноводстве. В 1980 году 92,5% всего циперметрина, произведенного в мире использовался на хлопке; в 1982 году мировое производство было 340 тонн активного продукта. В настоящее время в основном используется в виде эмульгируемого концентрата, смачивающихся порошков и комбинированных составах с другими пестицидами также доступны.

Химически циперметрин представляет собой альфа-циано-3-феноксибензиловый эфир дихлор аналога хризантемовой кислоты, 2,2-диметил-3- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбоксилат кислоты. Молекула заключает в себе три хиральных центра, два в циклопропановом кольце и одно на альфа-цианоуглероде. Эти изомеры обычно группируются в четыре цис- и четыре транс-изомера, цис-группа является более мощным инсектицидом. Соотношение цис-транс-изомеров варьируется от 50:50 до 40:60. Циперметрин - это лекарственная смесь восьми изомеров и, в этой оценке, циперметрин относится исключительно к рацемической смеси (соотношение 50:50). Большинство технических видов циперметрина содержат более 90% активного материала. Материал различается по физической форме от коричнево-желтой вязкой жидкости до полутвердого состояния.

Циперметрин имеет очень низкое давление пара и растворимость в воде, но он хорошо растворим в широком диапазоне органических растворителей. Аналитические методы доступны для определения циперметрина в коммерчески доступных препаратах. Кроме того, методы определения остатков циперметрина в продуктах питания и в окружающей среде хорошо установлены. На большинстве субстратах практический предел определения составляет 0,01 мг / кг.

В отличие от природных пиретринов, циперметрин является относительно устойчивым к солнечному свету и, хотя существует вероятность, что фотодеградация играет значительную роль в деградации продукта на поверхности листьев и в поверхностных водах, его влияние на почву ограничено. Самая важная фотодеградация выделяет продукты, 2,2-диметил-3- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбоновой кислоты (СРА), 3-феноксибензойной кислоты (PBA) и,в некоторой степени амид интактного эфира не отличается в значительной степени из тех, что образуются в результате биологической деградации.

Деградация в почве происходит в основном за счет расщепления сложноэфирной связи, выделяя CPA, PBA и диоксид углерода. Циперметрин очень сильно адсорбируется на частицах почвы, особенно в почвах, содержащих большое количество глины или органической материи. Поэтому движение в почве чрезвычайно ограниченное и нисходящее выщелачивание исходной молекулы через почву не встречается в значительной степени.

Накопительные исследования показали, что циперметрин быстро поглощается рыбой (коэффициент накопления примерно 1000); период полураспада остатков у радужной форели составил 8 дней. Ввиду низких концентраций циперметрина, которые обнаруживались в водоемах и их быстрое снижение, был сделан вывод, что в практических условиях количества циперметрина у рыб не достигнет измеримых уровней. Результаты полевых исследований показали, что при применении с рекомендуемой скоростью, уровень циперметрина и его продукты разложения в почве и поверхностных водах очень низкие. Таким образом, маловероятно, что рекомендуемое применение циперметрина окажет какое-либо влияние на окружающую среду.

Применение: 

Циперметрин - высокоактивный синтетический пиретроид, инсектицид, эффективный против широкого спектра вредителей во многих культурах. Согласно Battelle (1982), мировое потребление циперметрин составил 159 тонн в 1980 году. Пятьдесят восемь тонн было потреблено в Африке и 9 тонн в Западной Европе. Мировое производство в 1982 году составило 340 тонн. Циперметрин был в основном (92,5%) использован на хлопке, причем основными странами являлась Турция (47 тонн), Центральная Америка (44 тонны) и Египет (25тонн) (Battelle, 1982). Другие виды сельскохозяйственного использования включают обработку хмеля, овощей и кукурузы. Циперметрин также используется для контроля ветеринарного и общественного здравоохранения против насекомых, таких как мухи, вши и клещи, а а некоторых странах циперметрин используется в качестве консерванта древесины. Cypermethrin выпускается в основном как эмульгируемые концентраты (100 и 250 г / литр), концентрат ультранизкого объема (10-50 г / литр), смачиваемого порошка (125 г / кг) и концентрат жидкий для купания животных (5-15%).

Получение: 

Способ включает добавление воды к цианиду натрия и межфазному катализатору для перемешивания и растворения смеси, добавление феноксибензальдегидного растворителя с массовой концентрацией 98,5% и перемешивание смеси при температуре от 25 до 35 ° С в течение от 25 минут до 35 минут; снижение температуры при перемешивании до 15oC до 17oC, добавление DV-ацилхлорида с массовой концентрацией 98%, повышение температуры до 20 ± 3oC, поддержание температуры до массовой концентрации соединения циперметрина, которая должна быть больше или равна 98,5% и массовая концентрация феноксибензальдегида должна быть меньше или равна 0,1%. Затем перемешивая смесь в течение от 8 минут до 12 минут, выдерживая смесь, отделяя сточные воды нижнего слоя и промывая верхний слой материала с водой в два раза и отливка растворителя в вакууме и при отрицательном давлении, чтобы получить соединение циперметрина. Преимущество данного метода синтеза соединения циперметрина состоит в том, что экономится энергия и снижается потребление, технологический процесс прост и удобен, а коэффициент выхода улучшен.

