Биохимическое сырье
оптом

Шизонин, статья из раздела: Разное/Прочее
Шизонин

CAS номер: 23410-80-2
Брутто формула: C36H37ClO18
Химическое название и синонимы: Shisonin; Trans-Shisonin; Cyanin, mono(p-hydroxycinnamate); AC1O5VB8; 1-Benzopyrylium, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-3-((6-O-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-, chloride; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-3-((6-O-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-benzopyrylium chloride
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 793.13 г/моль
Растворимость в воде 1,34 г / л
Рефрактивность 148,4 м3 · моль¹


Описание:

Шизонин( или шисонин) представляет собой красный пигмент. Экстрагируется он из листьев красильного растения рода Перилла (Perilla L.). Ареал произрастания периллы преимущественно Дальний Восток, страны восточной Азии (Китай, Япония и другие).

Perilla frutescens (L.) Britton var. crispa (Thunb.) Decaisne, принадлежащий к семейству Labiatae, широко распространен в Японии, Китае и Юго-Восточной Азии. Это однолетняя трава высотой около 1 м

Перилла имеет несколько разновидностей и различается формой и цветом листьев. Вид purpurea и crispa имеет насыщенную красную, пурпурную или фиолетовую листву. Из нее и добывают пигмент шизонин или shisonin anthocyanin. Цвет присутствует с обеих сторон листьев, а также окрашен стебель и цветочные бутоны (чашечки). В лабораторных условиях шизонин получают также синтетическим способом путем соединения цианина и n-оксикоричной кислоты.

Перилла в качестве посевных масличных культур и специй особенно важна для некоторых стран Азии, например. Японии, Кореи, Китая и Вьетнама. Существует ограниченный рынок в Европе и Соединенных Штатах, удовлетворяющий вкусам азиатских народов. Использование периллы, отличное от традиционно известного, например, как добавка для корма для животных, искусственный подсластитель и источник розмарина не были полностью изучены. Производство красного пигмента shisonin из периллы может удовлетворить потребность в будущем спросе на натуральную пищевую окраску. Во всех этих начинаниях следует рассмотреть вопрос о выращивании периллы, пригодное для использования человеком.

Применение:

Большое внимание в последнее время уделяется использованию натуральных пигментов в пище в качестве допустимых, разрешенных, или безвредных красителей. Этот интерес возник из-за растущего ограничения на использование ряда искусственных красителей. Листья периллы или как в Японии его называют листья «Шисо», был широко использован для придания аппетитного красного цвета и дополнительного вкуса к популярному блюду в восточной Азии «Умебоши» (японские сливовые огурцы), «Шибазуке» (японские красно - окрашенные соленые огурцы) или «Бенишога» (японский красноватый имбирь). Химическое исследование красного пигмента было впервые сделано Кондо (1931). А Kuroda & Wada (1936), выделели из листьев растения и назвали shisonin A и B в виде хлоридов.

Получение:

3-O-β-D-глюкозид цианидина представляет собой исходное соединение, которое представляет собой 5-O-глюкозилированный с получением цианидин-3,5-диглюкозида. Образование shisonin, предшественника алифатического ацилирования с малонил-СоА и с образованием малонилхисонина, проводят через 3-ароматическое ацилирование с помощью p-кумариновой кислоты. Точный путь биосинтеза по отношению к шисонину все еще остается предметом дебатов, и еще предстоит продемонстрировать последовательность 5-О-глюкозилирования и 3-О-ацилирования. Однако экспериментально подтверждено, что вовлеченные ферменты, то есть антоцианиновая 5-О-глюкозидаза и антоцианидин-3-ароматическая ацилтрансфераза, принимают различные промежуточные соединения в обеих ветвях.

Оба фермента, 3-ароматическая ацилтрансфераза и антоцианин-5-O-глюкозид-6 '' '- O-малонилтрансфераза , которая продуцирует малонилхизонин, выражают высокую аффинность по отношению к пеларгонидину и цианидину, полученные антоцианидиновые промежуточные соединения, образующие соответствующие ароматические и алифатические ацилированные соединения.

Интересно, что метаболическое профилирование двух хемосортовых форм периллы зеленой и красной видов, показало, что только красная форма накапливает малонилхизонин. Возникновение других первичных и вторичных метаболитов не влияло на то, что специфические гены, кодирующие биосинтез антоцианина и регуляторные белки, такие как факторы транскрипции Myb и bHLH, объясняют разницу в производстве антоцианина между этими двумя антоцианино-хемотипами Perilla.

Действие: 

Хотя большое количество подобных пигментов встречается и у других растений( например, Solánum melongéna или попросту баклажан), шизонин из листа периллы является одним из лучших источников красного пигмента в качестве пищевого красителя. Тем не менее, в литературе сообщается о нескольких исследованиях, касающихся устойчивости шисонина (Miyauchi, 1975). Было признано, что, как правило, стабильность цвета при приготовлении красных пигментированных пищевых продуктов, окрашенных натуральными пигментами, зависит от нескольких факторов: рН, света, кислорода, деградации бактерий, металлов и других химических веществ (Mashakis et al., 1957; Daravingas & Cain, 1968; Palamidis & Marhakis, 1975; Calrei & Francis, 1978). Целью этого исследования было исследование того, как некоторые химические и физические факторы влияют на стабильность цвета шизонина в модельных системах.

Токсичность:

Данных нет.