Биохимическое сырье
оптом

Ресвератрол, статья из раздела: Разное/Прочее
Ресвератрол

CAS номер: 501-36-0
Брутто формула: C14H12O3
Внешний вид: твердое вещество почти белого цвета.
Химическое название и синонимы: Resveratrol;3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 228,24 г/моль
Температура кипения 449,1 ° C при 760 мм рт.ст.
Температура плавления 253-255 ° C
Растворимость в воде: Ресвератрол слабо растворим 3 мг / 100 мл
Растворим в органических растворителях, таких как этанол, ДМСО и диметилформамид, приблизительно при 65 мг / мл; растворимость в PBS (забуференный фосфатом физиологический раствор) при рН 7,2 составляет приблизительно 100 мкг / мл.
Вещества, образующиеся при горении: окись углерода и двуокись углерода.
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: 2.8

Описание:

Ресвератрол является мощным фенольным антиоксидантом, найденным в винограде и красном вине, который обладает еще антипролиферативной и противовоспалительной активностью. Ресвератрол также является селективным ингибитором циклооксигеназы-1 с величиной ED₅₀ 15 мкМ. Он ингибирует активность СОХ и пероксидазы СОХ-1 со значениями ED₅₀ 15 и 3,7 мкМ, соответственно, практически без ингибирования СОХ-активности СОХ-2.

Ресвератрол омолаживает митохондрии, которые генерируют энергию внутри клеток организма. Это оказывает благотворное влияние на многие части тела и, таким образом, поддерживает здоровое старение. Его присущие антиоксидантные, противовоспалительные эффекты указывают на механизмы, благодаря которым ресвератрол может иметь широкий спектр применения.

Ресвератрол в красном вине выделяется из кожицы винограда, используемого для производства вина. Поскольку красное вино ферментируется виноградными кожицами дольше, чем белое вино, красное вино содержит больше ресвератрола. Просто есть виноград или пить виноградный сок, может быть одним из способов получить ресвератрол без употребления алкоголя. Красные и фиолетовые виноградные соки могут иметь одни и те же полезные антиоксидантные свойства присущие красному вину.

Другие продукты, содержащие некоторые количества ресвератрол, включают арахис, чернику и клюкву, растение -рейнутрию японскую, шелковицу. Количество ресвератрола в пищевых продуктах и красном вине может варьироваться в широких пределах.

Также доступны для применения человеком пищевые добавки ресвератрола. Исследователи не обнаружили никакого вреда при приеме ресвератрола. Однако, организм не может абсорбировать большую часть ресвератрола находящегося в добавках.

По химической структуре ресвератрол относится к ароматическим поликетидам. Подкласс: дифениловые эфиры, бифенилы, дибензилы и стильбены. Категория: Поликетиды.

Применение:

Красное вино является естественным источником ресвератрола, поскольку он богат виноградной кожей и семенами. Однако ресвератрол обычно потребляется в качестве пищевой добавки для его предполагаемых антиоксидантных и противовоспалительных свойств. Он также продается как органическое средство против старения, основанное на выводах, что оно продлевает продолжительность жизни дрожжевых клеток. Назначают ресвератрол в виде пищевых добавок, БАДов при лечении атеросклероза, при профилактике онкологических заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, в качестве противовоспалительного средства, и метаболических расстройствах организма. Чаще форма выпуска в виде биологической активной добавки в виде 100 мг капсул расфасованных в пластиковые контейнеры по 60 штук и более.

Получение:

Главным образом получение ресвератрола, это выделение мономеров, олигомеров, изомеров и глюкозидов из вина. Экстракция из свежего корня Polygonum cuspidatum(рейнутрия японская)- 3-бета-моно-D-глюкозида. Ресвератрол производится виноградными лозами в ответ на грибковую инфекцию и, как известно, обнаруживается в винограде. Его присутствие в растении также вызвано стрессом, травмой или ультрафиолетовым облучением.

Действие на организм:

Ресвератрол действует как антиоксидант и ингибирует окисление липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), агрегацию тромбоцитов и синтез эйкозаноида ; индуцирует образование оксида азота (NO) и увеличивает артериальный кровоток.

