Глутаминовая кислота (глутамат) 

CAS номер: 56-86-0
Брутто формула: C5H9NO4
Внешний вид: порошок белого цвета
Химическое название и синонимы: L-Glutamic acid, L(+)-Glutamic acid; 2-Aminoglutaric acid
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 147.13 г/моль
Плотность 1,538
Температура плавления 205 ºC
альфа 32 º (с = 10,2 н. HCl)
Растворимость в воде 7,5 г / л (20 ºC). Очень плохо растворяется в холодной воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).
Субстанция стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения. Хранить в плотно закрытой таре, хранящейся в прохладном, сухом, проветриваемом помещении. Защищать от физического повреждения. Защищать от замерзания.

Описание:

Глутаминовая кислота (или соль глутаминовой кислоты - глутамат) является условно незаменимой алифатической (не имеющая в структуре ароматических связей) аминокислотой. Глутамат используется организмом для создания белков. Он является наиболее распространенным возбуждающим (стимулирующим) нейротрансмиттером в центральной нервной системе, а также является метаболическим промежуточным продуктом в цикле Кребса и соединением, которое может участвовать в устранении токсичного аммиака из организма. Когда глютаминовая кислота объединяется с аммиаком, отходы метаболизма превращаются в глютамин. Глутаминовая кислота осуществляет решающую роль в поддержании сбалансированного соотношения кислотно-щелочных компонентов.

Глутаминовая кислота присутствует в организме в достаточно большом количестве (до 25%) в составе белков и различных химических веществ, а также в несвязанном свободном состоянии. Она может быть синтезирована из оксоглутаровой кислоты, образующейся при метаболизме углеводов, и биосинтезирована из ряда аминокислот, включая орнитин и аргинин. В нормальном здоровом организме глутаминовая кислота вырабатывается в достаточном количестве, но с возрастом и при наличии различных патологий у человека ее уровень может снижаться. В таком случае необходимо дополнительное потребление глутаминовой кислоты, возможно, в виде пищевых добавок.

Глутаминовая кислота также является предшественником ГАМК, важного нейротрансмиттера в центральной нервной системе. Она помогает транспортировать калий в спинномозговую жидкость и сама является возбуждающим нейротрансмиттером.

Источниками глутаминовой кислоты являются соя, мясо, птица, рыба, яйца и молочные продукты (особенно сыр). Но также ее много в растительной пище: зеленом горошке, свекле, кукурузе, моркови, луке, шпинате и др.

Применение:

Соль - мононатриевый глутамат (MSG) является обычной пищевой добавкой и усилителем вкуса, который широко распространен в пищевой промышленности. Глутаминовую кислоту часто используют как компонент при производстве спортивного питания и БАДов. Также ее применяют в медицине при нарушении работы нервной системы. Например, для лечения умственной отсталости, эпилепсии, болезни Паркинсона, мышечной дистрофии и алкоголизма. Перорально глютамин используется для уменьшения осложнений, связанных с серповидноклеточной анемией, и при синдроме короткой кишки у пациентов, получающих нутритивную поддержку в сочетании с рекомбинантным гормоном роста человека. Глютамин также применяют при депрессии, раздражительности, беспокойстве, бессоннице, диарее, болезни Крона, муковисцидозе, повышении физической активности и восстановлении после ожогов. Его используют перорально для истощения ВИЧ, при нарушении кишечной проницаемости у людей с ВИЧ, мукозите, вызванном химиотерапией, химиотерапии или антиретровирусной диареи, нейропатии или лимфоцитопении, вызванной химиотерапией, диабетических язвах стопы, пролежнях, а также для защиты иммунной системы и кишечника. Глютаминовая кислота выполняет барьерную функцию у людей с раком пищевода, проходящих радиохимиотерапию. Она также используется для снижения веса, при синдроме дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ), цистинурии, язвенной болезни, язвенном колите, панкреатите, мышечной дистрофии, восстановлении после трансплантации костного мозга, а также для поддержки опиатной или алкогольной абстиненции. Глютаминовая кислота вводится перорально в качестве энтерального питания для предотвращения заболеваемости у пациентов с травмами, предотвращения инфекционных осложнений у критически больных пациентов, а также для лечения миалгии и артралгии, вызванной паклитакселом. У недоношенных детей или детей с низким весом при рождении глютамин используется для снижения заболеваемости и смертности.

Еще L-глутаминовая кислота используется в клеточной культуре как компонент раствора незаменимых аминокислот MEM. L-глутаминовая кислота была использована в качестве источника азота в культуре Aspergillus fumigatus NRRL 2436 для производства фумагиллина.

