Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Дигидрокверцитин

Дигидрокверцитин, статья из раздела: Разное/Прочее
Дигидрокверцитин

CAS номер: 480-18-2 (98006-93-0)
Брутто формула: С15Н1207
Внешний вид: твердое вещество(или порошок) желтого цвета.

Химическое название и синонимы: Dihydroquercetin, Taxifolin, +(-) trans taxifolin, (2R,3R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; (2R,3R)-Dihydroquercetin.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 304.25 г/моль
Не имеет запаха. Обладает горьковатым вкусом.
Температура плавления: 222 - 224 °C (с разл.)
УФ спектр: λмах=289±2нм, log Emax=4,25±0,05.
Хорошо растворим в ацетоне, метиловом и этиловом спиртах, пропиленгликоле-1,2, этилацетате. Дигидрокверцитин нерастворим в хлороформе, диэтиловом эфире, углеводородах.

Описание:

Дигидрокверцитин - это соединение, которое относится к классу органических соединений, известных как флаванонолы. Это соединения, содержащие флаван-3-он, со структурой, характеризующейся 2-фенил-3,4-дигидро-2Н-1-бензопираном, содержащим гидроксильную группу, и кетоном с атомами углерода С2 и С3 соответственно.

Дигидрокверцетин (или Taxifolin) относится к естественным антиоксидантам растительного происхождения, является биофлавоноидом. Dihydroquercetin является ингредиентом фенольных соединений встречается во множестве трав и кустарников, и в нескольких видах деревьев дигидрокверцетин обнаруживается в большей степени - в древесине лиственницы сибирской и лиственницы даурской. Получают методом экстракции water-ethanol. Области применения Taxifolin весьма разнообразны. Нашел применение и в медицине, и косметологической и даже пищевой промышленности.

Экстракт Taxifolin является активным антиоксидантом, который может замедлять окислительные реакции. Учитывая возможности антиокислительной активности Dihydroquercetin ,позволяет поставить его на первую ступень по сравнению со средствами с аналогичным антиоксидантным действием. Работая антиоксидантом, дигидрокверцетин уменьшает перекисное окисление липидов, а также ингибирует рост микроорганизмов в продуктах питания, с продлением сроков хранения их в несколько раз.

Применение: 

В пищевой отрасли Dihydroquercetin применяется для обработки молочных продуктов, мясных продуктов, алкогольных и безалкогольных напитков, кондитерских изделий. Использование дигидрокверцетина в пищевых продуктах определяется его способностью уменьшать окислительные реакции.

Действует Dihydroquercetin также как ангиопротективное средство, укрепляя сосудистую стенку ( в том числе и капиллярную), усиливает микроциркуляцию кровяного потока, нормализует уровень холестерина и триглицеридов, тем самым препятствуя развитию атеросклероза.

При использовании в дерматологии и косметологии учитывают функцию Dihydroquercetin нормализовать синтез коллагена, обеспечивая упругость и эластичность кожных покровов. Выполняет антитоксическое действие и поддерживает работу иммунной системы. Детоксикационные свойства дигидрокверцетина связаны с прямым взаимодействием с токсинами. Дигидрокверцетин связывает токсины в стабильную форму с последующей экскрецией их из организма.

Используется Dihydroquercetin также в комплексной терапии при онкологических заболеваниях, обладая радиопротективной способностью - снижает неблагоприятное воздействие химио- и радиотерапии. Дигидрокверцетин замедляет развитие свободнорадикального окисления, уменьшает перекисное окисление липидов индуцируемое гамма-облучением.

В некоторых исследованиях показано возможное использование дигидрокверцетина в качестве фармацевтического средства для защиты организма человека от перекисного окисления липидов, эффекты которого активируются в различные патологические состояния, включая общее облучение гамма-лучами.

Обладает противовоспалительными свойствами - снижает проницаемость капилляров, ингибирует действие многих ферментов иммунной системы, участвующих в развитии воспаления и аллергии, снижает выработку гистамина и других медиаторов воспаления.

Гепатопротекторные свойства: дигидрокверцетин оказывает положительное влияние на функции печени: нормализует клеточную мембрану и структуру гепатоцитов, имеет антиоксидантный эффект, ускоряет регенерацию поврежденной паренхимы печени, тем самым улучшает функцию детоксикации. Обладает кумулятивным эффектом, обычно назначается на продолжительный срок приема препарата.

На основе дигидрокверцитина выпускается огромное количество препаратов для наружного и внутреннего применения: кремы, мази, спреи, а также таблетки и др.

