ТетраметринCAS номер: 7696-12-0
Брутто формула: C19H25NO4
Внешний вид: кристаллическая, бесцветный.
Химическое название и синонимы: Tetramethrin, (1,3,4,5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate; (1-Cyclohexene-1,2-dicarboximido)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylate.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 331.41 г/моль
Температура плавления 60 - 80 ° C (140 - 176 ° F)
Температура кипения 455 ° C (851 ° F) при 1013 гПа (760 мм рт. Ст.)
Плотность 1,110 г / см3.
Описание:
Тетраметрин является сильнодействующим синтетическим инсектицидом в семействе пиретроидов (тип 1). Пиретроид представляет собой синтетическое химическое соединение, сходное с природным химическим пиретрином, вырабатываемым цветами пиретрумов (Chrysanthemum cinerariaefolium и C. coccineum). Пиретроиды распространены в коммерческих продуктах, таких как бытовые инсектициды и средства от насекомых.
Тетраметрин, как и многие другие синтетические пиретроиды, оказывает значительное репеллентное действие на определенных насекомых и клещей, что сильно зависит от формы препарата и вводимой дозы.
Синтетические пиретроиды, включая тетраметрин, действуют аналогично хлорорганическим соединениям. Они влияют на мембрану нервных клеток, блокируя закрытие ионных ворот натриевого канала при переполяризации. Это сильно нарушает передачу нервных импульсов. При низких концентрациях насекомые страдают от повышенной активности. При высоких концентрациях они парализуются и погибают.
Устойчивость к тетраметрину широко распространена и может быть очень высокой у собак и кошек (Ctenocephalides spp). Как следствие, продукты с тетраметрином могут не достигать ожидаемой эффективности. То же самое относится ко всем другим синтетическим пиретроидам (например, циперметрин, дельтаметрин, флуметрин и пр.). Местновводимый тетраметрин остается в основном на шерсти у обработанных животных и очень плохо всасывается через кожу (менее 2%). Обработанные животные могут проглатывать тетраметрин через лизание или груминг. Поглощение тетраметрина в кровь высокое. Около 95% принятого количества выводится через 5-7 дней через кал и мочу.
Относительная устойчивость млекопитающих к пиретроидам почти полностью объясняется их способностью быстро гидролизовать пиретроиды до их неактивных кислотных и спиртовых компонентов, поскольку прямое введение в ЦНС млекопитающих приводит к восприимчивости, подобной той, которая наблюдается у насекомых. Некоторая дополнительная резистентность гомеотермических организмов также может быть связана с отрицательным температурным коэффициентом действия пиретроидов, которые, таким образом, менее токсичны при температурах тела млекопитающих, но основной эффект - метаболический. Метаболическая утилизация пиретроидов очень быстрая, что означает, что токсичность высока при внутривенном введении, умеренная из-за более медленной оральной абсорбции и часто неизмеримо низкой из-за дермальной абсорбции. (Hayes, W.J., Jr., E.R. Laws, Jr. )
Синтетические пиретроиды, как правило, метаболизируются у млекопитающих в результате гидролиза, окисления и конъюгации сложных эфиров, и в тканях нет тенденции к накоплению. В окружающей среде синтетические пиретроиды довольно быстро разлагаются в почве и растениях.
Применение:
Тетраметрин является антипаразитарным активным ингредиентом, используемым в ветеринарной медицине для домашних животных против внешних паразитов (вшей, клещей, блох, мух, клещей и т. д.). Он также используется в бытовых продуктах против насекомых-вредителей.
Получение:
Получение тетраметрина происходит благодаря реакции исходных веществ: N-гидроксиметил-3,4,5,6-тетрагидрофталимид + (1RS) -цис / трансхризантемовая кислота (этерификация).
