Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Н-метилпирролидон (N-Methylpyrrolidone)

Н-метилпирролидон (N-Methylpyrrolidone), статья из раздела: Разное/Прочее
Н-метилпирролидон (N-Methylpyrrolidone)

CAS номер: 872-50-4
Брутто формула: C5H9NO
Внешний вид: жидкость бесцветная, слабый запах, аминный.
Химическое название и синонимы: 1-Methyl-2-pyrrolidinone, N-Methyl-2-pyrrolidinone; N-Methyl-2-Pyrrolidone; N-Methylpyrrolidone; NMP
Физико-химические свойства:
Плотность 1,033
Температура плавления -24 ºC
Температура кипения 202 ºC
Температура вспышки 91 ºC
Растворимость в воде> = 10 г / 100 мл при 20 ºC
pH 7,7-8
Точка вспышки 91 ° C (196 ° F) - закрытая чашка
Температура воспламенения 270 ° C (518 ° F)
Нижний предел взрываемости 1.3% (V)
Верхний предел взрываемости 9,5% (V)
Давление паров 0,39-0,43 гПа (0,29-0,32 мм рт.ст.) при 20 ° С (68 ° F)
1,32 гПа (0,99 мм рт.ст.) при 40 ° С (104 ° F)
Плотность 1,028 г / мл при 25 ° C (77 ° F)
Водорастворимость нет данных
Коэффициент распределения: н-октанол / вода
log Pow: -0,46
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).
Биоразлагаемость результат: 90% - легко поддается биологическому разложению.

Описание: 

N-Methylpyrrolidone( или NMP )- это полярное апротонное соединение с низкой вязкостью и высокой стабильностью. Он только медленно окисляется воздухом и легко очищается фракционной дистилляцией. NMP гигроскопичен. Вещество целиком растворяется в воде. Он сильно растворим в низших спиртах, низших кетонах, простом эфире, этилацетате, хлороформе и бензоле и умеренно растворим в алифатических углеводородах.

N-метил-2-пирролидон по сути, является водорастворимым органическим растворителем для широкого спектра органических и неорганических соединений, высоко химически и термически стабилен. Он применяется как растворитель конструкционных пластиков (полимеров) и эпоксидных смол. Являясь полярным соединением c низким поверхностным натяжением, n-метилпирролидон работает прекрасным очищающим средством и растворителем, поэтому он и используется для промышленной и бытовой очистки различных покрытий и поверхностей, а также в нефтехимической обработке, в агрохимии и других сферах.

n-метилпирролидон это бесцветная жидкость с мягким запахом амина. Происходит увеличение использование NMP в качестве замены хлорированных углеводородов. NMP может обнаруживаться в окружающей среде, поскольку при его использовании могут происходить выбросы в атмосферу, так как вещество является летучим и широко используемым в качестве растворителя, или он может быть высвобожден в воду в виде компонента городских и промышленных сточных вод. Также вещество подвижно в почве, и происходит выщелачивание с полигонов, таким образом, возможно загрязнение подземных вод.

Применение:

Используется n-метилпирролидон в различных сферах химической, нефтехимической и фармацевтической промышленностях, а также в производстве различных соединения, включая пигменты, косметические средства, лекарства, инсектицидов, гербицидов и фунгицидов и в производстве микроэлектроники. N-метилпирролидон – сильный растворитель с невысокой летучестью, поэтому находит широкое применение, например N-метилпирролидон используют в качестве полярного растворителя в органической и полимерной химии.

Получение: 

Крупномасштабное производство NMP / N-метил-2-пирролидона преимущественно осуществляют путем взаимодействия гамма-бутиролактона с избытком чистого или водного метиламина в трубчатом реакторе высокого давления (6-12 МПа). Реакция является экзотермической и часто протекает в адиабатических условиях с реакторными температурами в диапазоне 250-400 ° С. Полученную смесь продуктов разлагают и перегоняют. Выход НМП обычно составляет более 97%. NMP / N-метил-2-пирролидон / может быть также получен гидрированием N-гидроксиметил-2-пирролидона или реакцией акрилонитрила с метиламином в присутствии пероксидного радикального инициатора.

Действие на организм

Данные исследования на биоразлагаемость NMP показывают, что вещество быстро биодеградирует.

У крыс NMP быстро всасывается после ингаляции, перорального и дермального введения, распределенного по всему организму и метаболизируется, главным образом, гидроксилированием до полярных соединений, которые выводятся из организма через мочу. Около 80% вводимой дозы выделяется как NMP и метаболизм NMP осуществляется в течение 24 часов. Наблюдается желтая окраска мочи у грызунов. Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон. Исследования на людях показывают сопоставимые результаты. Было показано дермальное проникновение через кожу человека, и оно может быть очень быстрым. NMP быстро биотрансформируется гидроксилированием до 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидона, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение дополнительно гидроксилируется до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида. Эти метаболиты бесцветны. Экскретируемые метаболиты NMP в моче после ингаляции или перорального приема составляют около 100% и 65% вводимых доз соответственно.

NMP обладает низким потенциалом для раздражения кожи и умеренным потенциалом для раздражения глаз у кроликов. Суточные дозы 450 мг / кг массы тела, вводимые через кожу вызывали болезненное и тяжелое кровотечение и струп у кроликов. Эти побочные эффекты не были замечены у рабочих, подвергающихся воздействию чистого NMP, но они наблюдались после воздействия на кожу к NMP, используемому в процессах очистки.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении - крыса - 3,914 мг / кг

LDLO при ингаляции - крыса - 4 часа -> 5100 ppm

LD50 при дермальном нанесении - кролик - 8000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 – разные рыбы - 4000 мг / л - 96 ч

LC50 - Leuciscus idus (язь) -> 500 мг / л - 96 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) -> 1000 мг / л - 24 ч

Токсичность для бактерий LC50 - Бактерии -> 9 000 мг / л