Биохимическое сырье
оптом

Энилконазол, статья из раздела: Противогрибковые

Энилконазол 

CAS номер: 35554-44-0
Брутто формула: C14H14Cl2N2O
Внешний вид: порошок.
Химическое название и синонимы: enilconazole , Imazalil, 1-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1H-imidazole; 1-[2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 297.18 г/моль
Плотность 1,348
Температура плавления 52,7 ° C
Температура кипения> 340 ºC
Растворимость в воде 0,018 г / 100 мл.

Описание:

Энилконазол – антимикотик, впервые введенный в использование компанией Janssen Pharmaceutica в 1984 году, используется для наружного применения против дерматофитов у мелких домашних животных, крупного рогатого скота и лошадей и как дезинфектант у домашней птицы. Также востребован в сельском хозяйстве для обработки клубневых культур от грибов поражающих растения.

В 1999 году, основываясь на исследованиях на грызунах, энилконазол был определен как «вероятный канцерогенный для человека» в соответствии с проектом Руководства Агентства по охране окружающей среды по канцерогенной оценке. Однако, поскольку остаточные количества пестицидов значительно ниже концентраций, связанных с риском, оценка риска пожизненного рака, связанного с загрязнением цитрусовых, была оценена как незначительная . EPA установило эквивалентный уровень токсичности для воздействия на человека в 6,1 х ​​10-2 мг / кг / день. Этот уровень поместил его в категорию I, II и IV для пероральной, дермальной и ингаляционной токсичности. Категория I классифицируется как сильно раздражающая для глаз, но не для кожи. Что касается пероральной токсичности, когда фунгицид передается через организм в пищу, он должен метаболизироваться, прежде чем он сможет нанести какой-либо вред. EPA также определило, что нет существенного риска токсичных уровней при рассмотрении воздействия пищи и воды. Энилконазол обладает очень малой степенью подвижности, поэтому уровень загрязнения питьевой воды довольно низок. Расчетная концентрация в окружающей среде (EEC) показала, что уровни для поверхностных вод составляют 0,072 ppb, что намного меньше, чем уровень сравнения 500 ppb для питьевой воды. Эти значения весьма незначительны, поэтому Агентство не считает их проблемой.

Применение:

Препарат энилконазола в основном известен в двух формах: Имаверол (Imaverol Jenssen 10%) – используется для лечения дерматофитов у собак, кошек крупного рогатого скота и лошадей; и применяют Clinafarm EC (Shering Plaugh) в виде 13,8% эмульсии для обработки оборудования на птицефермах против Aspergillus fumigates. Также энилконазол инсталлируют интраназально для лечения аспергиллеза у мелких домашних животных. Применяется в качестве фунгицида на сельскохозяйственных видах культуры с целью борьбы с вредоносными микозами.

Получение: 

Получают энилконазол способом химического синтеза . Способ включает следующие стадии: добавление ДМФ, имидазола и хлопьев каустической соды в реакционный сосуд, равномерное перемешивание и смешивание материалов; медленно нагревать материалы до температуры 110-115oC и поддерживать температуру в течение 1 часа; охлаждение материалов до снижения температуры до 50-55oC; капание раствора ДМФА в 2-хлор-1- (2,4-дихлорфенил) этиловом спирте в материалы, контроль температуры при 50-55oC, поддержание температуры в течение 1 часа после капания раствора, нагревание материалов пока температура не достигнет 110-115oC, и поддерживать температуру в течение 4 часов; добавление хлопьев едкого натра и капание хлорпропена в материалы, регулирование температуры при 50-55oC, поддержание температуры в течение 1 часа, нагревание материалов до температуры 110-115oC и поддержание температуры реакции в течение 3 часов ; добавление воды и охлаждение материалов до комнатной температуры; проведение центробежной фильтрации с получением неочищенного продукта энилконазола; сушка неочищенного продукта и перекристаллизация высушенного неочищенного продукта с метилбензолом с получением сухого продукта. Способ прост в устройстве, поэтапно упрощен, имеет низкую себестоимость и применим для промышленного производства.

Действие на организм: 

Препарат ингибирует синтез эргостерина, фосфолипидов и триглицеридов, тем самым вызывая нарушение синтеза клеточной мембраны грибка и его гибель.

При наружной обработке животных энилконазол практически не проникает через кожный покров, и накапливается в тканях в незначительных объемах, что обуславливает его низкую токсичность и отсутствие системного воздействия на пациента, в случае правильного применения (использования правильных концентраций и объемов, не допущения попадания средства на слизистые оболочки) и отсутствия повреждений на коже. Период полувыведения составляет от 12 до 16 часов. Эксретируется преимущественно с мочой и фекалиями.

Токсикологические данные:

Орально (крыса) LD50: 227 мг / кг

Глаз (кролик): 49 мг - Умеренно

Ингаляция (крыса) LC50: 16000 мг / м³ / 4 ч

Кожное нанесение (крыса) LD50: 4200 мг / кг

Внутрибрюшинный путь введения (крыса) LD50: 155 мг / кг

Оральный прием (собака) LD50:> 640 мг / кг

Кожный (кролик) LD50: 4200 мг / кг

NOEL для крыс и собак 2,5 мг / кг в день

ADI: 0,03 мг / кг

Класс токсичности ВОЗ II; EPA II

Клинические проявления: Мышечная слабость, атаксия, диарея, зарегистрировано влияние на фертильность.