Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Докозагексаеновая кислота

Докозагексаеновая кислота, статья из раздела: Жирные кислоты
Докозагексаеновая кислота

CAS номер: 6217-54-5
Брутто формула: C22H32O2
Внешний вид: жидкость светло-желтого цвета.
Химическое название: cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, DHA
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 328,49г/моль
Температура вспышки 62 ºC
Удельный вес: 0,95 г / см3
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - окиси углерода.

Описание:

Докозагексаеновая кислота (DHA) представляет собой длинноцепочечную, ненасыщенную омега-3 (n-3) жирную кислоту. Она имеет структуру, которая придает ей уникальные физические и функциональные свойства. Он имеет 22 атома углерода в своей ацильной цепи, которая включает 6 двойных связей. Химически она может быть описана как цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота с номерами 4, 7, 10, 13, 16 и 19, относящимися к атомам углерода в ацильной цепи, которые несут двойные связи, когда карбоксил или α-углерод подсчитывают как число 1. DHA показана в обычной номенклатуре жирных кислот как 22: 6ω-3 или 22: 6n-3, с ω-3 (или n-3), указывающей положение первой двойной связи в ацильной цепи, при этом подсчет метил или ω-углерод как число 1. Общее название для DHA, которое редко используется, - это цервиновая кислота. Жирные ацильные цепи без двойных связей, например, в насыщенных жирных кислотах, являются прямыми и плотно упаковываются. Введение цис-двойной связи в ацильную цепь вводит «излом» в цепь, что делает менее легким для таких цепей упаковывать вместе и понижать их температуру плавления. Поскольку ацильная цепь DHA содержит 6 цис-двойных связей, она становится сильно скрученной, что дает ей уникальные физические свойства и приводит к очень низкой температуре плавления (-44 ° C). DHA метаболически связана с другими n-3 жирными кислотами: ее можно синтезировать из α-линоленовой кислоты незаменимой жирной кислоты (ALA).

Докозагексаеновая кислота (DHA) является одной из наиболее распространенных полиненасыщенных жирных кислот содержащейся в организме человека. DHA встречается в довольно больших количествах в морепродуктах, особенно жирной рыбе, и в различных формах добавок n-3. Количество DHA в морепродуктах и ​​в добавках варьируется. Грудное молоко также содержит DHA. DHA обнаруживается этерифицированным в сложные липиды в кровотоке, в жировых депо и в клеточных мембранах. Его концентрация в разных системах сильно различается. Мозг и глаза имеют высокое содержание DHA по сравнению с другими органами. DHA особенно сконцентрирован в сером веществе головного мозга и во внешних сегментах сетчатки глаза. В головном мозге DHA участвует в нейронной передаче сигналов, в то время как в глазу он участвует в процессе зрения. DHA накапливается в головном мозге и в глазах в конце беременности и в раннем детстве. Более низкое содержание DHA связано с более низким когнитивным развитием и визуальной функцией. DHA влияет на физиологию клеток и тканей и функцию через многочисленные механизмы, включая изменения структуры и функции мембран, в функции мембранного белка, в клеточной передаче сигналов и в производстве медиаторов липидов.

Она продается в разных формах, смешанных с другими жирными кислотами омега-3, такими как эйкозапентаеновая кислота (EPA). Повышенные уровни DHA в крови коррелируют с пониженным риском деменции и Альцгеймера в некоторых исследованиях. Исследования на животных сообщили об уменьшении амилоидной и нейритной патологии при пероральном применении DHA. Однако этот путь, по-видимому, не очень эффективен для многих людей, хотя преобразование ALA в DHA намного лучше у молодых женщин, чем у молодых мужчин.

Докозагексаеновая кислота (DHA) также влияет на структуру и функцию мембран, механизмы передачи сигналов и связи клеток, экспрессию генов и производство медиаторов липидов.

Поддержание концентрации DHA важно на протяжении всего жизненного цикла, но беременность, лактация и младенчество являются уязвимыми периодами, когда недостаточное снабжение DHA может повлиять на умственное и визуальное развитие и производительность.