Получение: Способ синтеза дигидрокверцетина включает следующие стадии: 1, получение 2,4,6-тригидроксиацетофенонпиранового эфира; 2, получение дипиранового эфира 3,4-протокатехальдегида; 3, приготовление халкона; 4, приготовление эпоксидного халкона; и 5, удаление защитной группы и замыкание петли для получения продукта дигидрокверцетина, где конечная точка реакции определяется с помощью тонкослойной хроматографии. Сырье и реагенты, используемые в процессе синтеза, дешевы и легкодоступны, весь путь имеет высокий выход и низкие производственные затраты; и способ синтеза имеет характеристики простого процесса, стадий зрелой реакции, малого количества используемых растворителей, небольшого загрязнения окружающей среды, низких требований к производственному оборудованию и пригодности для промышленного производства.

Действие на организм: 

Проведено немало исследований на изучение процесса работы дигидрокверцитина. Точная фармакодинамика его до конца еще не ясна, однако доказано, что ,благодаря своим мощным антиоксидантным способностям, дигидрокверцетин может искать и уничтожать два наиболее опасных типа свободных радикалов в организме: супероксидный и пероксидный радикалы. Дигидрокверцетин также работает сверхурочно, чтобы защитить красные и белые кровяные клетки. Исследования показывают, что он защищает лейкоциты от вредного воздействия окружающей среды и предотвращает смерть окислительных клеток в эритроцитах. Результатом является более сильная, более активная иммунная система, которая может агрессивно контролировать и защищать критические клеточные единицы по всему телу. Дигидрокверцетин может оказать столь необходимую поддержку людям, которые пытаются справиться с последствиями диабета II типа или обратить их вспять.

Ученые отметили, что у людей с диабетом II типа имеется более высокий риск развития артериальных заболеваний. Причиной тому является то, что диабет II типа увеличивает способность определенных лейкоцитов, называемых нейтрофилами, прилипать к слизистой оболочке кровеносных сосудов или эндотелию. Это может способствовать развитию различных сосудистых патологий в организме, особенно в основных кровеносных сосудах сердца. Отечественные исследования показали, что дигидрокверцетин ингибирует провоспалительную деятельность нейтрофилов у пациентов с диабетом II типа и таким образом, может помочь защитить сосуды от пагубного воздействия заболевания.

Было обнаружено, что у диабетиков Dihydroquercetin защищает от некоторых офтальмологических патологий. Например, дегенерация желтого пятна происходит, когда область сетчатки глаза, которая отвечает за детальное зрение, начинает ухудшаться. Dihydroquercetin способствует притоку крови к этой области глаза, что обеспечивает защиту от потери зрения. Кроме того, подавляя активность фермента в хрусталике глаза, Dihydroquercetin может помочь предотвратить образование катаракты у пациентов с диабетом. Dihydroquercetin показал свою способность уменьшать воспалительные ферменты, такие как циклооксигеназу-2 (ЦОГ-2), и ингибировать медиаторы воспаления, в том числе цитокины. Dihydroquercetin может обеспечить безопасную альтернативу определенным фармацевтическим препаратам, используемым для борьбы с воспалением.

Воспаление также сообщает о своем присутствии через аллергические реакции. Гистамины широко признаны в качестве пускового механизма большинства аллергических эпизодов. Дигидрокверцетин подавляет высвобождение гистаминов, тем самым уменьшая тяжесть аллергических проявлений. Многие химические вещества, используемые в промышленных и коммерческих целях, такие как диоксины, дибензофураны и четыреххлористый углерод, являются токсинами для печени. Некоторые могут вызвать токсичность для печени и привести к печеночной недостаточности, стимулируя перекисное окисление липидов. Благодаря мощным антиоксидантным эффектам дигидрокверцетин может защищать печень, как от токсического воздействия, так и от вирусной инфекции. Когда крысам добавляли дигидрокверцетин в течение четырех дней, а затем подвергали воздействию токсического химического вещества, ранее использовавшегося в химической промышленности, они были защищены от токсического воздействия его и патологий печени.

Более того, в исследовании на мышах с повреждением печени дигидрокверцетин был более эффективным, чем витамин Е, в подавлении биохимических изменений, которые могут привести к гепатиту. В частности, дигидрокверцетин блокировал выработку противовоспалительного фактора некроза опухоли-альфа, а также инфильтрацию клеток иммунной системы. Дигидрокверцетин также демонстрирует перспективность в борьбе с вирусно-индуцированным гепатитом А. Вирус гепатита А обычно возникает при употреблении антисанитарной пищи. В лаборатории дигидрокверцетин подавлял репликацию и патогенные эффекты вируса гепатита А. Таким образом, добавление дигидрокверцетина в качестве БАДа дает важные преимущества для печени, помогая защитить от вредного воздействия токсинов и вирусного гепатита.