Молекула хлоргексидина биглюконата

Молекулярная формула: C22H30Cl2N10(хлоргексидин основание)

C22H30Cl2N10.2(C6H12O7) (хлоргексидин биглюконат)

Молекулярный вес: 505,459 (хлоргексидин основание)

897.569(хлоргексидин биглюконат)

Регистрационный номер CAS 55-56-1(основание)

CAS 18472-51-0 (биглюконат)

Концентрация субстанции: > 95%

Температура плавления: 132-136 ºC

Растворимость в воде: 0,08 г / 100 мл (20 ºC)

Внешний вид: твёрдое кристаллическое вещество

Токсикологические данные: острая токсичность

LD50 Перорально - Мышь - 2,515 мг / кг

Примечания: со стороны дыхательной системы острый отек легких.

LD50 перорально = 9200 µL/kg (Rat)

Экологическая токсичность:

Токсичность для рыб LC50 - Danio rerio (данио зебровые) - 1,4 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных

EC50 - Дафния магна (водяная блоха) - 0,063 мг / л - 48 ч.

Стойкость и способность к разложению: согласно результатам испытаний на биоразлагаемость этот продукт не является легко разлагаемым.

Биохимическая потребность в кислороде (БПК) 0 мг / л

Химическая потребность в кислороде (ХПК) 110 мг / л

Безопасность

Опасные продукты разложения:

Окись углерода (CO)

Двуокись углерода (СО2)

Оксиды азота (NOx)

Хранение

Хранить емкость с субстанцией плотно закрытой в сухом и хорошо вентилируемом месте. Открытые контейнеры необходимо тщательно закрыть и держать в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку. Светочувствительный.

Получение

Сырье: гексаметилен бис-дициандиамид, п-хлоанилина гидрохлорид

Производственный процесс:

25 частей гексаметилен-бис-дициандиамида, 35 частей гидрохлорида п-хлоранилина и 250 частей бета-этоксиэтанола перемешивают при 130-140 ° C в течение 2 часов с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают и фильтруют, твердое вещество промывают водой и кристаллизуют из 50% водной уксусной кислоты. 1,6-ди (N1, N1'-п-хлорфенилдигуанидо-N5, N5 ') дигидрохлорид гексан получают в виде бесцветных пластинок с температурой плавления от 258 °C до 260 °C.

Также используется альтернативный путь: 19,4 части п-хлорфенилдициандиамида, 9,4 части гексаметилендиаминдигидрохлорида и 100 частей нитробензола перемешивают вместе и нагревают при 150-160 ° C в течение 6 часов. Смесь охлаждают, разбавляют 200 частями бензола и фильтруют. Твердый остаток промывают бензолом и кристаллизуют из 50% уксусной кислоты. Получают 1,6-ди (N1, N1'-п-хлорфенилдигуанидо-N5, N5 ') гексан дигидрохлорид.

Для получения хлоргексидина биглюконата требуется сырье: гексаметилен бис-дициандиамид, п-хлоанилина гидрохлорид.

Производственный процесс:

35 частей гексаметилен-бис-дициандиамида, 35 частей гидрохлорида п-хлоранилина и 250 частей β-этоксиэтанола перемешивают вместе при 130-140 ° C в течение 2 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают и фильтруют. Твердое вещество промывают водой и кристаллизуют из 50% водной уксусной кислоты. 1,1'-Гексаметилен-бис (5- (п-хлорфенил) бигуанид) получают в виде бесцветных пластинок, температура плавления 258-260 ° C. Путем добавления D-глюконовой кислоты к водному раствору основания хлоргексидина получают 1,1'-гексаметиленбис (5- (п-хлорфенил) бигуанид) диглюконат (1: 2).

Описание

Молекула хлоргексидина - это соединение бигуанида, используемое в качестве антисептического средства с местной антибактериальной активностью. Хлоргексидин заряжен положительно и вступает в реакцию с отрицательно заряженной поверхностью микробных клеток, тем самым нарушая целостность клеточной мембраны. Впоследствии хлоргексидин проникает в клетку и вызывает утечку внутриклеточных компонентов, что приводит к гибели клетки. Поскольку грамположительные бактерии заряжены отрицательно, они более чувствительны к этому агенту.

Хлоргексидин относится к классу органических соединений, известных как хлорбензолы. Хлорбензолы - это соединения, содержащие один или несколько атомов хлора, присоединенных к бензольному фрагменту.

Хлоргексидин - лекарственное средство, которое используется для уменьшения глубины кармана у пациентов с пародонтитом, в качестве дополнения к процедурам удаления зубного камня и зубного корня, а также для профилактики кариеса зубов, деконтаминации ротоглотки у тяжелобольных, гигиены рук медицинского персонала, общего очищающего средства для кожи, а также подготовки и ухода за местом катетеризации. Хлоргексидин существует в твердом виде и считается практически нерастворимым (в воде) и относительно нейтральным. Он был обнаружен во многих биологических жидкостях, таких как слюна, моча и кровь. Хлоргексидин участвует в ряде ферментативных реакций. В частности, он может быть биосинтезирован из бигуанида, а также преобразован в глюконат хлоргексидина.

Хлоргексидин был разработан в Великобритании компанией Imperial Chemical Industries в начале 1950-х годов и представлен в США в 1970-х годах.

Действие

Хлоргексидин представляет собой противомикробное средство широкого спектра действия с продемонстрированной активностью как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий, дрожжей и вирусов. Фармакокинетические исследования пероральных полосканий хлоргексидином показывают, что примерно 30% активного ингредиента остается во рту после полоскания, а затем медленно выделяется с жидкостями полости рта.

Промывание зубов хлоргексидином может привести к окрашиванию поверхностей полости рта, например, зубов. Этот эффект не является повсеместным и, по-видимому, более значительным при длительной терапии (например, до 6 месяцев). Тем не менее, пациенты, для которых пероральное окрашивание неприемлемо, должны использовать полоскание хлоргексидином с осторожностью и в течение кратчайшего интервала. Аллергические реакции на хлоргексидин были связаны с развитием анафилаксии.

Хлоргексидин инактивирует микроорганизмы с более широким спектром, чем другие противомикробные препараты (например, антибиотики), и имеет более высокую скорость уничтожения. Он обладает как бактериостатическим (подавляет рост бактерий), так и бактерицидным (убивает бактерии) механизмом действия, в зависимости от его концентрации. Хлоргексидин убивает, разрушая клеточную мембрану. При применении in vitro хлоргексидин может убить почти 100% грамположительных и грамотрицательных бактерий в течение 30 секунд. Поскольку составы вещества могут уничтожить большинство категорий микробов, риск развития оппортунистических инфекций ограничен.

Применение