Биохимическое сырье
оптом

Перметрин, статья из раздела: Пестициды
Перметрин

CAS номер: 52645-53-1
Брутто формула: C21H20Cl2O3
Внешний вид: вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета
Химическое название и синонимы: Permethrin, 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester; m-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Физико-химические свойства:
Точка плавления 34-35 ° С
Растворимость в воде: субстанция нерастворима в воде.
Температура кипения> 290 ° C (> 554 ° F) при 1013 гПа (760 мм рт.ст.)
Плотность 1,190-1,270 г / см3 при 20 ° C (68 ° F)
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: 6.5
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, хлороводород.

Описание:

Перметрин - синтетический пестицид, который подобен природным соединениям, встречающимся в хризантемах. Перметрин- по своему действию инсектицид, обычно используемый для лечения вшей и чесотки. Это желтовато- коричневая, низкоплавкая твердая или вязкая жидкость. Перметрин, пиретроид, активен против длинного списка вредителей, включая вшей, блох, клещей и других членистоногих и насекомых. Перметрин воздействует на мембрану нервных клеток, чтобы нарушить ток натриевого канала, с помощью которого регулируется поляризация мембраны. Последствием этого нарушения являются отсроченная реполяризация и паралич вредителей.

Перметрин является инсектицидом в пиретроидном химическом семействе. Название международное для перметрина относится к 3-феноксибензилу (1RS, 3RS, 1RS, 3SR) -3- (2,2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоксилат. Перметрин считается пиретроидом типа I.2

Перметрин был первоначально зарегистрирован для использования Агентством по охране окружающей среды США (США, EPA) в 1979 году и был перерегистрирован в 2006 году. Перметрин представляет собой смесь двух стереоизомеров.

Перметрин действует системно, когда его поглощают насекомые или как контактный яд через прямой контакт с целевыми вредителями. Он убивает взрослых, яйца и личинок и оказывает небольшое репеллентное действие против насекомых. Инсектицидная активность этого вещества длится до 12 недель после применения.

Применение:

Перметрин может использоваться для борьбы с насекомыми-комарами в зданиях общественного здравоохранения и на различных продуктах питания или кормовых культурах и животноводстве; или в структурах и зданиях, включая животноводческие и пищевые предприятия. Permethrin также может использоваться в многочисленных жилых помещениях, как внутри, так и снаружи, а также на домашних животных и одежде. Когда перметрин используется на больших площадях, таких как посевы, ясли и дерновые фермы, считается пестицидом с ограниченным использованием. Для других применений он считается пестицидом общего назначения.

Перметрин используется против ряда вредителей, на ореховых, фруктовых, овощных, хлопковых, декоративных, грибных, картофельных и зерновых культурах. Он используется в теплицах, домашних садах и для контроля численности термитов. Перметрин также контролирует эктопаразиты животных, мух и тараканов. Перметрин доступен в виде дуста, эмульгируемых концентратов, дыма, ULV (сверхнизкий объем) и смачиваемых порошковых составов.

Имеются средства на основе перметрина, используемые для лечения головных вшей и чесотки на людях, но они считаются фармацевтическими препаратами. Выпускаются эти фармацевтические средства в виде лосьонов, кремов, шампуней, мазей, спреев и других препаративных форм.

Средства на основе перметрина применяют на одежде, палатках, спальных мешках и других наружных механизмах. Они убивают клещей, комаров, пауков и более 55 других видов насекомых. Перметрин также эффективен против москита желтой лихорадки, который может передавать вирус Зика.

В ветеринарии широко используются препараты на основе перметрина для лечения мелких домашних и сельско-хозяйственных животных: такие как, капли на холку, инсектоакарицидные ошейники, спреи и другие средства. Однако, ветеринарные средства, содержащие перметрин, не применяют для использования на кошках, учитывая не способность их метаболизировать данное вещество.

Получение:

Перметрин может быть получен конденсацией 3-феноксибензилового спирта с (1RS) -цис / транс-3- (2,2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой.

Исходную кислоту получают по варианту традиционного синтеза хризантемы с использованием этилдиазоацетата, в котором 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиен подвергают взаимодействию с этилдиазоацетатом в присутствии медного катализатора и полученный этил (+ , -) - цис, транс-2,2-диметил-3- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбоксилат, гидролизованный до свободной кислоты. Цис- и транс-изомеры могут быть отделены друг от друга путем селективной кристаллизации из н-гексана, в которой цис-изомер более растворим. Затем исходную кислоту подвергают взаимодействию с 3-феноксибензиловым спиртом с получением перметрина.

