Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Дифлубензурон

Дифлубензурон, статья из раздела: Инсектициды
Дифлубензурон

CAS номер: 35367-38-5
Брутто формула: C14H9ClF2N2O2
Внешний вид: бесцветный порошок
Химическое название и синонимы: Diflubenzuron, 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; N-(((4-chlorophenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 310.69 г/моль
Температура плавления 230-232 ° C
Растворимость в воде 0,008 г / 100 мл
Растворимость в ацетонитриле: 2,0 г / л
Растворимость в ацетоне: 6,5 г / л
Растворимость в дихлорметане: 1,8 г / л
Растворимость в н-гексане: 0,063 г / л
Растворимость в других растворителях: ДМСО 12 г / 100 г; метанол 0,09 г / 100 г
Коэффициент разделения: 5000 (октанол / вода)
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx), водород хлористый, фторид водорода.

Описание:
 
Субстанция дифлубензурон является инсектицидом класса бензоилмочевины (производным мочевины). По своим свойствам и принципу действия относится к ларвициду, то есть пагубно действует на личинки насекомых вредителей поедающие культурные и декоративные растения, не воздействуя на взрослые особи.

Дифлубензурон представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 210-230 ° С. Дифлубензурон почти нерастворим в воде (0,2 мг / л), но растворим в органических растворителях, включая ацетонитрил (2 г / л), ацетон (6,5 г / л), диметилсульфоксид и диметилформамид (120 г / л ), а также N-метилпиролидон (200 г / л).

Дифлубензурон это контактный инсектицид прямого действия, вызывающий ингибирование синтеза хитина и таким образом, препятствует формированию кутикулы, имеющую жизненноважную функцию в организме насекомых. Дифлубензурон активно применяется против москитов и личинок мух в стоячих водоемах с целью контроля их популяции. Дифлубензурон обычно применяется непосредственно на растения или добавляется в воду. При попадании он быстро адсорбируется в почве, а также быстро адсорбируются в отложениях и стенках сосудов и труб, но может также разделяться на поверхностную пленку из-за своей низкой водорастворимости. В почвах 90% разлагается гидролизом на 2,6-дифторбензойную кислоту и 4-хлорфенилмочевину. Исходное соединение 4-хлорфенилмочевина может сохраняться на осадках более 30 дней.

История:

Впервые дифлубензурон был заявлен как пестицид с ларвицидным действием в 80 годы 20 века, но активно применяться стал только в начале 90-х годов.

Дифлубензурон (1 - (4-хлорфенил) -3- (2,6-дифторбензоил) мочевина), также известный как димилин, в качестве инсектицида представляет собой мощный регулятор роста насекомых широкого спектра, который препятствует синтезу хитина во время линьки и является эффективным в борьбе с личинками насекомых. Дифлубензурон был одобрен для внутреннего использования в 1976 году против непарного шелкопряда (Lymantria dispar), а в 1979 году против долгоносика хлопкового (Anthonomus grandis). С 1989 год это соединение также было зарегистрировано для домашнего использования против комаров, чешуекрылых, мух и листовидных насекомых-вредителей цитрусовых, древесных декоративных растений, овощей и фруктов.

Diflubenzuron редко сохраняется более чем на несколько дней в почве и воде. При правильном использовании в лесу он вряд ли будет выщелачиваться в грунтовые воды с места применения.

Применение:

Дифлубензурон является активным ингредиентом множества инсектицидных средств, борющихся с такими вредителями как, личинки грибных комаров преимущественно в теплицах для выращивания грибов и других культур. Дифлубензурон используется как ларвицид в животноводческой отрасли, работая на уничтожение популяций мух. Губителен также для лесного кольчатого шелкопряда, который является вредителем сельскохозяйственных культур; безжалостен к хлопковому долгоносику, непарному шелкопряду и еще разным видам моли. Находит применение в сельском хозяйстве, на лесопроизводстве, в теплицах, садах и др. При работе со средствами на основе дифлубензурона стоит учитывать его токсичность на водные беспозвоночные организмы.

Дифлюбензурон помимо его использования в сельском хозяйстве, садоводстве и лесном хозяйстве против личинок Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Hymenoptera и в области общественного здравоохранения против личинок москитов, используется также в качестве ветеринарного препарата для лечения от лососевых вшей (Lepeophtheirus Salmonis), например зараженного лосося (Salmo salar L.). Дифлубензурон действует путем вмешательства в синтез хитина.

