Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Диэтилтолуамид (ДЭТА)

Диэтилтолуамид (ДЭТА), статья из раздела: Пестициды
Диэтилтолуамид (ДЭТА)

CAS номер: 134-62-3
Брутто формула: C12H17NO
Внешний вид: бесцветная или светло-желтая прозрачная жидкость
Химическое название и синонимы: N,N-Diethyl-3-methylbenzamide, N,N-Diethyl-m-toluamide; m-Toluic acid diethylamide
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 191,27г/моль
Вязкость: cP 30 ° C
Температура кипения 111 ºC (1 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1,52-1,524
Температура вспышки 155 ºC
Растворимость в воде незначительна <0,1 г / 100 мл при 20 ° C
Растворимость в других растворителях: растворим в этаноле, эфире, бензоле, изопропаноле, хлороформе, дисульфиде углерода, спирте.
Умеренно растворим в петролейном эфире и глицерине.
Смешивается с 2-пропанолом, хлопковым маслом и пропиленгликолем.
Давление паров <0,01 гПа (<0,01 мм рт.ст.) при 25 ° C (77 ° F)
Плотность 0,998 г / см3
Относительная плотность паров 6.6- (Воздух = 1,0)
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).

Описание:

N, N-диэтил-m-толуамид (DEET) - это репеллент насекомых, который отталкивает, но не убивает, насекомых. По химической структуре - ароматический амид (N, N-диалкилариламид). DEET представляет собой слегка желтое масло со слабым запахом и является активным ингредиентом во многих средствах для борьбы с насекомыми. DEET был впервые зарегистрирован для использования в ​​1957 году и по настоящее время используется во многих странах. Сейчас существует более 225 коммерчески доступных репеллентов насекомых, содержащие DEET. Концентрации DEET в этих продуктах варьируются от 4 до 100% DEET.

Средства на основе диэтилтолуамида разрешены к использованию даже для детей. Однако люди с ненормальным или измененным метаболизмом аммиака могут испытывать повышенную восприимчивость к неблагоприятным последствиям воздействия DEET.

Диэтилтолуамид рекомендуется для нанесения непосредственно на кожу и / или одежду или косвенно через такие продукты, как браслеты, пропитанные DEET.

Препараты на основе DEET активны против комаров, клещей, блох, пиявок, против любого гнуса (двукрылых кровососущих насекомых) в том числе от песчаных москитов; настоящих мух, тромбидиформных клещей.

Применение: 

В соответствии с имеющимися данными в настоящее время DEET или DETA - это, пожалуй, самый эффективный и долговременный репеллент насекомых для использования людьми. При нанесении на кожу или одежду ее эффективность такова, что он отталкивает насекомых и опасных паразитических членистоногих. Репеллент может наноситься непосредственно на кожу или одежду, оконные экраны, постельные принадлежности, москитную сетку, палатки или спальные мешки. Если одежда, обработанная DEET, хранится в полиэтиленовом пакете между ношением, эффект отталкивания может длиться много недель. Преимущества использования продукта, содержащего минимум 95 процентов метаизомера, наиболее эффективной формы диэтилтолуамида, следующие: репеллент эффективен независимо от географического положения; он не чувствуется жирным при нанесении на кожу и обладает отличной устойчивостью к потоотделению и смыванию; он может быть нанесен в виде лосьона или аэрозоля.

Использование DEET помогает для защиты от болезней, вызванных комарами, таких как вирус Западного Нила, вирус Зика или малярия и клещевые болезни, такие как болезнь Лайма и пятнистая лихорадка Скалистых гор. DEET может использоваться в качестве репеллента для насекомых либо в помещении (домашние хозяйства и домашние жилища) или на открытом воздухе.

Получение: 

Получают из m-толуоилхлорида и диэтиламина в бензоле или эфире.

Можно получить путем превращения m-толуиловой кислоты (3-метилбензойной кислоты) в соответствующий ацилхлорид с использованием тионилхлорида (SOCl2), а затем, позволяя этому продукту реагировать с диэтиламином.

Действие на организм:

DEET работает в качестве репеллента, учитывая, что насекомым очевидно неприятен запах данного химического соединения. Притяжение москитов к хозяину включает в себя сложный поведенческий процесс, затрагивающий как обонятельные, так и визуальные сенсорные чувства. Действительно, считается, что присутствие молочной кислоты на коже человека является особым стимулятором, который направляет комара на посадку. Поэтому уникальная эффективность DEET, как полагают, обусловлена его способностью маскировать сенсорное восприятие молочной кислоты на коже.

Метаболизм DEET не был хорошо изучен. По-видимому, диэтилтолуамид подвергается печеночному окислению, а остаточные  метаболиты могут сохраняться до 3 месяцев в коже, жировой ткани, мышцах и других тканей, прилегающих к обработанному участку. Преобладающие пути метаболизма включали окисление метильной группы на ароматическое кольцо и N-деэтилирование амидной части. Основными обнаруженными метаболитами были: N, N-диэтил-m- (гидроксиметил) бензамид (BALC) и N-этил-м-толуамид (ET). Имеющиеся исследования на животных, которые использовали дермальное введение, также показали, что поглощенный DEET выводится из организма преимущественно с помощью мочи через почки; процесс выведения достаточно быстрый, но не более 50% поглощенной дозы выделяется в течение первых 5 дней.

Токсикологические данные:

Острая токсичность.LD50 при оральном применении - крыса - 1,950 мг / кг

LC50 Ингаляция - крыса - 5,950 мг / м3

LD50 при нанесении на кожу - крыса - 5000 мг / кг

Кожа - кролик - раздражение кожи

Серьезное повреждение глаз / раздражение глаз

Глаза - кролик - умеренное раздражение глаз

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Pimephales promelas (черный толстоголов) - 110 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 75 мг / л - 48 ч.