Применение:

DHA широко используется в составе комбинированных пищевых добавок, используемых для обогащения рациона человека и животных, а также в качестве лекарственных средств при лечении различных патологий. Пероральный прием DHA помогает при диабете, гиперлипедемии, при заболеваниях сердечнососудистой системы, невропатиях различной этиологии, снижении иммунитета и при воспалительном процессе множества заболеваний. Выпускаются DHA в различной препаративной форме, как правило, в виде капсул или жидкости. Используют DHA также в качестве состава кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных.

Широкое применение DHA имеет среди косметических средств, в составе кремов, шампуней, бальзамов, масок и многого другого.

Получение:

DHA традиционно получают из рыбьего жира, но количество проблем с рыбными маслами существенно, включая образование высоконасыщенной жирной кислоты, специфический запах, вкус, стабильность и сложный процесс очистки. Альтернативно, некоторые маслянистые микроорганизмы обладают способностью синтезировать полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью (PUFA). В последние годы DHA привлекла много внимания из-за его благотворного влияния на здоровье человека.

В настоящее время накоплен значительный объем научных исследований, указывающих на важность длинноцепочечных жирных кислот омега-3 в питании детей и матерей и в поддержании сердечно-сосудистого здоровья. Признавая тот факт, что микроводоросли и водородоподобные микроорганизмы являются первичными производителями эйкозапентаеновой кислоты (EPA) и докозагексаеновой кислоты (DHA) в морской среде, разработан процесс ферментации для производства цельноклеточных микроводорослей, богатых DHA.

В последние годы тенденция отрасли сместилась на производство этих омега-3 жирных кислот через виды микроводорослей, что делает его прибыльным для выхода на рынок производства DHA .

Микроводоросли могут быть использованы непосредственно в качестве ингредиента корма для животных, которыми кормятся куры-несушки для производства яиц и яичных продуктов, обогащенных DHA, и в качестве ингредиента корма для аквакультуры. Кроме того, масло можно экстрагировать из микроводорослей с целыми ячейками и дополнительно обрабатывать для получения рафинированного ингредиента, используемого в пищевой добавке и пищевых продуктах.

Сырой глицерин(Crude glycerol) является основным побочным продуктом биодизельной промышленности. Получение докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6 n-3) путем ферментации водоросли Schizochytrium limacinum на сыром глицерине также дает уникальную возможность использовать большое количество этого побочного продукта.

Действие на организм:

Существует метаболический путь, который связывает ALA(незаменимая жирная кислота) с DHA . Этот путь включает серию катализируемых ферментом реакций удлинения и десатурации. Ферменты удлинения, называемые элонгазами, добавляют пары атомов углерода к растущей ацильной цепи, в этом случае превращают 18-углеродную жирную кислоту в 22-углеродную, в то время как ферменты десатуразы вставляют двойные связи в ацильную цепь, в этом случае превращая, жирную кислоту с 3 двойными связями в своей ацильной цепи в кислоту с 6 двойными связями. Эти реакции происходят преимущественно внутри эндоплазматического ретикулума. Путь, как полагают, в основном происходит внутри печени, но есть некоторые свидетельства того, что другие ткани, включая мозг и семенники, имеют высокую экспрессию генов, кодирующих соответствующие ферменты.

Начальным этапом пути является конверсия ALA в стеаридоновую кислоту (18: 4n-3), катализируемую Δ-6-десатуразой, которая обычно считается реакцией, ограничивающей скорость в пути. Δ-6-десатураза кодируется генами жирной кислоты десатуразы 2 (Fads2). Стеаридоновая кислота превращается в 20: 4n-3 путем добавления 2 атомов углерода ферментом элонгазой-5, кодируемой элонгазой 5 жирных кислот (Elovl5). 20: 4n-3 затем превращают в эйкозапентаеновую кислоту (EPA, 20: 5n-3) путем введения двойной связи, катализируемой Δ-5-десатуразой, которая кодируется геном жирной кислоты desaturase 1 (Fads1). EPA может быть удлинена элонгазой 2 (кодируется Elovl2) с образованием n-3 докозапентаеновой кислоты (DPA, 22: 5n-3), а затем до 24: 5n-3 с последующей десатурацией, которая снова использует активность Δ-6-десатуразы для образования 24: 6n-3. Эта десатурация, по-видимому, катализируется той же А-6-десатуразой, что и на первом этапе пути. 24: 5n-3 затем транслоцируется из эндоплазматического ретикулума в пероксисом, где подвергается одному циклу -окисления с образованием DHA.

