Биохимическое сырье
оптом

Катехин, статья из раздела: Разное/Прочее
Катехин

CAS номер: 7295-85-4
Брутто формула: C15H14O6.H2O
Внешний вид: Порошок бежевого цвета.
Химическое название и синонимы: trans-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol hydrate; trans-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavane hydrate.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес: 308.28 г/моль
Точка плавления 200 ° C (392 ° F) - Разлагается при нагревании.


Описание: 

Катехин - это флавоноид (флаван-3-ол), который содержится, например, в чае, в вине, некоторых фруктах, овощах и шоколаде. По химической структуре катехин является производным бензопирана, в котором углеродный скелет это дифенилпропан. Существует до 18 различных изомеров катехинов.

Обозначение катехинов происходит от слова « катеху». Словом данным принято называть экстракт деревьев акации, разнообразно используемых в качестве пищевой добавки, вяжущего средства, танина и красителя. Он извлекается из нескольких видов акации, но особенно из дерева Сенегалия катеху (Acacia catechu), путем кипячения древесины в воде и выпаривания полученного варева.

Виды катехинов: Наиболее известным изомером катехина является (+/-)-Catechin.

Катехины могут действовать как антиоксиданты в высокой концентрации in vitro, но по сравнению с другими флавоноидами их антиоксидантный потенциал низкий

Обнаруживаются катехины во множестве растений: наибольшее количество находится в белом и зеленом чае, какао, аргановом масле, кукурузе, в ягодах и плодах. Есть катехины и в некоторых лекарственных растениях , например в ункарии клюволистной (Uncaria rhynchophylla, род растений семейства Мареновые ).

Гидрат катехина (СН) является важным фитосоединением, которое, как стало известно, обладает потенциальной терапевтической активностью для профилактики и лечения различных расстройств центральной нервной системы (ЦНС).

Применение: 

Экстракты растений содержащих катехины повсеместно используют в косметологии, в виде кремов, лосьонов и других средств, а также в качестве биологически активной добавки, в форме таблеток и капсул.

Получение:

Получают катехины путем экстракции из растений богатых катехинами, например из гамбира или катеху-пегу.

Биосинтез катехина начинается с ma 4-hydroxycinnamoyl CoA стартера, который претерпевает удлинение цепи путем добавления трех малонил-CoAs через PKSIII-путь. 4-гидроксициннамоил-КоА биосинтезируют из L-фенилаланина по пути Шикимата. L-фенилаланин сначала деаминируют фенилаланин-аммиачной лиазой (PAL), образующей коричную кислоту, которая затем окисляется до 4-гидроксикоричной кислоты циннамат-4-гидроксиэлазой. Хальконесинтаза затем катализирует конденсацию 4-гидроксициннамоил-СоА и трех молекул малонил-СоА с образованием халькона. Халькон затем изомеризуют в нарингенин с помощью хальконезомеразы, которая окисляется до эридиктилла флавоноидной 3'-гидроксилазой и далее окисляется до таксифолина флаванонон-3-гидроксилазой. Таксифолин затем восстанавливают дигидрофлаволановой 4-редуктазой и лейкоантоцианидинредуктазой с получением катехина.

Действие на организм: 

Катехины метаболизируются при поглощении из желудочно-кишечного тракта, в частности тощей кишки и в печени, что приводит к так называемым структурно связанным метаболитам эпикатехина (SREM). Основными метаболическими путями SREM являются глюкуронидирование, сульфатирование и метилирование катехольной группы катехол-О-метилтрансферазой, при этом в плазме регистрируются лишь небольшие количества. Большинство катехинов, однако, метаболизируются микроорганизмом толстой кишки в гамма-валеролактоны и гиппуровые кислоты, которые подвергаются дальнейшей биотрансформации, глюкуронидированию, сульфатированию и метилированию в печени.

Стереохимическая конфигурация катехинов оказывает сильное влияние на их поглощение и обмен веществ, поскольку поглощение является самым высоким для (-) - эпикатехина и самым низким для (-) – катехина.

В данный момент положительные эффекты всех видов катехинов активно изучаются и проводится множество экспериментальных работ по всему миру.

Одни проведенные исследования показывают, что катехины могут влиять на эндотелийзависимую вазодилатацию, которая может способствовать нормальной регуляции кровотока у людей. Катехины зеленого чая могут улучшить кровяное давление. Мета-анализ также показал, что катехины зеленого чая могут благоприятно влиять на холестерин. Возможные иммунные эффекты.

В зависимости от потребляемой дозы катехины и их метаболиты могут связываться с эритроцитами и, возможно, индуцировать выделение аутоантител, что приводит к гемолитической анемии и почечной недостаточности. Это привело к выводу катехинсодержащего препарата «Катерген», используемого для лечения вирусного гепатита, на европейском рынке с 1985 года.

Оценили in vitro антибактериальную активность катехина гидрата (СН) и его взаимодействия с некоторыми антибиотиками на Staphylococcus aureus клинических и контрольных штаммах. CH отображает разнообразную активность в отношении исследуемых штаммов S. aureus с минимальными ингибирующими концентрациями (MIC) в диапазоне от 256 до 2048 мкг / мл. Наиболее значительные синергетические эффекты были отмечены для CH в сочетании с клиндамицином и эритромицином. Для цефокситина и ванкомицина снижение значений MIC в присутствие СН также наблюдалось, но оно не достигало статистической значимости. Полученные результаты продемонстрировали, что СН проявляет антимикробную активность в отношении клинических штаммов Staphylococcus aureus. Более того, в исследовании доказали синергетический эффект CH с эритромицином и клиндамицином.

В других исследованиях было доказано, что катехин обладает радикалами, поглощающими металл, и проявляет антипролиферативные эффекты . Также было продемонстрировано, что (+) - катехин обладает способностью ингибировать обратную транскриптазу ВИЧ-1 in vitro. Многие исследования показали, что флаван-3-олы также обладают антибактериальной активностью. Антимикробные свойства чая известны уже более века и его бактериостатические и бактерицидные эффекты были оценены по заслугам. Катехины обладают способностью связываться с искусственными липидными бислоями. Было показано, что катехины (´) –эпикатехин галлат и (´) -эпигаллокатехин галлат могут повышать чувствительность штаммов MRSA к β-лактамным антибиотикам, включая метициллин . Также сообщалось, что галлат эпикатехина и галлат эпигаллокатехина действовали как супрессоры гена norA и снижали MIC β-лактама до точки разрыва антибиотика, таким образом увеличивая антимикробную активность этих антибиотиков.

СН обладает противоопухолевым потенциалом. Механизм действия многих противоопухолевых препаратов основан на их способности вызывать апоптоз. Соединения катехина, включая (-) - эпигаллокатехин-3-галлат (EGCG), (-) - эпигаллокатехин (EGC), эпикатехин-3-галлат (ЭКГ) и (p) катехин, проявляют цитостатические свойства во многих моделях опухолей . Кроме того, рост новых кровеносных сосудов, необходимых для роста опухоли, был предотвращен зеленым чаем . В азиатских странах ряд эпидемиологических наблюдений позволили предположить, что низкая заболеваемость некоторыми видами рака обусловлена ​​потреблением зеленого чая . Более того, эпидемиологические наблюдения показали, что потребление зеленого чая тормозит рост многих типов опухолей.