Биохимическое сырье
оптом

Ацетомиприд, статья из раздела: Инсектициды
Ацетамиприд

CAS номер: 135410-20-7 (160430-64-8)
Брутто формула: C10H11ClN4
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета.
Химическое название и синонимы: Acetamiprid, (1E)-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide.
Физическое состояние:
Молекулярная масса 222.68 г/моль
Плотность 1,17
Температура плавления 101-103 ° С
Температура кипения 352,4 ° C при 760 мм рт.ст.
Растворимость в воде: слабо растворяется. Растворимость при 25 ° C=3,48*103мг/л
Растворим в ацетоне, метаноле, этаноле, дихлорметане, хлороформе, ацетонитриле и тетрагидрофуране.
Коэффициент распределения: н-октанол / вода
log Pow: 0,8 при 20 ° C (68 ° F)
Давление газа
4.4X10-5 мм рт.ст. при 25 град. C / Расчетное /
Стабилен в буферных растворах при рН 4, 5, 7. Медленно разлагается при рН 9 и 45 ° С. Стабилен при солнечном свете.
Сорбция почвы (Kd = мл / г) от 0,39 до 4,1

Описание:

Ацетамиприд- инсектицид, принадлежит к химическому классу – хлорпиридинильных неоникотиноидов. Относительно новый класс инсектицидов, разработанный в середине 1980-х годов, введеный в арсенал сельского хозяйства в качестве средств-инсектицидов только в начале 1990-х годов. Ацетамиприд также является никотиноподобным веществом со схожим никотину действием на организм.

Ацетамиприд, представитель семейства неоникотиноидных инсектицидов. Неоникотиноиды представляют собой класс нейроактивных инсектицидов, химически сходных с никотином. Они нацелены на нервную систему насекомых, вызывая паралич. Он системный и предназначен для борьбы с сосущими насекомыми на таких культурах, как листовые овощи, цитрусовые, семечковые фрукты, виноград, хлопок, капуста и декоративные растения. Он также является ключевым пестицидом в коммерческом выращивании вишни благодаря своей эффективности против личинок плодовой мухи вишни,таких вредителей как тля и белокрылка, не оказывая вредного воздействия на нецелевые объекты. Это также стало обычным явлением в борьбе с домашними вредителями для борьбы с постельными клопами.

Неоникотиноиды, подобно никотину, связываются с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами клетки и запускают ответ этой клетки. У млекопитающих никотиновые ацетилхолиновые рецепторы расположены в клетках как центральной, так и периферической нервной системы. У насекомых эти рецепторы ограничены центральной нервной системой. В то время как активация этих рецепторов от низкой до умеренной вызывает нервную стимуляцию, высокие уровни чрезмерно стимулируют и блокируют рецепторы, вызывая паралич и смерть. Никотиновые ацетилхолиновые рецепторы активируются нейротрансмиттером ацетилхолином.

Поскольку большинство неоникотиноидов гораздо сильнее связываются с нейронными рецепторами насекомых, чем с рецепторами нейронов млекопитающих, эти инсектициды избирательно более токсичны для насекомых, чем млекопитающие.

Неоникотиноиды эффективны благодаря нескольким различным способам применения, в том числе для внекорневой и в качестве обработки семян или почвы. Они обладают низкой гидрофобностью, что связано с их отличной системной и трансламинарной активностью. Пестицид ацетамиприда был классифицирован как «маловероятный» канцероген для человека. У млекопитающих ацетамиприд вызывал генерализованную неспецифическую токсичность и, по-видимому, не обладал специфической токсичностью для органов-мишеней.

