Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Пирипроксифен

Пирипроксифен, статья из раздела: Инсектициды

Пирипроксифен 

CAS номер: 95737-68-1
Брутто формула: C20H19NO3
Внешний вид: белый до бледно-желтого кристаллический порошок почти без запаха
Химическое название и синонимы: 2-(1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridine
Физико-химические свойства:
Физическое состояние: пирипроксифен может быть гранулированный, твердый или жидкий.
Молекулярная масса 321.37 г/моль
Температура кипения 462 ° C при 760 мм рт.ст.
Температура плавления 45-47 ºC
Растворимость: умеренно растворим в воде(0,367 м.д.), хорошо растворим в ксилоле, гептане, ацетоне.
Давление паров: 1,0 x 10-7 мм / Hg при 20º C. Умеренно летучий

Описание:

Пирипроксифен представляет собой соединение, которое имитирует природные гормоны насекомых и является мощным ингибитором эмбриогенеза, метаморфоза и образования взрослых особей насекомых (имаго). Субстанция Pyriproxyfen pure (чистый)- это белое гранулированное твердое вещество с температурой плавления от 48 до 50 ° C, температурой кипения 318 ° C и давлением пара <1,33 x 10-5 Па при 23 ° C. Pyriproxyfen технический-это бледно-желтоватое до белого цвета твердое вещество. Техническое вещество не является легковоспламеняющимся, не имеет самовоспламенения при температура ниже 400 ° С и не имеет ни взрывоопасных, ни окислительных свойств. Растворимость в воде при 20 ° C составляет 0,10 мг / л (pH 7). Log Pow составляет 4,86 ​​(pH водной фазы 7). Пирипроксифен гидролитически стабилен при рН 4, 7 и 9. Период полураспада фотолиза в ксеноновой лампе составляет 3,72-6,36 дней при 25 ° C. Pyriproxyfen не проявляет каких-либо особо опасных физико-химических свойств, поэтому можно сделать вывод о том, что использование пирипроксифена не считается подверженным риску, из-за физико-химических свойств этого активного вещества. Для определения остатков пирипроксифена в почве применяют метод (BBA multi method L 00.00-34, GC-NPD), который показывает приемлемое количество пирипроксифена (LOQ 0,01 мг / кг). Метод GC-NPD был проведен для определения пирипроксифена в водопроводной воде и поверхностной воде и также считается приемлемым количество остатков (LOQ водопроводная вода: 0,1 мкг / л; LOQ поверхностная вода 0,01мкг / л).

Пирипроксифен представляет собой рацемическую смесь 2 стереоизомеров в приблизительно пропорциях 1: 1. Все стереоизомеры эффективны против насекомых. Результаты испытаний эффективности с использованием оптических изомеров показали, что отношение активностей R-изомера к S-изомеру составляло приблизительно 1: 9 (R:S), причем S-изомер является более активным из двух изомеров.

Применение:

Пирипроксифен поражает многие виды насекомых, включая блох, тараканов, клещей, муравьев и москитов. Он зарегистрирован для использования в пестицидах Агентством по охране окружающей среды (EPA) с 1995 года.

Применяется широко в ветеринарии, входит в состав множества инсектицидных препаратов (капли для нанесения на холку животного, ошейники, спреи, шампуни). Находит применение также в сельском хозяйстве. На его основе производятся агрохимические средства против вредителей некоторых культур растений (яблоки, огурцы, томаты). Пирипроксифен, в связи со своей безопасностью воздействия на организм человека, используется в качестве ларвицида в резервуарах с питьевой водой в некоторых странах Африки, Северной и Южной Америки, а также стран Юго-Восточной Азии для борьбы с комарами, мухами и некоторыми другими насекомыми, которые постоянно являются причиной вспышек множества инфекционных и инвазионных заболеваний у людей и животных. Несмотря на отсутствие токсичности для человека при работе с пирипроксифеном необходимо использовать средства индивидуальной защиты (резиновые перчатки, защитные очки и одежда), а также средства для защиты дыхательных путей (респиратор).

Получение:

Способ получения пирипроксифена включает реакцию между п-феноксифенолом и эпоксипропаном в воде при катализе щелочного катализатора с получением 1- (4-феноксифенокси) -2-пропанола, реагирующего с 2-хлорпиридином в эфире или N-метилпирролидоном при катализе щелочного катализатора, фильтрующего и испаряющего растворитель.

Действие на организм:

В организме насекомых пирипроксифен работает как регулятор роста, подобно действию ювенильных гормонов влияет на ряд физиологических процессов и является мощным ингибитором эмбриогенеза, метаморфоза и образования взрослых особей насекомых. Попадая в организм насекомого, пирипроксифен вызывает стимуляцию роста личинки не позволяя перейти ей в стадию образования взрослой особи (имаго). Высокие дозы пирипроксифена могут быть токсичными и привести к гибели личинки. Это тип регулятора роста насекомых, который действует преимущественно на молодых насекомых и их яйца. Взрослые особи, которые подвергаются продолжительному воздействию препарата на основе пирипроксифена, не способны отложить жизнеспособные яйца и становятся бесплодными. Пирипроксифен имеет длительную остаточную активность. При применении к домашним животным самки блох постоянно подвергаются воздействию и стерилизуются. Однократная доза вызывает полное бесплодие (100%) в течение семи недель и высокое бесплодие (~ 90%) еще на второй неделе. Пирипроксифен слегка токсичный для взрослых блох. Смерть не является обязательной, но 96% взрослых паразитов умирают после контакта с пирипроксифеном в течение 8-10 дней.

При исследовании у крыс пирипроксифен перорально абсорбируется приблизительно на 40-50%, выводится в основном через фекалии (81-93%) и мочу (5-13%). Элиминация происходит быстро (до 50% АР в течение 24 часов после однократного применения, до 60% АР в течение 24 часов после многократной дозы). Основной метаболический путь - это гидроксилирование в положении 4 с последующей стадией гидроксилирования и конъюгирования. Максимальная радиоактивность в фекалиях, моче, крови и тканях была обнаружена через 4-8 часов. Метаболизм у самок несколько медленнее, чем у самцов. И пиковые уровни у самцов выше, чем у самок. У мышей выведение с мочой выше (АР на 10-37%), чем у крыс.

Основываясь на физико-химических свойствах пирипроксифена (Mw 321, log Pow 4.86), дермальное поглощение должно быть, принято в целях оценки риска. Но, учитывая низкую растворимость в воде, пирипроксифена (0,1 мг / л), кожное всасывание считается ограниченным.

Токсикологические данные:

Пирипроксифен практически нетоксичный для птиц, млекопитающих и взрослых пчел. Однако яйца и личиночные стадии пчел и других насекомых гораздо более чувствительны, чем взрослые.

Для рыбы пирипроксифен токсичен, в зависимости от вида. Есть несколько видов рыб, подвергшихся воздействию воды, обработанной пирипроксифеном, которые не проявляли токсических эффектов даже при максимальной дозе. Сложность в определении токсичности для рыб заключается в плохой растворимости данного вещества в воде.

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 0,45 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 0,4 мг / л - 48 ч

Острая токсичность при ингаляции LC50 (крыса):> 3,48 мг / л воздуха - 4 часа