Биохимическое сырье
оптом

Метопрен, статья из раздела: Инсектициды
Метопрен

CAS номер: 40596-69-8
Брутто формула: C19H34O3
Внешний вид: от желтого до янтарного цвета прозрачная жидкость, со слабым фруктовым запахом.
Химическое название и синонимы: Methoprene, (2E,4E)-3,7,11-Trimethyl-11-methoxydodeca-2,4-dienoic acid ethyl ester; Altosid; Altosid Liquid Larvicide; Altosid SR 10; Altosid XR; Apex; Apex (pesticide); Apex 5E
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 310.47 г/моль
Растворимость субстанции: практически нерастворим (0,025 г / л) (25 ºC)
Плотность 0,9261 г / см3 (20 ºC)
Температура плавления <25 ºC

Описание: 

Метопрен - это аналог ювенильного гормона, который работает как средство подавляющее рост насекомых и применяется в качестве инсектицида. Это жидкость янтарного цвета со слабым фруктовым запахом, которая по существу не токсична для людей при проглатывании или вдыхании. Methoprene выполняет функцию регулятора роста насекомых, и ведет себя как гормон у насекомых. Попадая в организм, он препятствует росту и развитию насекомых. Methoprene называют регулятором роста насекомых, потому, что он препятствует стадиям созревания, через которые проходит насекомое: от яйца, личинок и куколки, к имаго.

Methoprene считается биохимическим пестицидом, потому, что вместо того, чтобы контролировать целевых вредителей с помощью прямой токсичности, он мешает жизненному циклу насекомых и препятствует достижению зрелости или репродукции. Чтобы быть эффективным ему, важно, чтобы этот ингибитор роста вводили на надлежащем этапе жизненного цикла целевого вредителя. Метопрен не токсичен для куколок или взрослых стадий. Обработанные личинки окукливаются, но взрослые не выходят из стадии куколки. Methoprene по своему действию также относится к классу средств - ларвицидов, так как он эффективен для контроля личиночной стадии насекомых. Он доступен в жидких, твердых и аэрозольных формах . Methoprene является активным ингредиентом, который содержится в средствах от блох для собак и кошек, продуктах для борьбы с москитами, приманками для насекомых и бытовых аэрозолях для насекомых. Его можно также использовать на еде, включая хранящиеся зерна, кукурузу, грибы, арахис, и крупы, а также в питьевой воде.

Применение: 

Methoprene используется в производстве ряда пищевых продуктов. Также субстанция метопрена часто является активным ингредиентом некоторых ветеринарных инсектицидных средств мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Methoprene считается биологическим пестицидом, потому что вместо борьбы с насекомыми вредителями путем прямого токсичного действия, метопрен мешает жизненному циклу насекомого и препятствует достижению зрелости насекомого или его репродуктивных функций.

Метопрен используется в цистернах с питьевой водой для населения стран Африки, юго-восточной Азии, стран карибского бассейна с целью борьбы с комарами, которые распространяют лихорадку денге и малярию. Methoprene обычно используется в качестве комариного ларвицида, используемого для предотвращения распространения вируса Западного Нила.

Methoprene также используется в качестве пищевой добавки в кормах для скота, чтобы предотвратить размножение мух в навозе. Предполагается, что метопрен является высокотоксичным для омаров.

Получение:

Промышленный процесс получения метопрена состоит в следующем: к смеси 10 г 7-метокси-3,7-диметилоктан-1-альэта добавляют 17 г диэтил-3-этоксикарбонил-2-метилпроп-2-енилфосфоната (77% транс) и 150 мл диметилформамида, азот, 0 °С, при перемешивании добавляют изопропанолат натрия (полученный из 1,5 г натрия в 150 мл изопропанола). После завершения добавления реакционную смесь перемешивают в течение 18 часов при комнатной температуре и затем обрабатывают экстракцией гексана с получением изопропил-11-метокси-3,7,11-триметилдодека-2,4-диеноата (в основном транс-2, транс-4), который можно хроматографировать и перегонять для дальнейшей очистки.

Действие на организм:

Активное вещество-метопрен не убивает насекомых. Вместо этого он действует как регулятор роста насекомых, имитирующий естественный ювенильный гормон насекомых. Ювенильный гормон в естественном состоянии присутствующий у личинки, должен отсутствовать у куколки переходящей в стадию имаго, поэтому личинки, обработанные метопреном, не смогут успешно перейти от куколок к взрослым. Это нарушает биологический жизненный цикл насекомого, неся тем самым инсектицидные свойства.


Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении - крыса - 25 000 мг / кг

Поведенческая реакция: сонливость (общая депрессивная активность). Гипотермия.

LD50 при нанесении на кожу- кролик - 3000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) -> 50 мг / л - 96,0 ч