Биохимическое сырье
оптом

Метионин, статья из раздела: Аминокислоты и их производные

Метионин 

CAS номер: 59-51-8
Брутто формула: C5H11NO2S
Внешний вид: порошок белого цвета со специфическим запахом
Химическое название и синонимы: DL-Methionine, DL-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid; Acimetion
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 149.21 г/моль
Плотность 1,34
Температура плавления 270-273 ° С
Температура кипения 186 ° C
рН 5,0-6,5 при 140 г / л при 25 ° C (77 ° F)
Растворимость в воде 2,9 г / 100 мл (20 ºC)

Описание:

Метионин является незаменимой аминокислотой, содержащей атом серы в составе своем. Является прекурсором цистеина (образуется из серина с участием метионина как серосодержащая аминокислота) и таурина (образуется из цистеина). Одной из наиболее важных превращений метионина это образование в S-аденозилметионин или «SAM». SAM участвует во многих разнообразных химических реакциях, перенося часть себя на другие молекулы, включая ДНК и белки. SAM также используется в производстве креатина, важной молекулы для клеточной энергии. Так как метионин в ряде биохимических реакций, метаболизируется до большого спектра различных веществ, то тем самым прямо или косвенно он участвует во многих важных процессах, протекающих в организме. Кроме того, метионин играет важную роль в синтезе других белков, таких как карнитин или мелатонин.

В крови позволяет сократить уровень гистамина, что в свою очередь уменьшает аллергические реакции организма. Обладает антиоксидантными и детоксицирующими свойствами, связываясь со свободными радикалами и токсинами. Метионин также обладает жирорастворимым эффектом и уменьшает осаждение жира в печени. Свойство метионина подкислять мочу, позволяет использовать его при болезнях мочевыводящих путей и при образовании камней в почках.

Метионин является важным хрящеобразующим веществом. Для хряща в суставах для производства требуется сера. Если в организме недостаточно серы, это может иметь негативные последствия для здорового человека в долгосрочной перспективе. Люди, страдающие артритом, могут испытывать негативные последствия, такие как длительный процесс заживления поврежденной ткани, если в начале болезни наблюдается дефицит серы.

Метионин не синтезируется организмом и должен поступать внутрь с пищей. Источниками метионина служат мясо животных ( говядина, курица и др), молочные продукты( йогурт,сыр и др), орехи( высокое содержание в бразильском орехе), яйца, бобовые, семена кунжута, тыквы, подсолнечника и др.

Применение:

Перорально метионин используется для предотвращения повреждения печени при отравлении ацетаминофеном и для тестирования людей на гипергомоцистеинемию. Он также используется перорально для понижения pH мочи, лечения заболеваний печени, лечения вирусных инфекций, включая вирус папилломы человека, вирус простого герпеса и опоясывающий лишай, снижения риска колоректального рака и / или рака молочной железы, уменьшения боли, вторичной по отношению к панкреатиту. Метионин также используется перорально при врожденных дефектах нервной трубки, депрессии, алкоголизме, аллергии, астме, токсичности меди, побочных эффектах радиации, шизофрении, отмене лекарств, постменопаузальных состояниях, включая приливы, и болезни Паркинсона.

Метионин используют как пищевую добавку для обогащения пищи людей. В качестве различных БАДов и как компонент в спортивном питании.

Получение:

Чистый способ получения D, L-метионина, включает стадии: приготовление раствора цианида калия с использованием кристаллизованного маточного раствора, содержащего карбонат калия в качестве поглощающей жидкости для поглощения синильной кислоты, затем взаимодействия раствора цианида калия с 3 -метилтиопропиональдегид и раствор бикарбоната аммония при 50-150 ° С в течение 3-15 минут, чтобы получить раствор 5- (β-метилтиоэтил) гликолюрей, затем доводят раствор 5- (β-метилтиоэтил) гликолюрей до температуры 140-220 ° С и подвергают реакции омыления в течение 2-5 минут, после завершения омыления снижают температуру до 0-40 ° С, экстрагируют органическим растворителем, нейтрализуют водную фазу с помощью СО 2 и кристаллизуют, затем фильтруют, промывают и сушат с получением приемлемого продукта D, L-метионина; затем доводят кристаллизованный маточный раствор D, L-метионина от фильтрации до температуры 110-160 ° С для удаления СО2, которые затем циркулируют и используют в качестве жидкости, поглощающей синильную кислоту. Технологический путь по настоящему изобретению представляет собой путь, подходящий для непрерывного и чистого производства, по существу, без производства сточных вод и отработанного газа.

