Биохимическое сырье
оптом

Трикозен, статья из раздела: Пестициды

Трикозен

CAS номер: 27519-02-4
Брутто формула: C23H46
Внешний вид: белая или светло желтая маслянистая жидкость
Химическое название и синонимы: cis-9-Tricosene, Muscalure; (Z)-9-Tricosene
Физико-химические свойства:
Молекулярная формула: 322.62г/моль
Плотность паров: 11,47
Плотность 0,806
Температура кипения 300 ºC
Показатель преломления 1,452-1,454
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - окиси углерода.

Описание:

Химическое семейство: биохимический (феромон). (Z) -9-Трикозин, еще носит название мускалур, представляет собой феромон насекомых, обнаруженный у двукрылых мух, таких как домашняя муха(Musca domestica). В природе самки мух выделяют феромон для привлечения мух мужского пола, в целях призыва к спариванию. Используется мускалюр в качестве пестицида для контроля популяций мух. Пчелы же используют феромон во время так называемого танца, который насекомые исполняют для коммуникации между собой.

Продукты, содержащие (Z) -9-трикозин, считаются безопасными для людей, дикой природы и окружающей среды. Musca domestica является серьезным вредителем в животноводческих и производственных организациях во всем мире и все более и более признанным фактором в передаче возбудителей инфекционных и инвазионных болезней. Контроль популяций домашних мух включает химический и биологический контроль, но контроль над взрослыми мухами в основном зависит от пестицидов в виде спреев или приманок.

Ранние исследования показали, что феромоны домашних мух стимулировали спаривание у мух самцов. Считается, что биологически активные вещества выделяемые самками мух (кутикулярные углеводороды) включают в себя несколько соединений, но (Z) -9-трикозен (мускалур) проявляет себя как самое активное вещество для привлечения.

Применение:

Область применения пестицидов с содержанием мускалура многочисленна и разнообразна. Это могут быть и сельскохозяйственные невозделанные районы вокруг и за пределами кормовых участков, молочные заводы, конюшни, места содержания для птиц,свиней, скота, питомники, , бойни, перерабатывающие предприятия, консервные заводы, супермаркеты, контейнеры для мусора. А также используется для применения в пекарнях, в ресторанах, в жилых помещениях и других местах. (Z) -9-Трикозин классифицируется как биохимический пестицид, потому что, хотя химически синтезируется, он идентичен половому феромону мух Musca Domestica. Поэтому, он используется как аттрактант насекомых с «нетоксичным» способом действия. Активный ингредиент используется в других составах в качестве аттрактанта мух, и продукты применяется на участках, отмеченных выше.

Он используется как пестицид, заманивая самцов в ловушки, чтобы предотвратить их воспроизведение.

В качестве пестицида (Z) -9-трикозин используется на бумаге, картоне, липких лентах и других ловушках для заманивания мух и предотвращения их воспроизведения. Часто входит в состав композитных пестицидных средств с инсектицидным контактным и прямым действием.

(Z) -9-трикозин можно наносить вручную, используя резиновые перчатки, чашку или совок.

Ограничения использования: Не размещать средства в местах, где птицы, домашние животные или дети могут случайно попасть в контакт с ловушками.

Получение:

Muscalure ((Z) -9-трикозен) является половым феромоном, выделенным из кутикулы и фекалий самки домашней мухи. После идентификации у домашней мухи структуры цепи ненасыщенных углеводородов, для производства в промышленность применяют реакцию Виттига. Для этого используют гексаметапол в качестве растворителя, для образования Z –изомеров.

Есть также по меньшей степени 3 способа синтеза мускалюра:

ацетилидное алкилирование с последующим полугидрированием; связывание эруковой кислоты с метиллитием и удаление карбонильной группы по методу Хуан-Минлона; электролиз Кольбе смешанных карбоновых кислот.

Практический и масштабируемый синтез (Z) -9-трикозина, полового феромона, был, достигнут добавлением одноуглеродистой единицы из легкодоступной (Z) -эруковой кислоты. Синтез состоит из трех последовательных этапов, восстановления алюмогидрида лития эруковой кислоты, тозилирования полученного спирта и катализируемой медью перекрестной связи типа Кумада тозилата с метилмагнийбромидом в качестве ключевого шага. Этот подход довольно прост и способен к расширению синтеза.

Действие на организм: 

Производимый синтетическим путем Muscalure идентичен естественному феромону самок мухи домашней. Мускалур повсеместно используют в приманки для мух, с целью привлечения самцов, которые воспринимают данный феромон как призыв к спариванию. Часто приманки для привлечения мух содержат еще инсектицид и сладкую питательную приманку для поедания. Тем самым насекомое, привлеченное в ловушку феромоном, поедает приманку, которая содержит яд. Скорость гибели насекомого напрямую зависит от выбранного в ловушке инсектицида. Например при использовании метомила- инсектицидный эффект наступает через пару минут после съедания сладкой приманки.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении - крыса -> 23 070 мг / кг

LD50 Dermal - кролик -> 2,025 мг / кг

Большая дафния 98,7% 1,08 ppm. Высокотоксично

Радужная форель 98.7%> 1000 ppm. Практически нетоксично

Радужная форель 72.9%> 1000 ppm. Практически нетоксическо

Синежаберный солнечник 98.7%> 1000 ppm. Практически нетоксическо

Синежаберный солнечник 72.9%> 1000 ppm. Практически нетоксическо

Данные по экотоксичности показали, что (Z) -9-трикозин является высокотоксичным для водных беспозвоночных, но практически нетоксичным для пресноводных рыб.