Описание:

Субстанция дифлубензурон является инсектицидом класса бензоилмочевины (производным мочевины). По своим свойствам и принципу действия относится к ларвициду, то есть пагубно действует на личинки насекомых вредителей, поедающих культурные и декоративные растения, не воздействуя на взрослые особи.

Дифлубензурон представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 210-230 ° С. Он почти нерастворим в воде (0,2 мг / л), но растворим в органических растворителях, включая ацетонитрил (2 г / л), ацетон (6,5 г / л), диметилсульфоксид и диметилформамид (120 г / л ), а также N-метилпиролидон (200 г / л).

Дифлубензурон - это контактный инсектицид прямого действия, вызывающий ингибирование синтеза хитина и таким образом препятствующий формированию кутикулы, имеющей жизненноважную функцию в организме насекомых. Дифлубензурон активно используется против москитов и личинок мух в стоячих водоемах с целью контроля их популяции. Он обычно применяется непосредственно на растения или добавляется в воду. При попадании быстро адсорбируется в почве, а также в отложениях и на стенках сосудов и труб, но может разделяться на поверхностную пленку из-за своей низкой водорастворимости. В почвах 90% разлагается гидролизом на 2,6-дифторбензойную кислоту и 4-хлорфенилмочевину. Исходное соединение 4-хлорфенилмочевина может сохраняться на осадках более 30 дней.

История:

Впервые дифлубензурон был заявлен как пестицид с ларвицидным действием в 80 годах 20 века, но активно применяться стал только в начале 90-х годов.

Дифлубензурон (1 - (4-хлорфенил) -3- (2,6-дифторбензоил) мочевина), также известный как димилин, в качестве инсектицида представляет собой мощный регулятор роста насекомых широкого спектра, который препятствует синтезу хитина во время линьки и является эффективным в борьбе с личинками насекомых. Дифлубензурон был одобрен для внутреннего использования в 1976 году против непарного шелкопряда (Lymantria dispar), а в 1979 году - против долгоносика хлопкового (Anthonomus grandis). С 1989 год это соединение было зарегистрировано для домашнего использования против комаров, чешуекрылых, мух и листовидных насекомых-вредителей цитрусовых, древесных декоративных растений, овощей и фруктов.

Применение:

Дифлубензурон является активным ингредиентом множества инсектицидных средств, борющихся с такими вредителями, как личинки грибных комаров, преимущественно в теплицах для выращивания грибов и других культур. Дифлубензурон используется как ларвицид в животноводческой отрасли, работая на уничтожение популяций мух. Губителен он и для лесного кольчатого шелкопряда, который является вредителем сельскохозяйственных культур; безжалостен к хлопковому долгоносику, непарному шелкопряду и еще разным видам моли. Дифлубензурон широко применяют в сельском хозяйстве, на лесопроизводстве, в теплицах, садах и др. При работе со средствами на основе дифлубензурона стоит учитывать его токсичность на водные беспозвоночные организмы.

Дифлубензурон, помимо использования в сельском хозяйстве, садоводстве и лесном хозяйстве против личинок Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Hymenoptera и в области общественного здравоохранения против личинок москитов, используется также в качестве ветеринарного препарата для лечения от лососевых вшей (Lepeophtheirus Salmonis), например зараженного лосося (Salmo salar L.). Этот инсектицид действует путем вмешательства в синтез хитина.

DIFLUBENZURON также применяется в ветеринарных целях для крупного рогатого скота, овец и лошадей против вшей, блох и мух, профилактируя тем самым возникновение многих инфекционных и инвазивных заболеваний.

Дифлубензурон разрешен для использования в качестве комаринового ларвицида в питьевой воде в контейнерах, в основном для контроля лихорадки денге. Рекомендуемая доза дифлубензурона в питьевой вода в контейнерах не должна превышать 0,25 мг / л согласно оценкам ВОЗ.

Получение:

2,6-Дифторбензамид подвергают взаимодействию с 4-хлорфенилизоцианатом в среде с органическим растворителем. Продукт, выделенный из реакционной смеси, имеет т.пл. 210-230 ° С

Действие на организм:

Принцип работы дифлубензурона включает в себя ингибирование процесса образования хитина, который используется насекомыми для построения экзоскелета. Для взрослых насекомых вещество не проявляет активности.

В исследовании, проведенном с кошками, которые кормились в различных дозировках в течение 21 дня, у всех самок были изменения в крови при низких дозах, и у самцов наблюдались изменения на уровнях дозы, которые были несколько выше. Изменения в химии были связаны с образованием метгемоглобина. Это форма гемоглобина, которая не способна переносить кислород. Однако образование метгемоглобина было обратимым.

У крыс суммарная экскреция в моче и желчи снижалась с примерно пятидесяти процентов дозы до 4 мг / кг до четырех процентов при 900 мг / кг. Мыши показали аналогичные результаты.

У КРС при 10 мг / кг перорально вещество выделялось из организма в течение четырех дней. В молоке было всего лишь небольшое количество пестицида. Химическое вещество не деградирует в пищеварительном тракте, но то, что поглощается кишечником, полностью разрушается перед выделением.

Кожа кроликов воспринимала только очень небольшие количества, все из которых были извлечены с мочой.

Курицы выделяли почти всю пероральную дозу за 13 дней. Их яйца имели низкий уровень остатков пестицидов (0,3-0,6 мг / кг) с 9-го дня до конца девятинедельного исследования. Испытуемых животных кормили дифлубензуроном 10 мг / кг в корме. 28-дневное исследование в очень малых дозах не вызывало никаких остатков в яйцах, и только мелкие количества соединения осаждались в жире. Ткани тела (нежирные) не сохраняют дифлубензурон.

Скорость деградации в почве сильно зависит от размера частиц дифлубензурона. Для более крупных частиц (10 микрон) период полураспада составляет от 8 до 16 недель, а для мелких частиц (2 мкм) - от 0,5 до 1 недели.

Очень мало дифлубензурона поглощается, метаболизируется или транслоцируется в растениях.

Дифлубензурон быстро абсорбируется в умеренной степени (приблизительно 30%) из желудочно-кишечного тракта. Абсорбированный дифлубензурон интенсивно метаболизируется, и его метаболиты с> 90% выделяются в течение 48 часов, в основном с мочой, хотя некоторые экскретируют с желчью.

Токсикологические данные: 

Острая токсичность

LD50 при оральном применении - крыса - 4 640 мг / кг

LD50 Dermal - кролик - 2000 мг / кг

Дифлюбензурон почти нетоксичен для птиц, млекопитающих, пресноводных и морских рыб. Дифлюбензурон не токсичен для пчел. Но результаты показывают, что дифлубензурон очень токсичен для пресноводных водных беспозвоночных.

Экотоксичность.

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 240 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 0,015 мг / л - 48 ч

Токсичность для водорослей EC50 - Pseudokirchneriella subcapitata (зеленые водоросли) -> 0,19 мг / л - 72 часа