Получение:

Способ получения L-глутаминовой кислоты биохимическим путем включает использование пирролидонкарбоновой кислоты в качестве сырья. Пирролидонкарбоновую кислоту (далее сокращенно обозначаемую как PCA) получают посредством органического синтеза, экстракции из природных материалов, внутримолекулярной реакции дегидратации глутаминовой кислоты и так далее. Было известно, что L-глутаминовая кислота, которая получается путем гидролитического превращения PCA, является коммерчески полезной. Однако в соответствии с обычным способом L-PCA превращается в L-глутаминовую кислоту, а D-PCA - в D-глутаминовую кислоту, а DL-PCA превращается в DL-глутаминовую кислоту соответственно. Чтобы получить L-глутаминовую кислоту из D-PCA или DL-PCA, необходим другой процесс, такой как оптическое разрешение или рацемизация, помимо процесса конверсии. И достигается это путем контактирования D-PCA и / или DL-PCA с микроорганизмом в качестве ферментативного агента в водной среде, имеющей диапазон pH -10 в присутствии воздуха и в диапазоне температур 25- 60 с. Предполагается, что как реакции гидролиза, так и оптическая рацемизация происходят одновременно во время этой биохимической реакции, согласно которой L-глутаминовая кислота получена из D-PCA и / или DL-PCA. Хотя подробный механизм с научной точки зрения еще не понят, фактом является то, что только L-глутаминовая кислота образуется без каких-либо следов D-глутаминовой кислоты. Кроме того, L-глутаминовая кислота, конечно, легко образуется из L-PCA, когда она существует в реакционной системе. Большинство микроорганизмов, используемых в данном способе, представляют собой штаммы, принадлежащие к семейству Achromobacteriaceae, Micrococcaceae, Brevibacteriaceae, Corynebacteriaceae, Enterobacteriaceae, Pseudomonadaceae, Bacillaceae, Rhizobiceae, их можно легко получить в природе и из культур. Однако любой микроорганизм, который может метаболизировать D-PCA в L-глутаминовую кислоту, может быть использован , даже если он не принадлежит ни к одному из этих семейств. (Данный метод принадлежит исследователям Yoshio Kawai, Zushi-shi, Teijiro Uernura and Yasuo Kawai, Tokyo, and Shinji Olrumura, Yokohama, Japan, assignors to Sanko Co., Inc., Kanagawa-lren, Japan, a corporation or Japan No Drawing).

Действие на организм:

L-глутаминовая кислота (L-GA) физиологически существует в виде глутамата. Глутамат играет важную роль в метаболизме аминокислот и, следовательно, в поддержании баланса азота в теле. Он является хорошо известным возбуждающим нейромедиатором в центральной нервной системе. Существуют убедительные доказательства защитной активности L-GA и α-кетоглутарата при винкристин-индуцированной нейротоксичности. Возможная иммуномодулирующая роль L-глютамина может быть объяснена несколькими способами. L-глютамин, по-видимому, играет главную роль в защите целостности желудочно-кишечного тракта и, в частности, толстой кишки. Во время катаболических состояний целостность слизистой оболочки кишечника может быть нарушена с последующей повышенной кишечной проницаемостью и перемещением грамотрицательных бактерий из толстой кишки в организм. Потребность в L-глютамине в кишечнике, а также в клетках, таких как лимфоциты, по-видимому, намного выше, чем в скелетных мышцах, основной ткани для хранения L-глютамина. L-глютамин является предпочтительным топливом для энтероцитов, колоноцитов и лимфоцитов. Следовательно, добавление L-глютамина может решить некоторые задачи. С одной стороны, он может обратить катаболическое состояние, щадя L-глютамин скелетных мышц. Это также будет препятствовать транслокации грамотрицательных бактерий из толстой кишки. L-глютамин помогает поддерживать секреторный IgA, который функционирует главным образом за счет предотвращения прикрепления бактерий к клеткам слизистой оболочки. L-глютамин, по-видимому, необходим для поддержки пролиферации митоген-стимулированных лимфоцитов, а также продукции интерлейкина-2 (IL-2) и интерферона-гамма (IFN-гамма). Он важен для поддержания активированных лимфокинами клеток-киллеров (ЛАК). L-глютамин может усиливать фагоцитоз нейтрофилов и моноцитов. Это может привести к усилению синтеза глутатиона в кишечнике, что также может играть роль в поддержании целостности слизистой оболочки кишечника путем уменьшения окислительного стресса. Точный механизм возможного иммуномодулирующего действия дополнительного L-глютамина, однако, остается неясным. Вполне возможно, что основной эффект L-глутамина происходит в кишечнике. Возможно, энтеральный L-глутамин действует непосредственно на лимфоидную ткань, связанную с кишечником, и стимулирует общую иммунную функцию с помощью этого механизма.

Токсикологические данные:

Острая токсичность. LD50 при оральном применении - крыса -> 30 000 мг / кг.