Биохимическое сырье
оптом

Триптофан, статья из раздела: Аминокислоты и их производные

Триптофан

CAS номер: 72-22-3
Брутто формула: C11H12N2O2
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета без запаха
Химическое название и синонимы: L-Tryptophan, L(-)-Tryptophan; (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid; Indole-3-alanine; Trp.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 204.23 г/моль
pH (1% раствор / вода): 5,5-7,0
Плотность 1,34
Температура разложения: 289 ° C (552,2 ° F)
Температура плавления 280-285 °С
alpha -31,1 º (c = 1, H20)
Растворимость:
Амикацин растворим в горячей воде. Частично растворим в холодной воде. Нерастворим в диэтиловом эфире. Слабо растворим в уксусной кислоте.
Растворимость в воде: 0,23 г / л при 0 °. C; 11,4 г / л при 25 ° С; 17,1 г / л 50 град. C; 27,95 г / л при 75 град. C; 49,9 г / л при 100 град. C Нерастворим в хлороформе. Растворим в горячем спирте и растворах разбавленных кислот и щелочных гидроксидов.

Описание:

Триптофан - незаменимая аминокислота, участвует в синтезе белков. Организмом триптофан не вырабатывается, поэтому запасы триптофана необходимо пополнять с пищей, поэтому он и является незаменимой аминокислотой. Содержится он в достаточно большом количестве продуктов животного и растительного происхождения. Это такие продукты как красное мясо, шоколад, молочные продукты (йогурт, молоко, творог), а также в орехах, овсе, рыбе, финиках, бананах, спирулине, семенах и во множестве других.

Непосредственно триптофан участвует в построении и укреплении мембраны клетки. К тому же триптофан является прекурсором множества важнейших биохимических соединений: серотонина, мелатонина, витамина В3. Ауксины (класс фитогормонов) образуются из триптофана.

Кишечные бактерии у людей способны превращать триптофан на несколько веществ: индол и скатол. Недостаточность триптофана в организме при нормальном поступлении его в пищу, иногда обуславливается нарушением мальабсорбции фруктозы и непереносимости лактозы, которое за собой влечет неправильное поглощение триптофана в кишечнике, снижение уровня триптофана в крови и зачастую к депрессии.

В начале 90 годов 20 столетия импорт L-Tryptophan был запрещен в Соединенных Штатах Америки после случаев смертельной аутоиммунной болезни, называемой синдромом эозинофилии-миалгии, из-за приема населением неправильно приготовленной партии триптофана. Хотя L-Tryptophan был выделен на одной японской фабрике, которая позволила токсичным бактериальным метаболитам в процессе очистки, запрет был сохранен, а доступность триптофана ограничена рецептурным препаратом (триптан), детскими смесями и продуктами для энтерального питания. С 1994 года L-Tryptophan выпускается и продается в качестве БАДа в США, в то время как импортируемый продукт остается ограниченным специальными правилами.

Применение:

Триптофан используют в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности. В медицине триптофан входит в ряд фармацевтических средств выпускаемых в различных препаративных формах для перорального и парентерального введения.

Применение триптофана несет положительное влияние на некоторые важнейшие функции организма, из-за его способности увеличивать уровни серотонина в мозге (успокаивающий нейротрансмиттер при наличии в умеренных количествах) и / или мелатонин (индуцирующий сон гормон, выделяемый шишковидной железой в ответ на темноту или низкие уровни освещенности). Клинические исследования, как правило, подтверждают эффективность триптофана при некоторых нарушениях сна и других патологических состояниях организма, обычно связанных с недостаточным содержанием серотонина в организме. Учитывая свойства и функции триптофана, его также используют в качестве самостоятельного антидепрессанта, так и в сочетании с другими препаратами помогающими бороться с депрессией у людей.

Используют триптофан и в процессе отказа от курения. Согласно испытаниям, триптофан (50 мг / кг / день) использовался в качестве дополнительной терапии для прекращения курения. Во время двухнедельного исследования субъекты, получавшие триптофан, испытывали меньше симптомов отмены никотина и могли воздерживаться или курить меньше сигарет, чем контрольные.

Получение:

Способ получения L-триптофана, включающий культивирование бактерий, продуцирующих коринеформную глутаминовую кислоту, трансформированных вектором экспрессии, способным реплицировать и экспрессировать функционально связанный ген фосфорибозилтрансферазы антраниловой кислоты, выделенный из бактерии, продуцирующей глутаминовую кислоту brevibacterium(бревибактерии рода актиномицетов), с выращиванием трансформантов в культуральной среде, для продуцирования L-триптофана и извлечения L-триптофана, накопленного в культуральной среде.

Еще способ получения L-триптофана включает взаимодействие индола с серином в присутствии триптофан-синтетазы или триптофаназы, где используют DL-серин или D-серин, а фермент рацемизации серина включен в реакционную систему и реагирует с серином.

Действие на организм:

Наиболее исследованным аспектом метаболизма триптофана является серотониновый путь, который включает последующее образование мелатонина. Гидроксилаза триптофана является ограничивающим скорость ферментом для производства серотонина и включает превращение триптофана в 5-гидрокситриптофан (5-HTP). Этот фермент может быть ингибирован стрессом, резистентностью к инсулину, дефицитом магния или витамина B6 или увеличением возраста. Декарбоксилирование 5-HTP до серотонина зависит от присутствия активной формы витамина B6, пиридоксаль-5'-фосфата, тогда как дальнейшее превращение в мелатонин требует S-аденозил-L-метионина (SAMe). Триптофан и 5-HTP проникают через гематоэнцефалический барьер, хотя триптофан требует активного транспорта и конкурирует за те же рецепторы с другими нейтральными аминокислотами - тирозином, фенилаланином, валином, лейцином и изолейцином. Фактически, лучший предиктор данного влияние приема пищи на мозг триптофан и уровни серотонина - это соотношение триптофана в сыворотке к пулу крупных нейтральных аминокислот. Клинически, однако важно, что уровни серотонина повышаются при поглащении углеводов, поскольку высвобождение инсулина ускоряет удаление сыворотки конкурирующего валина, лейцина и изолейцина. Точно так же более высокий процент белка в диете замедляет повышение уровня серотонина.

Хотя триптофан можно найти в сыворотке крови свободным, большинство из его молекул связано с альбумином. Метаболиты триптофана в моче включают 3-гидроксикинуренин, ксантуреновую кислоту и кинуренин. Однако сывороточный кинуренин метаболизируется в ниацин (витамин В3). Это преобразование неэффективно, поскольку для синтеза 1 мг ниацина требуется 60 мг триптофана, что также истощает запасы витаминных кофакторов В1, В2 и В6.

Основным механизмом действия триптофана является его роль в качестве метаболического предшественника нейротрансмиттера серотонина. Также было показано, что другие нейротрансмиттеры и химические вещества центральной нервной системы (ЦНС), такие как мелатонин, дофамин, норэпинефрин и бета-эндорфин, увеличиваются после перорального введения триптофана. Имеются ограниченные данные, связывающие модуляцию триптофана эндокринной системой. Эффекты триптофана на уровень кортизола были противоречивыми . Хотя внутривенный триптофан стимулирует секрецию пролактина и гормона роста, но такая связь не проверялась при пероральном введении.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении, крыса > 16 000 мг / кг.