К пололжительным функциям DHA стоит отметить также, что мембраны, содержащие DHA в пределах фосфолипидов, обладают уникальными функциональными свойствами.

DHA является составной частью фосфолипидов клеточной мембраны и придает уникальные физические и химические свойства на фосфолипиде и любых сигнальных молекулах, которые производятся из него . Из-за своей ненасыщенной природы DHA принимает трехмерную форму, которая отличается от трех других жирных кислот. Эта форма сильно влияет на мембранный порядок и оказывает влияние на функцию мембранного белка и на сборку липидных плотов. Следовательно, содержание DHA в клеточной мембране может оказывать значительное влияние на клеточное поведение и реакцию на сигналы, которые могут быть электрическими, химическими, гормональными или антигенными по своей природе. Внутри мозга DHA выполняет важные действия при регулировании внутриклеточной сигнализации. Возможно, единственным лучшим примером уникальной роли, которую ДНК-мембрана клеточной мембраны играет в физиологической функции, относится к роли стержня в фоторецепторе сетчатки. Клетки внешнего сегмента стержня имеют исключительно высокое содержание DHA в их мембранах (50-70% жирных кислот). DHA является компонентом фосфолипидов, которые группируются вокруг белка родопсин(rhodopsin), который получает световой сигнал. Когда сигнал принимается, родопсин подвергается конформационному изменению, которое инициирует каскад трансдукции сигнала. Физическая природа DHA в мембране облегчает конформационное изменение. Исследования, проведенные с родопсином, внедренным в искусственные мембранные бислои, показывают, что фосфолипиды, содержащие две молекулы DHA, значительно превосходят фосфолипиды, содержащие одну или вообще не молекулы DHA, даже если они содержат другие высоконасыщенные жирные кислоты, такие как n-6 DPA или арахидоновую кислоту.

DHA и другие полиненасыщенные жирные кислоты, все порождают образованные биоактивные липидные медиаторы через пути циклооксигеназы и липоксигеназы . Эти медиаторы имеют много действий, но наиболее хорошо известны за их роль в воспалении, иммунитете, реактивности тромбоцитов и сокращении гладких мышц. Исторически наибольшее внимание уделялось простагландинам, тромбоксанам и лейкотриенам, полученным из арахидоновой кислоты. Как и EPA, DHA имеет некоторые меры, чтобы уменьшить производство этих медиаторов, что может быть важным механизмом, посредством которого DHA может влиять на воспаление, иммунитет, свертывание крови и так далее. Что еще более важно, однако, были обнаружены новые семейства биоактивных липидных медиаторов, полученных как из EPA, так и DHA. Эти медиаторы способны индуцировать разрешение воспаления (т. Е. «Отвращение от воспаления») и способствовать иммунной функции, тем самым защищая организм и уменьшая патологический эффект воспаления. Они включают в себя резольвины, полученные из EPA (E-series) и DHA (D-серии), защитные и марезины, полученные из DHA. Нейропротектины D1 (Protectins) также упоминаются как нейропротектины, когда они вырабатываются в нервной ткани, где они, как представляется, играют важную роль. Синтез резольвинов, защитных и марезинов включает пути циклооксигеназы и липоксигеназы, при этом в присутствии и отсутствии аспирина образуются различные эпимеры.

DHA влияет на физиологию клеток и тканей и функцию через многочисленные механизмы. Они включают изменения структуры и функции мембран, функции мембранных белков, в клеточной передаче сигналов и в производстве медиаторов липидов. В дополнение к воздействию на нейронную сигнализацию и зрение DHA уменьшает воспаление, улучшает иммунную функцию и оптимизирует клеточный метаболизм. Благодаря этим эффектам DHA снижает риск резистентности к инсулину, метаболический синдром, гиперлипидемию и сердечно-сосудистые заболевания.

Токсикологические данные:

Данных нет.