Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Бутилгидрокситолуол (Е 321)

Бутилгидрокситолуол (Е 321), статья из раздела: Антиоксиданты (E-300 - E-399)

Бутилгидрокситолуол (Е 321)

CAS номер: 128-37-0
Брутто формула: C15H24O
Внешний вид: белый кристаллический или бесцветный порошок.
Химическое название и синонимы: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphen, 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol; BHT; Butylated hydroxytoluene; DBPC.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 220.35  г / моль
Плотность 1,048       
Температура вспышки 127 ºC
Растворимость в воде нерастворим.
Температура плавления 69 - 73 ° C (156 - 163 ° F)
Температура кипения 265 ° C (509 ° F)
Температура вспышки 127,0 ° C (260,6 ° F) - закрытая чашка
Температура воспламенения 470 ° C (878 ° F)
Давление пара 0,01 гПа (0,01 мм рт.ст.) при 20,0 ° C (68,0 ° F)
Плотность пара: 7,6
Вязкость: 3,47 сСт при 0 ° С
Удельный вес / плотность: 1,048
Растворимость:
Растворим в метаноле, ацетоне. Нерастворим в холодной воде. Свободно растворим в толуоле. Растворим в изопропаноле, метилэтилкетоне, Cellosolove, бензоле,  в большинстве углеводородных растворителей, этаноле, петролейном  эфире, жидком  вазелине, льняном  масле. Нерастворим в щелочи. 

Описание: 

Бутилгидрокситолуол(BHT)- это белое, кристаллическое или хлопьевидное твердое вещество, без запаха или с характерным слабым фенольным запахом. BHT представляет собой липофильное (жирорастворимое) нерастворимое в воде органическое соединение, которое в основном используется в качестве антиоксиданта, как пищевая добавка (E321), а также в фармацевтических и косметических целях. BHT найден во многих видах пищевых продуктов , включая масло, мясо, крупы, жевательную резинку, выпечку, закуски, обезвоженный картофель и напитки. Используется для сохранения пищи запах, цвета и вкуса. BHT окисляется преимущественно в жирах или маслах, защищающих продукты от порчи. Применяется также как ингредиент, который часто добавляется в качестве антиоксиданта в фармацевтические лекарственные препараты.

Для оптимального рассеивания и эффективности обычно рекомендуется использовать микронизированный BHT. Существует опасение, что длительное потребление BHT человеком может иметь потенциальные риски для здоровья. BHT прошел процедуру подачи и рассмотрения добавок, требуемую Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA); Комитет пришел к выводу, что никакие доказательства в имеющейся информации о BHT не демонстрируют опасности для общественности, когда она используется на уровнях, которые сейчас актуальны и в том виде, в каком они сейчас практикуются. Однако существуют неопределенности, требующие проведения дополнительных исследований.

Химические свойства, которые делают ВНТ отличным консервантом, также могут влиять на здоровье. Окислительные свойства и метаболиты BHT могут способствовать канцерогенности. У некоторых людей могут быть проблемы с метаболизмом BHT, что приводит к изменениям здоровья и поведения.

Применение: 

BHT используется в качестве антиоксиданта, чтобы помочь сохранить и стабилизировать вкус, цвет, свежесть и питательную ценность пищевых продуктов и кормов для животных. Это может улучшить стабильность фармацевтических препаратов, жирорастворимых витаминов, косметики, смазочных материалов на основе нефти и трансформаторных масел, а также бензина и дизельного топлива. Срок службы резины, эластомеров и пластмасс увеличивается за счет добавления BHT.

Пищевые продукты, упаковка для пищевых продуктов и кормовые добавки: сообщается, что BHT использовался в продуктах питания во многих странах с 1949 г. Было обнаружено, что он является эффективным антиоксидантом для животных жиров с 1954 году. BHT всегда активно использовался в жирах и маслах, джемах и желе, сладких соусах, ореховых продуктах, молочных продуктах, продуктах из ржи, сухих завтраках, легких закусках, твердых и мягких сладостях, выпечке, кондитерской глазури, желатиновых пудингах, замороженных молочных продуктах, подливах, алкогольных и безалкогольных напитках, жевательной резинке, супах, обработанных овощах и фруктах. Однако, использование BHT в пищевых продуктах уменьшилось в последние годы.