Действие на организм:

Синтетические пиретроиды, включая циперметрин, действуют аналогично хлорорганическим соединениям. Они действуют на мембрану нервных клеток, блокируя закрытие ионных ворот натриевого канала при переполяризации. Это сильно нарушает передачу нервных импульсов, вызывая самопроизвольную деполяризацию мембран или повторяющиеся выделения. В низких концентрациях насекомые и другие членистоногие страдают от гиперактивности. При высоких концентрациях они парализуются и погибают. Сенсорные и нервные клетки особенно чувствительны. Местно вводимый циперметрин остается в основном на шерсти у обработанных животных и очень плохо всасывается через кожу. В отличие от природных пиретринов и более старых синтетических пиретроидов, циперметрин довольно устойчив к ультрафиолетовому излучению, что обеспечивает остаточный эффект через 5-10 дней после местного применения.

Обработанные животные могут проглатывать циперметрин через лизание или груминг. Всасывание в кровь низкое. Поглощенный циперметрин быстро метаболизируется в печени до нетоксичных метаболитов, которые выводятся с мочой. Это делается с помощью специального фермента под названием глюкуронидаза. Тем не менее, кошки не имеют этого фермента и не могут метаболизировать циперметрин и другие синтетические пиретроиды. Вот почему циперметрин и большинство других синтетических пиретроидов токсичны для кошек.

Продукты циперметрина одобрены для использования на молочных животных и несушках во многих странах.

Абсорбция циперметрина из желудочно-кишечного тракта и его выделение из организма довольно быстрое. Основные происходящие метаболические реакции это расщепления эфирной связи. Выделение циклопропановой группы у крысы в ​​течение 7-дневного периода варьировалась от 40 до 60% в моче и от 30 до 50% в фекалиях; удаление феноксибензильной группы составляло около 30% в моче и от 55 до 60% в кале. Желчевыделение является второстепенныйм путем элиминации циклопропановой части. Небольшие количества выделяются в виде углекислого газа. В принципе,эти скорости поглощения и выведения и метаболические пути подходят для всех изученных видов животных, включая домашних животных. У коров, получавших 100 мг циперметрина / день, самый высокий уровень, обнаруженный в молоке, составлял 0,03 мг / л; уровни до 0,1 мг / кг в тканях были обнаружены в подкожном жире.

Cypermethrin используемый в качестве спрея или погружения для борьбы с паразитами, может привести к максимальному остатку 0,05 мг / кг ткани и 0,01 мг / литр молока. Куры-несушки подвергающиеся пероральному введению 10 мг циперметрина / кг диеты в течение 2 недель показывали уровни циперметрина до 0,1 мг / кг в жира и до 0,09 мг / кг в яйцах (преимущественно в желтке). В соответствии с липофильной природой циперметрина, самые высокие средние концентрации в тканях обнаруживаются в жировых отложениях, коже, печени, почках, надпочечниках и яичниках. Только незначительная концентрация находится в мозге. Период полураспада цис-циперметрин в жире крысы колеблется от 12 до 19 дней и транс-изомеров - от 3 до 4 дней. У мышей эти периоды полураспада составляют 13 дней и 1 день, соответственно. В целом метаболическая трансформация была сходной и изучалась у разных животных, в том числе и человека. Циперметрин (как цис-, так и трансизомеры) метаболизируется посредством расщепления стер-связи до феноксибензойная кислота и циклопропанкарбоновая кислота. Факт, что тиоцианат был идентифицирован в исследованиях in vivo, указывает на то, что цианидная часть дополнительно метаболизируется. 3-феноксибензойная кислота в основном выделяется в виде конъюгата. Тип конъюгата отличается по ряду видов животных. Феноксибензойная кислота далее метаболизируется до гидрокси производного и конъюгированное с глюкуроновой кислотой или сульфатом.

Токсикологические данные: 

Острая токсичность

LD50 перорально- крыса - 57,5 мг / кг

Примечания: проявляется сонливость (общая депрессивная деятельность). Поведенческие: конвульсии или влияние на порог судорог.

Желудочно-кишечный тракт: Изменения в структуре или функции слюнных желез.

LD50 кожный - крыса -> 1600 мг / кг.

Токсичность для рыбы LC50 - Salmo salar (атлантический лосось) - 0,002 мг / л - 96,0 ч

EC50 - Дафния большая - <0,001 мг / л - 48 ч

Биоаккумуляция Salmo salar (атлантический лосось) - 96 ч

Коэффициент биоконцентрации (BCF): 7,1.