Действие:
Как пиретроиды типа I, так и типа II оказывают свое действие, продлевая открытую фазу ворот натриевого канала, когда нервная клетка возбуждается. По-видимому, они связываются с липидной фазой мембраны в непосредственной близости от натриевого канала, тем самым изменяя кинетику канала. Это блокирует закрытие натриевых ворот в нервах и тем самым продлевает возврат мембранного потенциала в его состояние покоя. Повторяющиеся (сенсорные, моторные) нейронные выделения и длительный отрицательный постпотенциал производят эффекты, очень похожие на те, которые вырабатываются ДДТ, приводя к гиперактивности нервной системы, что может способствовать параличу и / или смерти. Другие механизмы действия пиретроидов включают антагонизм ингибирования, вызванного гамма-аминомасляной кислотой (ГАМК), модуляцию холинергической передачи никотина, усиление выделения норадреналина и воздействие на ионы кальция. Они также ингибируют калиевые каналы и Ca2 +, Mg2 + -АТФазу. Реакции, возникающие при метаболизме тетраметрина: расщепление сложного эфира; потеря гидроксиметильной группы из спиртовой группы; уменьшение связи 1-2 спиртовой группы; окисление в изобутенилметильном фрагменте кислоты и в 2-, 3- и 4-положениях спиртового фрагмента; конъюгирование образующихся кислот и спиртов с глюкуроновой кислотой; и цис / транс изомеризация. Метаболиты выводятся с мочой и калом в более или менее равных количествах. У млекопитающих основным метаболитом является 3-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид.
Хотя наблюдалась как цис-транс, так и транс-цис-изомеризация тетраметрина, цис-транс-конверсия, по-видимому, была доминирующей. С другой стороны, детектируемыми метаболитами из спиртовой группы были 3,4,5,6-тетрагидрофталимид, циклогексан-1,2-дихарбоксимид, 3-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидрофталимид, 3,4,5 Амид 6-тетрагидрофталевой кислоты, 2-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид, 3-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид и 4-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид. Из этих метаболитов 2-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид был обнаружен в относительно больших количествах.
После однократного перорального или подкожного введения крысам Sprague-Dawley [1R, trans] - или [1R, цис] -тетраметрина, меченных (14) C в кислотных или спиртовых фрагментах в концентрациях 3,2-5,3 мг / кг, ... основными метаболическими реакциями как [1R, транс] -, так и [1R, цис] -тетраметрина были расщепление сложного эфира, потеря гидроксиметильной группы из спиртовой группы, уменьшение 1-2-связи спиртовой группы и окисление в изобутенильной группе кислотного фрагмента и в 2-, 3- и 4-положениях спиртового фрагмента. Метаболиты, полученные в результате этих реакций, были частично конъюгированы с глюкуроновой кислотой. Ни один из транс-изомеров не оставался неметаболизированным, в то время как 0,3-1,2% цис-изомера было обнаружено без изменений в кале. Основными метаболитами из кислотной части обоих изомеров были хризантемовая кислота и ее производные, окисленные в транс-метиле изобутенильной группы. На 3- (2'-E-карбокси-1'-пропенил) -2,2-диметил-1-циклопропанкарбоновую кислоту, (вес-кислота-t, c-CA) приходится 17-27% и 7-9% доза транс и цис-изомеров соответственно. Другими значимыми метаболитами были 3- (2'-E-гидроксиметил-1'-пропенил) -2,2-диметил-1-циклопропанкарбоновая кислота (мас., Alc-t, c-CA), 3- (2'-Z- карбокси-1'-пропенил) -2,2-диметил-1-циклопропанкарбоновой кислоты (wc-acid-t, c, -CA) и 3- (2'-Z-гидроксиметил-1'-пропенил) -2, 2-диметил-1-циклопропанкарбоновая кислота (wc-alc-t, c-CA).
Токсикологические данные:
Острая токсичность
LD50 перорально- крыса - 4640 мг / кг
Ингаляция LC50 - крыса - 3 ч -> 2500 мг / м3
LD50 кожный - крыса -> 2500 мг / кг
Примечания: отмечается тремор. Со стороны мочевыделительной системы: объем мочи увеличен.
Глаза - кролик - слабое раздражение глаз - 1 ч - тест Draize
Мутагенность зародышевых клеток.
Генотоксичность in vitro - человек - другие типы клеток
Экотоксичность:
Тест на токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 6,4 мкг / л - 96,0 ч
Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.
Проточный тест EC50 - Дафния большая- 49 мкг / л - 48 ч
Стойкость и разлагаемость
Биоразлагаемость :Результат: 2% - не поддается биологическому разложению.
