Биохимическое сырье
оптом

Цианидин, статья из раздела: Разное/Прочее
Цианидин

CAS номер: 13306-05-3
Брутто формула: C15H11O6
Внешний вид: порошок, имеет характерный красновато-фиолетовый цвет, хотя это может меняться с помощью рН; растворы соединения являются красными при рН <3, фиолетовым при рН 7-8 и синим при рН> 11. Высокогигроскопичен.
Химическое название и синонимы: Cyanidin, 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-1-benzopyrylium; 3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavylium, Flavan-3-ol.
Физико-химические данные:
Температура плавления 210-260°С

Описание: 

Цианидин является естественным органическим соединением. Это особый тип антоцианидина (версия гликозида, называемая антоцианинами). Это пигмент, найденный во многих красных, черных ягодах и плодах таких, как виноград, ежевика, малина, а также слива, некоторые яблоки, красный лук и др.

Вообще, антоцианы являются гликозидами солей флавилия. Таким образом, каждый антоцианин состоит из трех составных частей: гидроксилированного ядра (агликона); сахаридная единица; и противоион. Антоцианины представляют собой встречающиеся в природе пигменты, присутствующие во многих цветах, а фрукты и отдельные антоцианины коммерчески доступны в виде хлористых солей.

Цианидин является полифенольным пигментом, найденным в растениях. Ранее было выяснено, что цианидин защищает нервные клетки от Aβ25-35-индуцированной токсичности путем снижения окислительного стресса и ослабления апоптоза, опосредованного как митохондриальным апоптическим путем, так и ER-стрессовым путем. Чтобы дополнительно выяснить молекулярные механизмы, лежащие в основе нейропротективных эффектов цианидина, ученые исследовали влияние цианидина на нейровоспаление, опосредованное путем TLR4 / NOX4 в клеточной линии нейробластомы человека, обработанной Aβ25-35 (SK-N-SH). Клетки SK-N-SH подвергали действию Aβ25-35 (10 мкмоль / л) в течение 24 часов. Предварительная обработка цианидином (20 мкмоль / л) или NAC (20 мкмоль / л) сильно ингибировала сигнальный путь NF-κB в клетках, о чем свидетельствует подавление деградации IκBα, транслокация субъединицы p65 NF-κB из цитоплазмы в цитоплазму ядро, и тем самым снижая экспрессию белка iNOS и продукцию NO. Кроме того, предварительная обработка цианидином в значительной степени способствовала транслокации белка Nrf2 из цитоплазмы в ядро; активирующие цитопротективные ферменты, включая HO-1, NQO-1 и GCLC; и увеличил активность ферментов СОД. Предварительная обработка цианидином также снижала экспрессию TLR4, непосредственно улучшала внутриклеточные уровни ROS и регулировала активность связанных с воспалением нижестоящих путей, включая продукцию NO и активность SOD посредством передачи сигналов TLR4 / NOX4. Эти результаты демонстрируют, что TLR4 является первичным рецептором в клетках SK-N-SH, посредством которого Aβ25-35 запускает нейровоспаление, а цианидин ослабляет Aβ-индуцированное воспаление и продуцирование ROS, опосредованное путем TLR4 / NOX4, подтверждая, что ингибирование TLR4 цианидином может быть полезным в предотвращении гибели нейрональных клеток в процессе болезни Альцгеймера.

В недавнем исследовании, также было установлено, что цианидин является мощным активатором сиртуина 6(SIRT6).

Применение: 

Цианидин и его гликозиды могут иметь фармакологические свойства. Эти фитохимикаты ответственны за насыщенный цвет (главным образом красный, оранжевый и синий) многих растений и плодов. Они обладают многими свойствами для укрепления здоровья, включая антиканцерогенную активность, вазопротекторные, противовоспалительные, противотуберкулезные и антидиабетические эффекты. Подобно другим антоцианинам, цианидин обладает антиоксидантным действием. Цианидиновые гликозиды легко абсорбируются в плазме.

Исследования показывают, что цианидин может быть успешно использован для защиты кожи. При воздействии ультрафиолетовых лучей на ткани кожи образуются активные формы кислорода, что приводит к окислительному стрессу, повреждению клеток и возможной гибели клеток или раку кожи. Цианидин нейтрализует свободные радикалы и уменьшает количество опухолей, вызванных ультрафиолетовым В-излучением у крыс. Обработка культивируемых клеток кожи цианидином ослабляет неблагоприятные биологические изменения, вызванные излучением. Также сильная антиоксидантная способность цианидина может быть полезной в условиях повышенного окислительного стресса, например, при ишемии миокарда, церебральной ишемии или ишемии печени. Цинидин выступает также как нейропротективный агент, то есть может быть использован для лечения нейродегенеративных расстройств.

Получение: 

Антоцианинсодержащие продукты могут быть получены из природных источников, но также они могут быть получены синтетическими способами. Синтетические методы обеспечивают альтернативный путь к извлечению из природных источников и могут быть предпочтительными для производства больших количеств специфических антоцианов.

Действие на организм:

Цианидин может быть синтезирован в ягодных растениях через путь шикимата и поликетидсинтазу (PKS) III. Путь шикимата представляет собой путь биосинтеза, в котором используются исходные вещества Phosphoenolpyruvvic acid (PEP) и 4-фосфат эритрозы с образованием шикимовой кислоты, которая затем дополнительно реагирует с образованием специфических ароматических аминокислот. L-фенилаланин, который необходим при производстве цианидина, синтезируется по пути шикимата. В синтезе L-фенилаланина хоризмат подвергается перестройке Клайзена ферментом Chorismate mutase с образованием префената. Префенат подвергается дегидратации, декарбоксилированию и трансаминированию с помощью пиридоксальфосфата (PLP) и альфа-кетоглутаровой кислоты с образованием L-фенилаланина.

Затем L-фенилаланин подвергается элиминации первичного амина с фенилаланиновой аммиачной лиазой (PAL) с образованием циннамата. Через окисление газообразным кислородом и NADPH гидроксильную группу добавляют в пара-положение ароматического кольца. Затем соединение реагирует с коэнзимом A (CoA), CoA-лигазой и ATP для присоединения CoA к группе карбоксильных кислот. Соединение реагирует с нариненин-хальконе-синтазой и малонилом CoA, чтобы добавить еще три кетогруппы в бензольное кольцо через PKS III. Ауреузидин-синтаза катализирует ароматизацию и циклизацию вновь добавленных карбонильных групп и облегчает высвобождение CoA для реформинга карбоксильной кислоты. Затем соединение спонтанно циклизуется с образованием нарингенина . Затем нарингенин превращает в цианидин через несколько окислительных и восстановительных стадий. Первый нарингенин подвергают взаимодействию с двумя эквивалентами кислородного газа, альфа-кетоглутатической кислоты и флаванонон-3-гидроксилазы с образованием дигидрокампферола. Затем соединение обрабатывают NADPH и 4-редуктазой дигидрофлавинола с образованием лейкопеларгонидина, который далее окисляется кислородным газом, альфа-кетоглутатической кислотой и антоцианидинсинтазой. Это соединение спонтанно дегидратируется с образованием цианидина.