Действие на организм:

Перметрин действует на нервную систему насекомых. Перметрин изменяет функцию нервов, изменяя нормальную биохимию и физиологию нервной мембраны воздействуя на натриевые каналы. Перметрин нарушает функцию натриевых каналов нейронов и вызывает спазм мышц, кульминацией которых является паралич и смерть.

Перметрин может быть эффективным при контакте или при проглатывании, а также действует как мягкий репеллент. Перметрин очень токсичен для пчел, рыб и водных беспозвоночных из-за своего свойства нарушения натриевых каналов.

В общем, млекопитающие менее восприимчивы к перметрину по сравнению с насекомыми, потому что их натриевые каналы менее чувствительны к пиретроидам и быстрее восстанавливаются. Кроме того, из-за их большего размера тела и больших метаболических возможностей млекопитающие с большей вероятностью будут метаболизировать пиретроиды, такие как перметрин, до того, как они могут повлиять на нервную систему. Кошки же более чувствительны к перметрину, чем другие млекопитающие. Они могут быть чувствительны к продуктам с высокой концентрацией перметрина, возможно из-за недостаточной способности конъюгации глюкоронида, что препятствует метаболизму перметрина. Самая большая проблема для кошек - когда они подвергаются воздействию высококонцентрированных перметриновых продуктов, предназначенных для использования на собаках. Эти продукты могут составлять 45 процентов перметрина или выше. Некоторые кошки будут настолько чувствительны, что даже просто случайный контакт с собакой, которую обработали ветеринарным препаратом с перметрином,, будет достаточно, чтобы вызвать клинические признаки, включая тремор, судороги и в худшем случае – смерть.

Перметрин, менее токсичен, чем другие синтетические пиретроиды, такие как циперметрин и фенвалерат. ТОксичность (разовая доза) пероральная LD50 технического класса перметрина (чистота 90,5-97,2% и состоящая из смесей цис / транс-изомеров в различных пропорциях) у животных (крыс, мышей, морских свинок и цыплят) находится в диапазоне 0,5-5 г / кг массы тела, в зависимости от транспортного средства, используемого для введения. Перметрин более токсичен при приготовлении кукурузного масла, диметилсульфоксида и пропиленгликоля, чем в водной суспензии (возможно, из-за большей растворимости перметрина в органических растворителях, чем в воде). Смерть у животных происходит в течение 3 дней после контакта с перметрином. Отношение цис / транс-изомер также, по-видимому, влияет на токсичность, цис-изомер является более токсичным, чем транс-изомер у животных.

Клинические признаки токсичности, когда они очевидны, происходят в течение 2 часов и связаны с функциями центральной нервной системы. Перметрин относится к группе пиретроидов I типа, и воздействие перметрина связано с тремором (синдром Т), судорогами, нерегулярным дыханием и увеличением частоты дыхания, потерей координации, атаксией, гиперактивностью, прострацией и параличом. Другие признаки, которые были зарегистрированы, включают гипервозбудимость внешних стимулов, слезотечение, случайную диарею, дефекацию и недержание мочи (Ishmael, 1989). Признаки токсичности могут длиться до 3 дней после токсичного воздействия. Ни один из основных метаболитов перметрина не проявляет большей токсичности, чем исходное соединение.

Острая токсичность перметрина от дермального воздействия ниже, чем у других путей применения у нескольких видов животных . Никаких смертей не наблюдалось, когда перметрин применялся на кожу крыс с весом 2 г / кг.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении - крыса - 383 мг / кг

LC50 при ингаляции - крыса - 485 мг / м3

LD50 при нанесении на кожу - кролик -> 2000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LOEC - Salmo salar (атлантический лосось) - 0,009 мг / л - 96,0 ч

LC50 - Pimephales promelas (fathead minnow) - 0,016 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 0,32 мкг / л - 48 ч

Токсичность для водорослей:

Ингибирование роста EC50 - Skeletonema costatum - 0,068 мг / л - 96 ч

Биоаккумуляция Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 24 часа

Коэффициент биоконцентрации (BCF): 3,620