Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Пропилгаллат (Е 310)

Пропилгаллат (Е 310), статья из раздела: Антиоксиданты (E-300 - E-399)
Пропилгаллат (Е 310)

CAS номер: 121-79-9
Брутто формула: C10H12O5
Внешний вид: кристаллический порошок от белого до светло-бежевого.
Химическое название и синонимы: Propyl gallate, Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 212.20
Запах: практически без запаха
Температура плавления 146-150 ºC
Плотность пара: 7,3 (воздух = 1)
Удельный вес: 1,21 (вода = 1)
Вода / Нефть Расст. Коэфф .: Продукт более растворим в масле; log (масло / вода) = 0,3
Растворимость: очень мало растворим в холодной воде. Растворимость в воде 0,35 г / 100 мл (25 ºC).
Химическая стабильность: Стабильно при нормальных температурах и давлениях.
Условия, которых следует избегать: несовместимые материалы, образование пыли, избыточное тепло.
Несовместимость с другими материалами: сильные окислители, сильные восстановители,
сильные кислоты, сильные основания.
Опасные продукты разложения: угарный газ, углекислый газ.
Опасная полимеризация не произойдет.
Воспламеняемость продукта: Может гореть при высокой температуре.
Температура самовоспламенения: 438 ° C (820,4 ° F)
Температура воспламенения: ЗАКРЫТА ЧАШКА: 187 ° C (368,6 ° F).

Описание:

Пропилгаллат (E310) - это фенольный антиоксидант, широко используемый в пищевой, косметической и фармацевтической промышленности. Пропилгаллат представляет собой сложный эфир, образованный конденсацией галловой кислоты и пропанола. Антиоксидант, проявляющий антимикробную активность. Сообщалось, что пропилгаллат является эффективным гепатопротектором на основе антиоксидантной активности как in vitro, так и in vivo. Также было показано, что он предотвращает апоптоз нейронов и блокирует гибель нейронов, подвергшихся воздействию FeSO4 / GA, а также частично защищает эндотелиальные клетки от апоптоза, вызванного ФНО. Однако пропилгаллат индуцировал разрывы одноцепочечной ДНК в концентрациях, превышающих 0,25 мкМ, когда он сочетался с концентрациями меди в 5 мкМ и выше. Однако в другом сообщении было обнаружено, что инкубация изолированных гепатоцитов крысы с пропилгаллатом в концентрациях> 1 мМ вызывает гибель клеток, тогда как более низкая концентрация пропилгаллата> 0,5 мМ приводит к образованию лестничных растворимых фрагментов ДНК с низкой молекулярной массой, характеристика апоптоза.

Пропилгаллат растворим в этаноле, этиловом эфире, масле и водных растворах простых эфиров полиэтиленгликоля (ПЭГ) и цетилового спирта, но мало растворим в воде. В настоящее время пропилгаллат используется в качестве антиоксиданта  более чем в 100 косметических продуктах в максимальных концентрациях 0,1%. Пропилгаллат является общепризнанным безопасным (GRAS) антиоксидантом для защиты жиров, масел и жиросодержащих продуктов от прогорклости, возникающей в результате образования пероксидов. Данные о кожном всасывании отсутствуют, но пропилгаллат всасывается при приеме внутрь, затем метилируется, конъюгируется и выводится с мочой. Биологическая активность пропилгаллата согласуется с его способностью поглощать свободные радикалы, с эффектами, которые включают антимикробную активность, ингибирование ферментов, ингибирование биосинтетических процессов, ингибирование образования нитрозаминов, анестезию, ингибирование нервно-мышечного ответа на химические вещества, ионизирующую / ультрафиолетовую (УФ) радиационную защиту, химическую защиту, антимутагенез, антиканцерогенез и антитуморигенез, антитератогенез и антикариогенез. Исследования токсичности на животных показывают, что пропилгаллат был слегка токсичным при приеме внутрь, но при применении на коже не было отмечено никаких системных эффектов. Пропилгаллат является сильным сенсибилизатором при внутрикожном тестировании, менее сенсибилизирующим при местном тестировании и несенсибилизирующим местно при 0,1% в одном исследовании. Во втором исследовании пропилгаллат (15 мг, растворенный в 8 мл носителя) сенсибилизировал морских свинок. Тесты на острое раздражение глаз, проведенные на девяти косметических составах, каждый из которых содержал менее 1% пропилгаллата, были отрицательными. Исследование фототоксичности, проведенное на косметической композиции, содержащей 0,003% пропилгаллата, выявило, что продукт не был фототоксичным для морских свинок. В одном исследовании крысы-самки, которых кормили 0,5 г пропилгаллата, имели значительно более высокие показатели резорбции плода по сравнению с контролем, но в четырех других исследованиях пропилгаллат в дозах до 2,04 г / кг был нетератогенным у крыс, кроликов, мышей и хомяков. В клинических кумулятивных тестах на раздражение пропилгаллат не вызывал раздражения в концентрациях до 10%. Патч-тесты в концентрациях менее 1% дали положительные ответы на выявление. Повторные  тесты  с использованием косметических составов с 0,003% пропилгаллат не вызывает раздражения или сенсибилизации. Пропилгаллат в концентрации 10% в спирте был нефотоксичным у 25 субъектов. Косметические составы, каждый из которых содержал 0,003% пропилгаллата, не вызывали признаков фотосенсибилизации или фототоксичности у 371 субъекта. Хотя пропилгаллат не является раздражителем кожи в клинических испытаниях, имеющиеся данные показывают, что он является сенсибилизатором кожи и может быть сенсибилизатором при более низких концентрациях, чем первоначально предполагалось, то есть при концентрациях менее 1%. В реальной практике косметические составы содержат пропилгаллат в концентрациях до 0,1%, и их использование увеличилось за последние 20 лет. Несмотря на возросшее воздействие, связанное с расширением использования, клинический опыт показывает, что использование пропилгаллата в косметике не привело к реакциям сенсибилизации. Поэтому считается, что ограничение концентрации 0,1% в косметике необходимо (с учетом фактов сенсибилизации при концентрациях менее 1%) и достаточно (учитывая, что современные продукты не вызывают побочных реакций).