Получение: 

Получение важного антиоксиданта 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола(бутилгидрокситолуол)  из 4-крезола и изобутена проводят при 70 ° С с использованием H2SO4 в качестве катализатора.

Действие на организм: 

Проведено не мало исследований по изучению влияния BHT на организм. Обработка антиоксидантной пищевой добавкой бутилированного гидрокситолуола (BHT) ингибирует опухолевые эффекты многих структурно различных химических канцерогенов в различных тканях грызунов (Wattenberg, 1980). Например, BHT ингибировал диметилбензантрацен-индуцированные опухоли молочной железы (King, McCay & Kosanke, 1981), индуцированные азоксиметаном кишечные опухоли (Weisburger, Evarts & Wenk, 1977) и индуцированные ацетиламинофлуореном опухоли печени и молочных желез (Ulland, Weisburger, Yamamoto & Weisburger, 1973) у крыс. Наиболее вероятным механизмом этого торможения является изменение метаболизма канцерогена, что приводит к снижению связывания канцерогена или его активных метаболитов в ДНК (Goodman, Trosko & Yager, 1976; Grantham, Weisburger & Weisburger, 1973). Воздействие BHT увеличивает синтез и активность многих микросомальных и цитозольных ферментов, включая цитохром P-450- зависимые монооксигеназы (Halladay, Ryerson, Smith et al. 1980; Kawano, Nakao & Hiraga, 1980), эпоксидгидратаза (Kahl, 1980; Kahl & Wulff, 1979), глутатион-S-трансферазы и ферменты, участвующие в конъюгации глюкуронида (Cha & Heine , 1982).

Анализ мутагенности сальмонелл у млекопитающих (Ames, McCann & Yamasaki, 1975) был использован для изучения влияния BHT на метаболическую активацию различных канцерогенов. Когда BHT был добавлен непосредственно в систему анализа с метаболической активирующей системой, мутагенность различных соединений, включая хинолин (Hollstein, Talcott & Wei, 1978), N-гидрокси-2-ацетиламинофлуорен (Sakai, Reinhold, Wirth & Thorgeirsson, 1978), бензо [а] пирен (Calle, Салливан, Неттлман и др. Однако мутагенность афлатоксина (AF) B ~ была существенно увеличена (Shelef & Chin, 1980). Механизм действия BHT, лежащий в основе этих результатов, трудно определить из исследований in vivo. AFB ~ является мощным гепатокарциногеном, содержащимся в рационе человека (Rodricks & Stoloff, 1977). Известно, что лечение BHT in vivo защищает от AFB -индуцированной цитотоксичности и уменьшает ковалентное связывание AFBt в первичных культурах взрослых крыс.гепатоциты (Salocks, Hsieh & Byard, 1981). Вероятным механизмом этих эффектов является изменение метаболизма AFB1 ввиду способности BHT индуцировать многие ферменты, которые играют значительную роль в активации и детоксикации AFB ~. Постмитохондриальный супернатант (S-9) из BHT-обработанного контрольных крыс использовали в исследовании для определения способа, которым предварительная обработка BHT изменяет метаболизм in vitro, связывание с ДНК и мутагенность AFBt.

Токсикологические данные:

Тест Дрейза, кролик, глаз: 100 мг / 24H Умеренный;

Тест Дрейза, кролик, кожа: 500 мг / 48H Умеренный;

Перорально, мышь: LD50 = 650 мг / кг;

Перорально  LD50  10700 мг / кг [морская свинка]

Перорально, кролик: LD50 = 2100 мг / кг;

Перорально, крыса: LD50 = 890 мг / кг;

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oryzias latipes( японская оризия) - 5,3 мг / л - 48 ч

Токсичность для дафнии и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia pulex (обыкновенная дафния).