DIFLUBENZURON также применяется в ветеринарных целях для крупного рогатого скота, овец и лошадей против вшей, блох и мух, профилактируя тем самым, возникновение многих инфекционных и инвазивных заболеваний.

Дифлубензурон разрешен для использования в качестве комаринового ларвицида в питьевой воде в контейнерах, в основном для контроля лихорадки денге. Рекомендуемая доза дифлубензурона в питьевой вода в контейнерах не должна превышать 0,25 мг / л согласно оценкам ВОЗ.

Получение:

Способ получения инсектицида дифлубензурона. Методы производства:

2,6-Дифторбензамид подвергают взаимодействию с 4-хлорфенилизоцианатом в среде с органическим растворителем. Продукт, выделенный из реакционной смеси, имел т.пл. 210-230 ° С

Действие на организм:

Принцип работы дифлубензурона включает в себя ингибирование процесса образования хитина, который используется насекомыми для построения экзоскелета. Это приводит к тому, что личинки насекомых рано линяют, не образуя надлежащего экзоскелета, после чего следует гибель организма в личиночной стадии. Для взрослых насекомых вещество не проявляет активности.

В исследовании, проведенном с кошками, которые кормились в различных дозировках в течение 21 дня, у всех самок были изменения в крови, при низких дозах, и у самцов наблюдались изменения на уровнях дозы, которые были несколько выше. Изменения в химии были связаны с образованием метгемоглобина. Это форма гемоглобина, которая неспособна переносить кислород. Однако образование метгемоглобина было обратимым.

Например, у крыс суммарная экскреция в моче и желчи снижалась с примерно пятидесяти процентов дозы до 4 мг / кг до четырех процентов при 900 мг / кг. Мыши показали аналогичные результаты.

У КРС при 10 мг / кг перорально, вещество выделилось из организма в течение четырех дней. В молоке было всего лишь небольшое количество пестицида. Химическое вещество не деградирует в пищеварительном тракте, но то, что поглощается кишечником, полностью разрушается перед выделением.

Кожа кроликов поглощала только очень небольшие количества, все из которых были извлечены с мочой.

Курицы выделяли почти всю пероральную дозу за 13 дней. Их яйца имели низкий уровень остатков пестицидов (0,3-0,6 мг / кг) с 9-го дня до конца девятинедельного исследования. Испытуемых животных кормили дифлубензуроном 10 мг / кг в корме. 28-дневное исследование в очень малых дозах не вызывало никаких остатков в яйцах, и только мелкие количества соединения осаждались в жире. Ткани тела (нежирные) не сохраняют дифлубензурон.

Скорость деградации в почве сильно зависит от размера частиц дифлубензурона. Для более крупных частиц (10 микрон) период полураспада составляет от 8 до 16 недель, а для мелких частиц (2 мкм) - от 0,5 до 1 недели.

Очень мало дифлубензурона поглощается, метаболизируется или транслоцируется в растениях.

Дифлюбензурон быстро абсорбируется в умеренной степени (приблизительно 30%) из желудочно-кишечного тракта. Абсорбированный дифлубензурон интенсивно метаболизируется, и его метаболиты с> 90% выделяются в течение 48 часов, в основном с мочой, хотя некоторые экскретируют с желчью.

Исследования метаболизма показали, что дифлубензурон метаболизируется у животных через два основных маршрута. Пути представляют собой реакции гидроксилирования фенилльных групп, что оставляет основную структуру дифлубензурона цельной; образующиеся метаболиты 2,6-дифтор-3-гидроксидифлубензурон, 4-хлор-3- гидроксидифлубензурон, 4-хлор-2-гидроксидифлубензуроном и их конъюгатами. В другом пути происходит расщепление между карбонильной и амидной группами и образование 2,6-дифторбензойной кислотой и 4-хлорфенилмочевины.

Токсикологические данные: 

Острая токсичность

LD50 при оральном применении - крыса - 4 640 мг / кг

LD50 Dermal - кролик - 2000 мг / кг

Дифлюбензурон почти нетоксичен для птиц, млекопитающих, пресноводных и морских рыб. Дифлюбензурон не токсичен для пчел. Но результаты показывают, что дифлубензурон очень токсичен для пресноводных водных беспозвоночных.

Экотоксичность.

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 240 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 0,015 мг / л - 48 ч

Токсичность для водорослей EC50 - Pseudokirchneriella subcapitata (зеленые водоросли) -> 0,19 мг / л - 72 часа