Химическое название и синонимы: Pymetrozine, (E)-4,5-Fihydro-6-methyl-4-((3-pyridinylmethylene)amino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one

Молекулярная формула: C10H11N5O

Молекулярный вес: 217,23

Регистрационный номер CAS: 123312-89-0

Концентрация субстанции: 90 - 100 %

Внешний вид субстанции: кристаллический порошок белого или бежевого цвета

Температура вспышки: > 230,00 ° C (> 446,00 ° F)

Давление пара: <0,001 гПа (<0,001 мм рт. Ст.) При 25 ° C (77 ° F)

Относительная плотность: 1,360 г / см3 при 20 ° C (68 ° F)

Растворимость в воде: субстанция слабо растворима

Растворимость в воде pH 5: 320 мг / л (25 ° C)

pH 7: 270 мг / л (25 ° C)

pH 9: 270 мг / л (25 ° C)

Растворимость в органических растворителях при 25 ° C:

н-гексан: <1 мг / л

толуол: 34 мг / л

дихлорметан: 1200 мг / л

этанол: 2400 мг / л

н-октанол: 450 мг / л

ацетон: 94 мг / л

этилацетат: 1200 мг / л

Опасные продукты разложения: оксиды углерода и азота.

Фотостабильность: (DT50) 4,3 - 6,8 дня при pH 7 и 25 ° C

Токсикологическая информация:

LD50 перорально - крыса - 5,820 мг / кг

LC50 при вдыхании - крыса - 4 ч -> 1,800 мг / м3

LD50 при дермальном использовании - крыса -> 2000 мг / кг

В исследовании острой нейротоксичности при кормлении пиметрозином крыс нейротоксические эффекты (снижение температуры тела, изменения функции наблюдательности и сокращение двигательной активности у самцов) были зарегистрированы в дозе 125 миллиграммов на килограмм в день (мг / кг / день), что было самым низким показателем; уровень отсутствия наблюдаемого эффекта (NOEL) был менее 125 мг / кг / день. В исследовании субхронической (13 недель) нейротоксичности при кормлении пиметрозином крыс нейротоксические эффекты (стереотипия у самцов и походка на цыпочках у самок) были зарегистрированы при дозе 201 мг / кг / день; NOEL составил 68 мг / кг / день.

Пиметрозин также вызывал некоторую токсичность в исследованиях хронического кормления животных: у крыс эффекты печеночной недостаточности (гепатоцеллюлярную гипертрофию) в дозе 3,76 мг / кг / день у самцов и 46,26 мг / кг / день у самок. Соответствующие NOEL составляли 0,377 и 4,48 мг / кг / день. У мышей увеличение веса печени, а также гепатоцеллюлярная гипертрофия и гемосидероз (увеличение накопления железа) были зарегистрированы при дозе около 250 мг / кг / день; соответствующий NOEL составлял около 12 мг / кг / день. У собак кишечная миопатия (мышечное заболевание) и анемия наблюдались при дозе 27,8 мг / кг / день; NOEL составлял около 5,33 мг / кг / день.

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) -> 100 мг / л - 96,0ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных EC50 - Daphnia magna (водяная блоха) - 87 мг / л - 48 ч

Токсичность для водорослей EC50 - Pseudokirchneriella subcapitata (зеленые водоросли) - 21,6 мг / л - 72 ч.

Не является быстро разлагающимся.

Получение:

Реакция этилацетата и гидразингидрата приводят к получению уксусной кислоты и гидразина. Затем используется жидкий / твердый фосген для синтеза оксадиазолкетона, оксадиазон замещается монохлорацетоном на ацетонилоксадиазолкетон, происходит расширение кольца и реакция конденсации и гидразинолиза до ацетаминотриазона, далее - нейтрализация с помощью кислоты. Аминотриазон контактирует с продуктом реакции гидрирования 3-пиридинкарбоксальдегида из самодельного 3-цианопиридина путем аммоксидирования из 3-метилпиридина с образованием конечного пиметрозина.

Описание:

Новый азометиновый инсектицид подходит для использования в сельском хозяйстве для борьбы с тлей и другими сосущими насекомыми вредителями. Является специфическим инсектицидом, поражающим различных насекомых семейства Hemiptera (полужесткокрылые), и оказывает незначительное влияние на нецелевых членистоногих, а также на млекопитающих.

Активный ингредиент пиметрозин проникает в ткань растения и системно распределяется по растению через его сок (ксилему). В результате трансламинарной активности надежно контролируются скрытые насекомые-вредители. Насекомые прекращают сосать / есть сразу после приема препарата с активным веществом пиметрозином, потому что слюнные насосы насекомых блокируются. Также быстро прекращается производство медовой росы. Тем не менее, вредители могут оставаться живыми в первые дни после обработки, но размножения и распространения популяций больше не происходит.

Действие:

Пиметрозин - нейроактивный инсектицид, но его место действия в нервной системе неизвестно. Он воздействует на сенсиллы в хордотональном органе и блокирует нервный импульс к мозгу. Это приводит к постоянному растяжению ног.

Перорально введенный пиметрозин быстро и почти полностью абсорбировался из ЖКТ в общий кровоток. Было установлено, что биодоступность пероральной дозы для обоих полов составляет 0,9, что свидетельствует о высокой степени абсорбции. При высоком уровне дозы степень абсорбции была больше, чем при низком уровне дозы. Предполагается, что разница в абсорбции при высокой и низкой дозе связана с насыщением кинетических процессов. В целом самки из всех дозированных групп имели несколько более высокие значения общей абсорбции по сравнению с самцами.

Через семь дней после введения пиметрозина, меченного радиоактивным изотопом, во всех тканях и органах измеряли низкие, но определяемые остатки. Тканевые остатки пиридиновой метки были в 2-70 раз выше по сравнению с триазиновой меткой, самые высокие количества остатков были обнаружены в сердце, скелетных мышцах, почках, печени и головном мозге.

Большое количество метаболитов выводится с мочой и фекалиями. Сравнение моделей между разными группами крыс не выявило качественной зависимости пола, способа введения, уровня дозы и предварительной обработки. Метаболизм пиметрозина состоит из трех основных реакций: реакции окисления по метильному заместителю, реакции окисления по триазин-метиленовой группе и реакции расщепления между триазиновой и пиридиновой кольцевыми системами.

Пиметрозин выводится быстро. Основной путь выделения - моча. Наблюдалась значительная почечная экскреция при высоком уровне дозы по сравнению с уровнем низкой дозы. Предварительно обработанные животные имели несколько более высокие значения общей экскреции по сравнению с животными, которые не подвергались предварительной обработке, особенно это было заметно для самцов. Значительные количества (12-30%) пиметрозина также выводились с желчью.

Применение: