Биохимическое сырье оптом


Наш стенд на выставке: B3011. Промокод: pha21eXABO (для бесплатного получения билета после перехода по баннеру)

Наш стенд на выставке: B3011. Промокод: pha21eXABO (для бесплатного получения билета после перехода по баннеру)
Метионин, статья из раздела: Аминокислоты и их производные

Метионин 

CAS номер: 59-51-8
Брутто формула: C5H11NO2S
Внешний вид: порошок белого цвета со специфическим запахом
Химическое название и синонимы: DL-Methionine, DL-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid; Acimetion
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 149.21 г/моль
Плотность 1,34
Температура плавления 270-273 ° С
Температура кипения 186 ° C
рН 5,0-6,5 при 140 г / л при 25 ° C (77 ° F)
Растворимость в воде 2,9 г / 100 мл (20 ºC)

Описание:

Метионин является незаменимой аминокислотой, содержащей в своем составе атом серы. Является прекурсором цистеина (образуется из серина с участием метионина как серосодержащая аминокислота) и таурина (образуется из цистеина). Одно из наиболее важных превращений метионина - преобразование в S-аденозилметионин или «SAM». SAM участвует во многих разнообразных химических реакциях, перенося часть себя на другие молекулы, включая ДНК и белки. SAM также используется в производстве креатина - важной молекулы для клеточной энергии. Так как метионин в ряде биохимических реакций метаболизируется до большого спектра различных веществ, то тем самым прямо или косвенно он участвует во многих важных процессах, протекающих в организме. Кроме того, метионин играет важную роль в синтезе других белков, таких как карнитин или мелатонин.

Метионин в крови позволяет сократить уровень гистамина, что в свою очередь уменьшает аллергические реакции организма. Обладает антиоксидантными и детоксицирующими свойствами, связываясь со свободными радикалами и токсинами. Метионин также обладает жирорастворимым эффектом и уменьшает осаждение жира в печени. Свойство метионина подкислять мочу позволяет использовать его при болезнях мочевыводящих путей и при образовании камней в почках.

Метионин является важным хрящеобразующим веществом. Для хряща в суставах требуется сера. Если в организме недостаточно серы, это может иметь негативные последствия для здорового человека в долгосрочной перспективе. Например, у людей, страдающих артритом, процесс заживления поврежденной ткани может быть длительным, если в начале болезни наблюдался дефицит серы.

Метионин не синтезируется организмом и должен поступать внутрь с пищей. Источниками метионина служат мясо животных (говядина, курица и др), молочные продукты (йогурт,сыр и др), орехи (высокое содержание в бразильском орехе), яйца, бобовые, семена кунжута, тыквы, подсолнечника и др.

Применение:

Перорально метионин используется для предотвращения повреждения печени при отравлении ацетаминофеном и для тестирования людей на гипергомоцистеинемию. Он также применяется перорально для понижения pH мочи, лечения заболеваний печени, вирусных инфекций, включая вирус папилломы человека, вирус простого герпеса и опоясывающий лишай, снижения риска колоректального рака и / или рака молочной железы, уменьшения боли, вторичной по отношению к панкреатиту. Метионин используют перорально при врожденных дефектах нервной трубки, депрессии, алкоголизме, аллергии, астме, токсичности меди, побочных эффектах радиации, шизофрении, отмене лекарств, постменопаузальных состояниях, включая приливы, и болезни Паркинсона.

Метионин является БАДом для обогащения пищи людей, одним из важных компонентов в спортивном питании.

Получение:

Чистый способ получения D, L-метионина, включает следующие стадии: приготовление раствора цианида калия с использованием кристаллизованного маточного раствора, содержащего карбонат калия в качестве поглощающей синильную кислоту жидкости, затем взаимодействие раствора цианида калия с 3 -метилтиопропиональдегидом и раствора бикарбоната аммония при 50-150 ° С в течение 3-15 минут для получения раствора 5- (β-метилтиоэтил) гликолюрей, доведение раствора 5- (β-метилтиоэтил) гликолюрей до температуры 140-220 ° С и получение реакции омыления в течение 2-5 минут, после завершения омыления снижение температуры до 0-40 ° С, экстракция органическим растворителем, нейтрализация водной фазы с помощью СО 2 , кристаллизация, затем фильтрация, промывка и сушка с получением приемлемого продукта D, L-метионина; доведение кристаллизованного маточного раствора D, L-метионина от фильтрации до температуры 110-160 ° С для удаления СО2, который затем циркулируют и используют в качестве жидкости, поглощающей синильную кислоту. Технологический процесс настоящего изобретения представляет собой путь, подходящий для непрерывного и чистого производства, по существу, без производства сточных вод и отработанного газа.

Используется метионин и в ветеринарии. Его иногда применяют как ингредиент корма для собак. Метионин может помочь снизить шансы возникновения камней у собак. Он разрешен в качестве дополнения к органическому корму для сельскохозяйственной птицы.

Метионин можно использовать как нетоксичный вариант пестицида против гигантских гусениц-ласточек, которые являются серьезным вредителем апельсиновых культур.

Действие на организм:

Механизм возможной антигепатотоксической активности L-метионина не совсем ясен. Считается, что метаболизм высоких доз ацетаминофена в печени приводит к снижению уровня глутатиона и усилению окислительного стресса. L-метионин является предшественником L-цистеина. Сам L-цистеин может обладать антиоксидантной активностью. L-цистеин также является предшественником антиоксиданта глютатиона. Антиоксидантная активность L-метионина и метаболитов L-метионина, по-видимому, объясняет его возможную антигепатотоксическую активность. Недавние исследования показывают, что сам метионин обладает активностью удалять свободные радикалы благодаря сере, а также своей хелатирующей способности.

При метаболизме метионин входит в метиониновый цикл и превращается в S-аденозилметионин (SAMe). После пожертвования метильной группы SAMe гидролизуется до гомоцистеина, а затем либо переметилируется до метионина, либо пересыщается, что приводит к образованию цистеина, таурина и глутатиона. Как антиоксидант глутатион предотвращает повреждение печени свободными радикалами, а таурин играет роль в конъюгации желчных кислот. Считается, что неспособность поддерживать гомеостаз цикла метионина приводит к повреждению печени. У пациентов с алкогольным заболеванием печени часто наблюдается гиперметионинемия, которая, как полагают, обусловлена ​​снижением метаболизма метионина до SAMe. При низком уровне глутатиона в печени повышен риск повреждения свободными радикалами.

Токсичные уровни метионина могут быть скорректированы с помощью глицина. Глицин, по-видимому, усиливает разложение метионина путем транссульфурации, действуя в качестве рецептора для метильных групп. Избыток метионина конкурирует за глицин и ограничивает доступность глицина для других метаболических взаимодействий, таких как синтез глутатиона. При отравлении ацетаминофеном метионин, по-видимому, предотвращает повреждение печени и некроз, стимулируя синтез глутатиона. Токсичный метаболит ацетаминофена (N-ацетил-п-бензхинонимин) будет связываться с глутатионом вместо клеток печени.

Диетический метионин обычно не влияет на уровень гомоцистеина. Уровни могут повышаться и, возможно, вызывать гипергомоцистеинемию, если ферменты, используемые для метаболизма гомоцистеина, имеют дефекты и / или существует дефицит фолиевой кислоты, витаминов B6 или B12. Гипергомоцистеинемия может вызвать повреждение эндотелия и повысить риск развития сосудистых заболеваний. Гипергомоцистеинемия, которая не отвечает на витаминные добавки, иногда реагирует на диетическое ограничение метионина.

Метионин предотвращает побочные эффекты, вызванные длительным воздействием закиси азота. Токсичность закиси азота напоминает дефицит кобаламина. Предварительные данные свидетельствуют о том, что закись азота может избирательно нарушать функцию кобаламин-зависимой метионинсинтазы. Введение метионина до операции может предотвратить инактивацию метионинсинтазы и предотвратить инактивацию кобаламина у пациентов, подвергающихся наркозу закисью азота.

Известно, что многие аминокислоты стимулируют гормон роста. Существуют предварительные доказательства того, что метионин также усиливает секрецию базального гормона роста.

Метионин может действовать синергически с фолатом, снижая риск рака толстой кишки. Однако есть также свидетельства того, что высокое потребление метионина с солью и нитратами в рационе может увеличить риск рака желудка. Уровень метилирования в опухоли намного выше, чем в нормальной ткани. Большинство опухолей зависят от экзогенного, предварительно образованного метионина для роста. Предварительные клинические данные свидетельствуют о том, что ограничение метионина в рационе у больных раком может ингибировать рост опухоли и улучшить результаты лечения рака.

Токсикологические данные:

Острая токсичность LD50 при оральном применении - крыса - 3400 мг / кг