Используется метионин и в ветеринарии. Его иногда применяют у собак как ингредиент корма. Метионин может помочь снизить шансы возникновения камней у собак. Метионин разрешен в качестве дополнения к органическому корму для сельскохозяйственной птицы.

Метионин можно использовать в качестве нетоксичного варианта пестицида против гигантских гусениц-ласточек, которые являются серьезным вредителем для апельсиновых культур.

Действие на организм: 

Механизм возможной антигепатотоксической активности L-метионина не совсем ясен. Считается, что метаболизм высоких доз ацетаминофена в печени приводит к снижению уровня глутатиона в печени и усилению окислительного стресса. L-метионин является предшественником L-цистеина. Сам L-цистеин может обладать антиоксидантной активностью. L-цистеин также является предшественником антиоксиданта глютатиона. Антиоксидантная активность L-метионина и метаболитов L-метионина, по-видимому, объясняет его возможную антигепатотоксическую активность. Недавние исследования показывают, что сам метионин обладает активностью по удалению свободных радикалов благодаря своей сере, а также своей хелатирующей способности.

При метаболизме метионин входит в метиониновый цикл и превращается в S-аденозилметионин (SAMe). После пожертвования метильной группы SAMe гидролизуется до гомоцистеина, а затем либо переметилируется до метионина, либо пересыщается, что приводит к образованию цистеина, таурина и глутатиона . Как антиоксидант глутатион предотвращает повреждение печени свободными радикалами, а таурин играет роль в конъюгации желчных кислот. Считается, что неспособность поддерживать гомеостаз цикла метионина приводит к повреждению печени. У пациентов с алкогольным заболеванием печени часто наблюдается гиперметионинемия, которая, как полагают, обусловлена ​​снижением метаболизма метионина до SAMe. При низком уровне глутатиона в печени повышен риск повреждения свободными радикалами.

Токсичные уровни метионина могут быть скорректированы с помощью глицина. Глицин, по-видимому, усиливает разложение метионина путем транссульфурации, действуя в качестве рецептора для метильных групп. Избыток метионина конкурирует за глицин и ограничивает доступность глицина для других метаболических взаимодействий, таких как синтез глутатиона. При отравлении ацетаминофеном метионин, по-видимому, предотвращает повреждение печени и некроз, стимулируя синтез глутатиона. Токсичный метаболит ацетаминофена (N-ацетил-п-бензхинонимин) будет связываться с глутатионом вместо клеток печени.

Диетический метионин обычно не влияет на уровень гомоцистеина. Уровни могут повышаться и, возможно, вызывать гипергомоцистеинемию, если ферменты, используемые для метаболизма гомоцистеина, имеют дефекты и / или существует дефицит фолиевой кислоты, витамина B12 или витамина B6. Гипергомоцистеинемия может вызвать повреждение эндотелия и повысить риск развития сосудистых заболеваний . Гипергомоцистеинемия, которая не отвечает на витаминные добавки, иногда реагирует на диетическое ограничение метионина.

Метионин может играть роль в предотвращении побочных эффектов, вызванных длительным воздействием закиси азота. Токсичность закиси азота напоминает дефицит кобаламина. Предварительные данные свидетельствуют о том, что закись азота может избирательно нарушать функцию кобаламин-зависимой метионинсинтазы. Введение метионина до операции может предотвратить инактивацию метионинсинтазы и предотвратить инактивацию кобаламина у пациентов, подвергающихся наркозу закисью азота.

Известно, что многие аминокислоты стимулируют гормон роста. Существуют предварительные доказательства того, что метионин также усиливает секрецию базального гормона роста.

Метионин может действовать синергически с фолатом, снижая риск рака толстой кишки. Однако есть также свидетельства того, что высокое потребление метионина с солью и нитратами в рационе может увеличить риск рака желудка. Уровень метилирования в опухоли намного выше, чем в нормальной ткани. Большинство опухолей зависят от экзогенного, предварительно образованного метионина для роста. Предварительные клинические данные свидетельствуют о том, что ограничение метионина в рационе у больных раком может ингибировать рост опухоли и улучшить результаты лечения рака.

Токсикологические данные:

Острая токсичность LD50 при оральном применении - крыса - 3400 мг / кг