Эти действия могут способствовать его предполагаемым преимуществам для здоровья сердечно-сосудистой системы. Ресвератрол также действует как противовоспалительный агент, ингибируя активность циклооксигеназы (СОХ) . Было показано, что он уменьшает C-реактивный белок и фактор некроза опухолей и увеличивает противовоспалительные интерлейкин-10 и молекулу межклеточной адгезии-1 у людей. Другие эффекты включают снижение окислительного стресса и повышение чувствительности к инсулину за счет увеличения активности протеинкиназ. Было также показано, что ресвератрол снижает уровни циркулирующего инсулиноподобного фактора роста-1 (IGF-I) и IGF-связывающего белка-3 (IGFBP-3), что может объяснять его антидиабетические эффекты у людей. Предварительные данные свидетельствуют о том, что он увеличивает продолжительность жизни дрожжевых клеток, активируя сиртуины , ингибируя человеческий Sirt3 вместе со стимулирующими Sirt5 и Sirt1. Было показано, что нейропротекторные эффекты ресвератрола регулируются аутофагами и апоптозом, опосредованными по пути Akt / mTOR.

Ресвератрол также был исследован на предмет его противоопухолевого потенциала. Было обнаружено, что он ингибирует пролиферацию раковых клеток через апоптоз и оказывает антиэстрогенное действие.

Транс-ресвератрол, по-видимому, снижает метилирование гена-супрессора опухоли RASSF-1alpha у женщин при повышенном риске рака молочной железы. Кроме того, после его добавления наблюдалось снижение миграции и инвазии клеток рака молочной железы. Фактор роста ресвератрола in vitro (бета1), опосредуемый матриксной металлопептидазой 9 (MMP-9) в клетках рака молочной железы человека.

В других исследованиях ресвератрол помог уменьшить опухолевый генез простаты за счет снижения уровня простаты активности mTOR complex 1 (mTORC1) и увеличения экспрессии SIRT1 ; и модулированные стероидные гормон-зависимые пути для ингибирования роста клеток рака предстательной железы. Однако он также увеличивает ангиогенез и ингибирует апоптоз in vivo. Необходимы дальнейшие исследования.

Дополнительные данные показывают, что ресвератрол снижает уровень p21 и усиливает циклин E, что приводит к накоплению S-фазы и апоптозу в клетках нейробластомы . Он также ингибирует ферменты CYP1A1, CYP1A2 и CYP1B1 в опухолевых клетках, возможно, оказывает противоопухолевое действие, поскольку известно, что некоторые из этих ферментов участвуют в активации прокарциногенов и токсинов . Защитные эффекты ресвератрола против кардиотоксичности, вызванной доксорубицином, обусловлены усилением опосредованного SIRT1 деацетилирования p53. Кроме того, он защищает от кардиотоксичности, вызванной цисплатином, путем подавления окислительного стресса.

Ресвератрол – это еще и фитоэстроген, что означает, что он является растительным соединением с эстрогенной активностью. Он имеет сходную структуру с диэтилстильбэстролом (DES), который является синтетическим агонистом эстрогена. Однако было показано, что он обладает как эстрогенной, так и антиэстрогенной активностью в зависимости от типа рецептора эстрогена, наличия эндогенных эстрогенов и типа клеток. В клетках молочной железы, в отсутствие природного эстрогена 17β-эстрадиола, он может действовать как агонист эстрогена. Однако в присутствии эстрадиола он действует как антагонист эстрогена.

Недавние исследования отметили антиоксидантное и противовоспалительное действие ресвератрола и заявило, что оно эффективно при диабете типа 2, поскольку оно может улучшить контроль сахара в крови и снизить резистентность к инсулину. Другое исследование показало, что ресвератрол можно рассматривать при лечении таких состояний, как синдром поликистозных яичников (СПКЯ). Более поздние исследования показывают, что ресвератрол может также усилить вазодилатацию у лиц с резистентностью к инсулину и увеличить поток крови в мышцы нашего тела; в результате наш сахар в крови может быть лучше использован нашими телами. В прошлом было не совсем ясно, как ресвератрол работал при диабете, но это исследование может помочь пролить свет на потенциальный механизм действия. Недавний крупный обзор всех рандомизированных контрольных исследований показал, что добавление ресвератрола значительно уменьшало воспаление и что фактические уровни фактора некроза опухоли альфа (TNF-альфа), мощный воспалительный химикат и hs-CRP, маркер воспаления в организме, были уменьшены.

Долгосрочное рандомизированное двойное слепое исследование показывает, что ресвератрол и его основные метаболиты проникают в гематоэнцефалический барьер, чтобы оказывать влияние на некоторые биомаркеры, связанные с болезнью Альцгеймера , но метаанализ не оказал существенного влияния на память или когнитивные производительность.

Токсикологические данные:

Отсутствую.