Феноксикарб

CAS номер: 72490-01-8
Брутто формула: C17H19NO4
Внешний вид: порошок белого цвета.
Химическое название и синонимы: Fenoxycarb, Insegar, Varikill, Logic, Ethyl 2-(4-phenoxyphenoxy)ethylcarbamate
Физико-химические свойства:
Температура кипения 457,1 ° C при 760 мм рт.ст.
Температура плавления / диапазон: 53 - 54 ° C (127 - 129 ° F)
Температура вспышки 224 ° С (435 ° F)
Растворимость в воде субстанции при 20 ° C = 7,9 мг/л
Феноксикарб растворим в гексане, ацетоне, хлороформе, диэтиловом эфире, метаноле.

Описание:

Феноксикарб (C17H19NO4) является веществом из класса карбаматных пестицидов, получаемых из карбаминовой кислоты. Он представляет собой синтетический аналог ювенильных гормонов насекомых или ювеноид. Активно используется в качестве действующего ингредиента в составе различных инсектицидных средств. Впервые феноксикарб был обнаружен в 1981 году.

По своему действию феноксикарб является нейротоксическим регулятором роста насекомых, используется для борьбы со множеством насекомых-вредителей: муравьями, блохами, комарами, тараканами, мотыльками и другими. Давление пара феноксикарба низкое (4,6 × 10-5 Па м3 / моль), он не имеет сильной тенденции к улетучиванию в атмосферу. Fenoxycarb имеет относительно низкую растворимость в воде и легко адсорбируется на поверхности почвы. Он обладает низким потенциалом для выщелачивания из почвы и имеет тенденцию от умеренной до сильной для связывания с почвой, что не загрязняет грунтовые воды. Феноксикарб относительно быстро деградирует в почве с помощью микробов и имеет общий период полураспада полевой диссипации 14-45 дней. Однако он устойчив к фотодеградации в наиболее жизнеспособных типах почв.

Применение:

Благодаря своей низкой токсичности для человека и млекопитающих инсектицидные средства с феноксикарбом в качестве действующего вещества находят применение в сельском хозяйстве, городских службах озеленения, а также в медицинской дезинсекции. Используется этот пестицид для борьбы с муравьями, блохами, комарами, жуками, молью и тараканами. Существует несколько препаративных форм выпускаемых средств на основе или в составе с феноксикарбом: порошки, водно-диспергируемые гранулы, эмульсии, суспензии и другие.

Получение:

Феноксикарб получают с помощью нескольких реакций присоединения вещества p-феноксифенола к 2 (хлороэтил) карбаминовой кислоте.

Действие на организм:

Феноксикарб работает как регулятор роста насекомых типа карбамата. Он имитирует ювенильный гормон и препятствует тому, чтобы личинки становились взрослыми, жизнеспособными насекомыми. Феноксикарб проявляет свое инсектицидное действие в основном на насекомых отряда перепончатокрылые. По своей структуре обладает нейротоксичным действием.

Два основных гормона насекомых действуют для контроля метаморфоза: гормон линьки (а-экдизон) и ювенильный гормон (JH). Высокие концентрации JH и низкие концентрации гормона линьки приводят к тому, что линяющая личинка продолжает расти, оставаясь в личиночной стадии (стадия насекомого или членистоногих между линьками). Наличие линькового гормона в сочетании с JH в насекомых приводит к нормальному метаморфозу, где личинки превращаются в имаго. Аномальные количества JH часто способствуют возможной гибели личинки.

Fenoxycarb был первым соединением JHA (аналог ювенильного гормона), введенным для борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Феноксикарб и пирипроксифен, производное феноксикарба, в котором часть алифатической цепи была заменена пиридилоксиэтиленом, являются JHA с высокой инсектицидной активностью.

Феноксикарб имитирует действие ювенильных гормонов ряда физиологических процессов, таких как линька и размножение. Он убивает яйца и личинки многочисленных видов насекомых (Masner et al., 1987). Поскольку яйцо обычно не подвергается воздействию высоких уровней JH примерно до середины процесса роста эмбриона, его развитие прекращается и яйцо не вылупляется. Другое свойство феноксикарба заключается в том, что у взрослых насекомых он нарушает нормальную репродуктивную физиологию и действуют в свою очередь как метод контроля рождаемости.
При оральном применении LD50 крыса - 16 800 мг / кг

При ингаляции LC50 - крыса -> 480 мг / м3

При дермальном нанесении LD50 (кролик):> 2000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Gambusia affinis (обыкновенная гамбузия) - 0,073 мкг / л - 72 часа