Применение: 

Пропилгаллат используется в качестве антиадгезивного реагента в флуоресцентной микроскопии для уменьшения фотообесцвечивания флуоресцентных зондов, таких как родамин и флуоресцеин. Также этот антиоксидант добавляется  в продукты, содержащие масла и жиры, чтобы предотвратить окисление. Пропилгаллат используется в качестве антиоксиданта в пестицидных составах. Типичные концентрации пропилгаллата в пестицидных продуктах находятся в диапазоне от 0,01 до 0,25%. По словам Абдо и соавт. (1986), пропилгаллат используется в качестве антиоксиданта для стабилизации жиров, масел и жиросодержащих продуктов против перекисного окисления и прогоркания, а также для стабилизации витаминов, эфирных масел и парфюмерии в косметике. Косметические препараты могут содержать до 5% пропилгаллата, но чаще всего концентрации составляют менее 0,1%. Количество в продуктах питания (таких как жиры, масла, выпечка, конфеты, молочные продукты и напитки) меньше 0,02%. 

Получение: 

Пропил галлат получают реакцией н-пропанола с 3,4,5-тригидроксибензойной кислотой или производится промышленным путем этерификации галловой кислоты пропиловым спиртом с последующей перегонкой для удаления избытка спирта.

Действие на организм:  

Пропил галлат всасывается при приеме внутрь, метилируется, конъюгируется и выводится с мочой. Исследования острой токсичности на животных показывают, что пропилгаллат слабо токсичен при приеме внутрь и практически нетоксичен при нанесении на кожу. Многочисленные исследования хронической пероральной токсичности показывают, что пропилгаллат в концентрациях до 5 процентов практически нетоксичен для крыс, мышей, собак и морских свинок.

Пропилгаллат быстро метаболизируется и выделяется при пероральном введении крысам и кроликам. CIR (1985) сообщил, что «при скармливании крысам большая часть пропилгаллата выводилась с калом в качестве исходного эфира. Детектируемыми компонентами мочи были исходный эфир и галловая кислота, которые полностью выводились из организма в течение 24 часов». При пероральном введении кроликам 79% введенной дозы пропилгаллата выводится с мочой, «72% в виде глюкуронида 4-метоксигалловой кислоты» и «6,7% в виде неконъюгированных фенольных соединений. Незначительные метаболиты включают пирогаллол (свободный и конъюгированный) и свободную  4-метоксигалловую кислоту »(CIR 1985).

Пропил Галлат не раздражает кожу человека в концентрациях до 10 процентов; однако, это сенсибилизирует при этой и более высоких концентрациях. Пропил Галлат не был фототоксичным. Сделан вывод, что пропилгаллат безопасен в качестве косметического ингредиента в концентрациях, не превышающих 1%.

Токсикологические данные:

Перорально, мышь: LD50 = 1700 мг / кг;

Перорально, кролик: LD50 = 2750 мг / кг;

Перорально, крыса: LD50 = 2100 мг / кг;

Эпидемиология: опухолевые эффекты были зарегистрированы у экспериментальных животных.

Тератогенность: Тератогенные эффекты имели место у экспериментальных животных.

Репродуктивные эффекты: Неблагоприятные репродуктивные эффекты имели место у экспериментальных животных.

Мутагенность: мутагенные эффекты имели место у людей.

Экотоксичность:

 Продукты биоразложения: Возможно, опасные продукты кратковременного разложения маловероятны. Однако могут возникнуть продукты длительного разложения.

Токсичность продуктов биоразложения: Продукты разложения более токсичны.