Проводились исследования эффективности и токсичности ацетамиприда на разные виды вредителей, а также на нецелевые(полезные) вида насекомых. Так одна из работ исследователей Marilina N. Fogel • Marcela Ine´s Schneider • Nicolas Desneux • Bele´n Gonza´lez • Alicia E. Ronco от: 12 июнь 2013, посвящена Eriopis connexa(широко распространенный вид жуков-божьих коровок в Южной Америке) – полезный хищник тли в неотропическом регионе. В Аргентине распространены сосущие вредители нескольких культур, среди которых тля и белокрылка. Эти вредители обычно контролируются с помощью недавно разработанных системных инсектицидов, таких как неоникотиноиды. Тем не менее, совместимость между селективными пестицидами и естественными противниками необходима, прежде чем включать их в комбинированные препараты комплексной борьбы с вредителями (IPM). В рамках этой цели целью данного исследования было оценить побочное действие различных концентраций / доз одного обычно используемого неоникотиноида на вегетативных культурах, ацетамиприда, на незрелые стадии E. connexa (путем погружения или местного воздействия на яйца и личинки соответственно). Ацетамиприд уменьшил вылупление яиц с 34 до 100%. Кроме того, эмбриогенез был нарушен инсектицидом на ранней стадии эмбриона при всех испытанных концентрациях. Второй личиночный возраст был более восприимчив к ацетамиприду, чем четвертый, и эта восприимчивость была положительно связана с тестируемыми концентрациями. С другой стороны, снижение выживаемости при личиночной стадии достигала 100% от 20 мг / день / л (10% от максимальной концентрации поля). Кроме того, сильно пострадала репродукция самок, полученных в результате тематических биологических анализов на личинках четвертого возраста, со снижением плодовитости и фертильности с 22 до 44% и с 37 до 45% соответственно. В целом результаты показали высокую токсичность ацетамиприда на незрелых стадиях E. connexa, демонстрируя, что этот широко используемый инсектицид может снизить биоконтроль этих полезных насекомых-хищников, и может также нарушить программы IPM.

Применение: 

Ацетамиприд вещество системного действия и предназначен он для контроля насекомых отряда чешуекрылых(Lepidoptera), трипсов (Thysanoptera), полужестокрылых (Hemiptera), главным образом тлей для обработки культурных и декоративных растений. Также активно используется против личинок вишневых плодовых мух.

Субстанция ацетамиприда активно используется в качестве действующего вещества в ряде инсектицидных средств, применяемых для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве, но также и для домашнего использования для борьбы с блохами у кошек и собак.

Получение: 

Способ получения ацетамиприда включает следующие стадии, обеспечивающие возможность взаимодействия 2-хлор-5-хлорметилпиридина и водного раствора метиламина с тем, чтобы синтезировать N- (6-хлор-3-пиридилметил) метиламин; обеспечение реакции ацетонитрила, этанола и цианамида для синтеза этил-N-цианоэтанимидата; и далее синтезируют ацетамиприд из N- (6-хлор-3-пиридилметил) метиламина и этил-N-цианоэтанимидата. Существует также способ синтеза ацетамиприда по новой технологии.Новая технология синтеза включает следующие стадии: бензилметиламин и этил-N-цианоэтанимидат добавляют в колбу, снабженную мешалкой, термометром и устройством для абсорбции остаточных газов, при условии, что в качестве растворителя используется метанол, температура нагревается до 65 DEG C, реакция продолжается в течение 5 часов; и ацетон используется для элюирования и получения ацетамиприда. В новой технологии синтеза весовое соотношение бензилметиламина к этил-N-цианоэтанимидату составляет 150: 110; и выход синтеза может быть увеличен с 90% до 95%, а чистота продукта может быть увеличена с 96% до 98%.

Действие на организм:

Ацетамиприд, как и другие виды инсектицидов, относящиеся к классу неоникотиноидов, были разработаны путем модификации никотина. Модификации эти включают нитрометилен, нитроимин или цианоимин, и которые обеспечивают лучшую активность и стабильность, чем никотин. Ацетамиприд является никотиновым агонистом, который реагирует с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами (nACh-R). Эти рецепторы расположены в постсинаптических дендритах всех нейронов в головном мозге, спинном мозге, ганглиях и мышцах. Активация рецепторов nACh-R вызывает гиперактивность и мышечные спазмы и, в конечном счете, смерть. Ацетамиприд почти не активен как контактный инсектицид, но он хорошо проникает и распределяется по частям растения, в том числе и на растущий кончик растения и действует на насекомое, которое питается растением. Вредитель прокалывает его своим ротовым аппаратом (это может быть хоботок, как у тли). Ацетамиприд действует токсично и довольно выборочно на насекомых, со сравнительно менее выраженной токсичностью для млекопитающих. На человека ацетамиприд практически не действует, но все же потенциальная токсичность возможна, поэтому важно не допустить бесконтрольное использование пестицидов в сельском хозяйстве и в агропромышленном производстве.

Токсикологические данные:

Острая токсичность

LD50 при нанесении на кожу, крыса -> 2000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Cyprinus carpio(обыкновенный сазан) -> 100 мг / л - 96 ч