Химическое название и синонимы: Naftifine, N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine; (E)-N-Methyl-N-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine

Молекулярная формула: C21H21N

Молекулярный вес: 287,40

Регистрационный номер CAS: 65472-88-0

Концентрация субстанции: >99 %

Растворимость в этаноле: 50 мг / мл

Температура хранения: 2-8 ° С

Хранить контейнер с субстанцией плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.

Токсикологических данных нет.

Описание:

Нафтифин представляет собой синтетическое противогрибковое средство широкого спектра действия и является производным аллиламина. В медицинских целях используется местно. Было доказано, что нафтифин проявляет фунгицидную активность in vitro против широкого спектра организмов, включая Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophytontonsurans, Epidermophyton floccosum и Microsporum canis, Microsporum audouini и Microsporum gypseum; и фунгистатическую активность против видов Candida, включая Candida albicans. Однако терапевтическое применение нафтифина направлено в основном против tinea pedis, tinea cruris, tinea corporis и некоторых других.

Действие:

Нафтифин обладает противогрибковым и антимикотическим действием. Он подавляет грибковую скваленэпоксидазу и предотвращает биосинтез эргостерина. Нафтифин также обладает антибиотической активностью в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Он продемонстрировал противовоспалительные свойства, такие как снижение выработки супероксида и уменьшение хемотаксиса / эндотелиальной адгезии полиморфно-ядерных лейкоцитов. Нафтифин, по-видимому, влияет на биосинтез стеролов, ингибируя сквален-2,3-эпоксидазу. Это ингибирование приводит к снижению количества эргостерола и накоплению сквалена в клетках.

Абсорбция:

После однократного местного нанесения 1% геля нафтифина, меченного 3H, на кожу здоровых людей, абсорбировалось до 4,2% нанесенной дозы.

Элиминация нафтифина:

Нафтифин и / или его метаболиты выводятся с мочой и калом с периодом полувыведения примерно два-три дня.

Период полураспада: примерно через 2–3 дня после местного применения.

Получение:

Сырье для получения нафтифина

Гидрохлорид метил- (1-нафтилметил) амина

Карбонат натрия

Диметилформамид

Циннамилхлорид

Производственный процесс:

К смеси 1,42 г гидрохлорида метил- (1-нафтилметил) амина, 2,89 г карбоната натрия и 10 мл диметилформамида добавляют при комнатной температуре 1,25 г циннамилхлорида по каплям. После 18 часов перемешивания при комнатной температуре смесь фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток растворяют в толуоле и после сушки над сульфатом натрия выпаривают с получением соединения транс-N- (циннамилметил) -N-метил- (1-нафтилметил) амина, точка кипения 162-167 ° C / 0,015 мм рт. ст.

Свободное основание можно превратить с помощью изопропанольного раствора хлористого водорода в гидрохлоридную форму с точкой плавления 177 C (из пропанола).

Применение:

Нафтифин является противогрибковым лекарственным средством, используемым для местного лечения грибковых инфекций, таких как tinea pedis (микоз стоп), tinea cruris (дерматофитоз подмышечных и паховых областей) , tinea corporis (опоясывающий лишай) и другие. Это лекарственное средство назначается местно в виде мазей, кремов, гелей и т.д. Нафтифин обладает полным антимикробным механизмом действия, включающим противогрибковую, антибактериальную и противовоспалительную активность.