Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Имидаклоприд

Имидаклоприд, статья из раздела: Пестициды
Имидаклоприд

CAS номер: 105827-78-9
Брутто формула: C9H10ClN5O2
Внешний вид: белый порошок.
Химическое название и синонимы: Imidacloprid, 1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine; ((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 255.66 г/моль
Плотность 1,54
Температура плавления 144 ºC
Растворимость в воде 0,061 г / 100 мл при 20ºC
Коэффициент разделения октанол-вода (Kow) 2: 0,57 при 21 ° C
Константа Генри 2: 1,7 × 10-10 Па · м3 / моль
Давление пара 7: 3 × 10-12 мм рт.ст.при 20 ° C.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара - оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлороводород.

Описание:

Вещество имидаклоприд работает как системный инсектицид токсично воздействуя на центральную нервную систему насекомых и относится к классу химических веществ - неоникотиноидных инсектицидов, которые в свою очередь являются синтетическими производными никотина, алкалоидного соединения, содержащегося в листьях табака и многих других растений.

Имидаклоприд представляет собой бесцветные кристаллы с небольшим, но характерным запахом и высокой водорастворимостью. Благодаря своей высокой растворимости в воде имидаклоприд быстро выщелачивает почву, тем самым ограничивая его использование для длительного применения против почвенных насекомых.

По химической структуре имидаклоприд представляет собой имидазолидин, который является N-нитроимидазолидин-2-имином, несущим (6-хлор-3-пиридинил) метильный заместитель в положении 1. Он играет роль агониста никотинового ацетилхолинового рецептора, неоникотиноидного инсектида, ксенобиотика, и генотоксина. Имидаклоприд является частью имидазолидинов и монохлорпиридина. Образуется имидаклоприд из 2-хлорпиридина.

Имидаклоприд впервые стал применяться как пестидид в середине 90-х годов 20 столетия.

Имидаклоприд является системным инсектицидом, а это означает, что растения получают его из почвы или через листья, и он распространяется по стеблям, листьям, плодам и цветам растения. Насекомые, которые поедают или высасывают сок обработанных растениий, также поедают и имидаклоприд. Как только насекомые получают токсин, он повреждает их нервную систему, и они в конце концов умирают.

Имидаклоприд не очень токсичен для птиц и слегка токсичен для рыб, и хотя это в основном зависит от вида. Имидаклоприд очень токсичен для пчел и других полезных насекомых. Роль, если таковая имеется, имидаклоприда в расстройстве колонии пчел еще не ясна. Ученые показали, что растения, выращенные в обработанной имидаклопридом почве, могут иметь остатки имидаклоприда в их нектаре и пыльце на уровнях, которые ниже тех, которые способны, вызвать воздействие на пчел в лабораторных экспериментах. Ученые активно изучают влияние имидаклоприда на пчел и других беспозвоночных.

Применение:

Имидаклоприд как действующее вещество находит широкое применение в агропромышленном производстве пестицидных средств, в качестве основного ингредиента и в составе композитных препаратов.

В ветеринарии же имидаклоприд является распространенным ингредиентом ветеринарных препаратов, таких как капли на холку от эктопаразитов( капли « Адвокат», «Адвантейдж» и другие, производства компании «Байер»), противопаразитарные ошейники (например «Форесто», также компании Байер), спреи для нанесения на кожу и шерсть и некоторые другие средства. Для применения в сельском хозяйстве на растениях используется различные препаративные формы в виде порошков, растворов, концентратов, гелей и других.

Имидаклоприд водорастворим и медленно разрушается в окружающей среде, поэтому его можно применять на растение, обеспечивая тем самым защиту от насекомых по мере его роста. В настоящее время имидаклоприд используются на кукурузе, рапсе, хлопке, сорго, сахарной свекле, сое, и еще на декоративных растениях. А также используется на подавляющем большинстве фруктовых и овощных культур, включая яблоки, вишню, персики, апельсины, ягоды, листовую зелень, помидоры и картофель. Использование имидаклоприда было изучено в ряде исследований с неблагоприятными экологическими последствиями, в том числе синдром разрушения колоний пчел и потерей численности птиц из-за сокращения популяций насекомых. Это привело к мораториям и запретам на использование имидаклоприда в Европе.

Получение:

Способ получения имидаклоприда включает взаимодействие 2-нитроиминоимидазолидина с 2-хлор-5-хлорметилпиридином в присутствии карбоната щелочного металла в органическом растворителе. Стехиометрическое количество 2-хлор-5-хлорметилпиридина постепенно добавляют в смесь соответствующего стехиометрического количества 2-нитроиминоимидазолидина и органического растворителя в условиях флегмы.

Действие на организм:

Имидаклоприд связывается с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами клетки. У млекопитающих никотиновые ацетилхолиновые рецепторы расположены в клетках центральной и периферической нервной системы. У насекомых же эти рецепторы ограничены ЦНС. При умеренных дозах происходит нервное возбуждение, а высокие уровни чрезмерно стимулируют и блокируют рецепторы, вызывая паралич и смерть. Никотиновые ацетилхолиновые рецепторы активируются нейротрансмиттером ацетилхолина. Ацетилхолин разрушается ацетилхолинэстеразой для прекращения сигналов от этих рецепторов. Однако ацетилхолинэстераза не может разрушать неоникотиноид, и поэтому связывание необратимо. Поскольку большинство неоникотиноидов гораздо сильнее связывают с рецепторами нейронов насекомых, чем с рецепторами нейронов млекопитающих, эти инсектициды избирательно более токсичны для насекомых, чем для млекопитающих. Низкую токсичность имидаклоприда для млекопитающих можно объяснить в значительной степени отсутствием заряженного атома азота при физиологическом рН. Незаряженная молекула может проникать в гематоэнцефалический барьер насекомых, в то время как гематоэнцефалический барьер млекопитающих фильтрует его. Из-за низкой токсичности и других благоприятных особенностей, неоникотиноид-имидаклоприд относится к числу наиболее широко используемых инсектицидов в мире. Для человека же некоторые продукты распада неоникотиноидов все же токсичны. Этот факт следует учитывать при работе с пестицидом.

Были идентифицированы два основных пути метаболизма, ответственных за деградацию имидаклоприда. Первый - это окислительное расщепление, получая 6-хлорникотиновую кислоту, которая конъюгирована с глицином с образованием конъюгата типа гиппуровой кислоты. Эти два метаболита вместе представляли большую часть идентифицированных метаболитов, или около 30% восстановленной радиоактивной метки. Незначительное количество представляется дехлорированием пиридинильной части, продуцирование 6-гидроксиникотиновой кислоты и ее производного метилмеркаптуровой кислоты, вероятно, в качестве продукта деградации глютатионного конъюгата. 6-метилмеркапто-никотиновая кислота, конъюгированная с глицином, и конъюгат глицина составляли 5,6% извлеченной радиоактивной метки. Вторая важная стадия биодеградации начинается с гидроксилирования имидазолидинового кольца в положении 4 или 5 и около 16% извлеченной радиоактивной метки идентифицируется как сумма 4- и 5-гидроксиимидаклоприда. Потеря воды дает олефиновое соединение. Эти продукты биотрансформации и неизмененное исходное соединение были выделены с мочой и фекалиями, тогда как гуанидиновое соединение было менее важным метаболитом и было исключено только в фекалиях.

Токсикологические данные:

При оральном применении LD50 крыса - 410 мг / кг

При ингаляционном применении LC50 - крыса -> 5,323 мг / м3

При дермальном контакте LD50 - крыса -> 5000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 211 мг/л - 96 h