Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота, статья из раздела: Жирные кислоты
Арахидоновая кислота

CAS номер: 506-32-1
Брутто формула: C20H32O2
Внешний вид: вязкая жидкость бесцветная или слабо желтоватая и без запаха.
Химическое название и синонимы: Arachidonic acid,Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 304,47
Плотность 0,922
Температура плавления -49 ° C
Температура кипения 169-171 ºC (0,1 мм рт.ст.)
Точка воспламенения 113 ° C (235 ° F) - закрытая чаша
Показатель преломления 1.4872
Растворимость в воде: практически нерастворима.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - окиси углерода.

Описание:

Арахидоновая кислота(или ARA) одна из омега-6 ненасыщенных жирных кислот, которую организм синтезирует из линолевой кислоты. ARA представляет собой 20 углеродную длинную омега-6, полиненасыщенную жирную кислоту или n-6 ПНЖК, с четырьмя цис-двойными связями, которые являются источниками ее гибкости и дают ей способность реагировать с молекулярным кислородом. Арахидоновая кислота не является одной из незаменимых жирных кислот. Однако существенным может быть, если есть дефицит линолевой кислоты или если есть невозможность превратить линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, которая требуется большинству млекопитающих. Некоторые млекопитающие не обладают способностью или имеют очень ограниченную способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, что делает ее неотъемлемой частью их рациона. Поскольку в обычных растениях мало или совсем не содержится арахидоновой кислоты, и к тому же такие животные часто являются облигатными плотоядными; кошка является распространенным примером. Однако из гриба Mortierella alpina был получен коммерческий источник арахидоновой кислоты.

Арахидоновая кислота присутствует в мембране клеток организма и является предшественником в производстве эйкозаноидов: простагландинов, тромбоксанов, простациклина и лейкотриенов.

Применение:

Арахидоновая кислота используется в качестве пищевой добавки для обогащения рациона человека и животных. Рекомендуется к употреблению спортсменами для наращивания мышечной массы. В медицине находит применение в качестве терапии при болезни Альцгеймера, сопровождающегося потерей памяти. В косметологии она используется в составе средств для ухода за кожей. При псориазе ARA показывает положительные эффекты, облегчая патологические процессы данного заболевания. ARA также входит в состав различных кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Наиболее популярной формой выпуска средств с ARA являются капсулы или жидкость.

Получение:

Растущий интерес к применению арахидоновой кислоты (ARA) в различных областях здоровья и диетических потребностей привлек большое внимание к промышленному производству ARA-содержащих масел путем выращивания грибов Mortierella. Для промышленного производства АРА были проведены различные исследования, такие как выделение высокопотенциального напряжения и оптимизация условий культуры. Исследования, в том числе исследование морфологии, важны, поскольку ARA накапливается в мицелии, поэтому культивирование с высокой концентрацией биомассы имеет важное значение для получения высокого выхода ARA. Объединив результаты, полученные из различных исследований, высокий выход ARA был достигнут в промышленном ферментере. Эти методы производства ARA применимы к производству других полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) и способствуют улучшению технологии брожения, особенно в области выращивания грибов.

Нитевидный грибок, продуцирующий значительные уровни арахидоновой кислоты (AA, C20:4n-6), был выделен из образца пресноводного пруда и отнесен к виду Mortierella alliacea. Этот штамм, YN-15, накапливал АА главным образом в виде триглицерида в его мицелии. Оптимизированная культура в 25 л среды, содержащей 12% глюкозы и 3% дрожжевого экстракта, дает 46,1 г / л массы сухих клеток, 19,5 г / л общей жирной кислоты и 7,1 г / л АА путем 7-разведения в 50-L jar fermenter. Усвоение растворимого крахмала с помощью YN-15 заметно усиливалось добавлением олеиновой кислоты, соевого масла, сульфата аммония или фосфата калия в среду на основе крахмала. Использование крахмала в качестве основного источника углерода в культивировании до пилотного масштаба улучшило производство АА до 5,0 г / л. Поэтому штамм Mortierella alliacea YN-15 является перспективным грибковым изолятом для промышленного производства АА и других полиненасыщенных жирных кислот.

Действие на организм:

Арахидоновая кислота является одной из наиболее распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в аналогичных количествах с DHA (докозагексаеновой кислотой). Эти две кислоты составляют примерно 20% всего содержания жирных кислот в организме. Как и DHA, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Среди прочего, арахидоновая кислота помогает поддерживать текучесть клеточной мембраны гиппокампа. Он также помогает защитить мозг от окислительного стресса, активируя рецептор-активированный рецептор пероксисомального пролифератора. ARA также активирует синтаксин-3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов. Арахидоновая кислота также участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании, финансируемом Национальным институтом здоровья детей и развития человека, младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеряемое индексом психического развития (MDI). Этот эффект еще более усилен путем одновременного добавления ARA с DHA. У взрослых нарушенный метаболизм ARA может быть связан с неврологическими расстройствами, такими как болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство. Это может привести к значительным изменениям в превращении арахидоновой кислоты в другие биологически активные молекулы (избыточная экспрессия или нарушения в каскаде ферментов ARA). Следует отметить, что потребление диетической арахидоновой кислоты не связано с возникновением болезни Альцгеймера, и исследования показывают, что добавление арахидоновой кислоты на ранних стадиях этого заболевания может фактически быть эффективным в снижении симптомов и замедлении развития болезни. В настоящее время все еще проводятся исследования по применению арахидоновой кислоты при болезни Альцгеймера.

Организм использует ARA при воспалении, для иммунного ответа на восстановление поврежденной ткани. В частности, ARA является предшественником различных лейкотриенов, простагландинов и тромбоксанов, которые все вместе называются эйкозаноидами. В то время как большинство полученных из ARA эйкозаноидов способствуют воспалению, некоторые также действуют для его устранения (то есть являются противовоспалительными).

Ученые предполагают, что АРА играет центральную роль в адаптивном ответе на силовые тренировки. В конце концов, силовая подготовка вызывает острый воспалительный ответ, необходимый для создания больших мышц. Например, два простагландинов, полученных из ARA, представляют собой PGE2 и PGF2α. Исследования в пробирках, проведенные с волокнами скелетных мышц, показывают, что PGE2 увеличивает распад белка, тогда как PGF2 стимулирует синтез белка. Другие исследования пробирки также обнаружили, что PGF2α увеличивает рост волокон скелетных мышц.

Концентрации арахидоновой кислоты в диапазоне от 0,1% до 2% применялись в виде окклюзионных повязок к псориатическим бляшкам у некоторых пациентов. Облегчение клинических симптомов псориаза, включая полную очистку в некоторых случаях, было получено с использованием 0,5% -ной 2% -ной арахидоновой кислоты, применяемой при окклюзии каждые 24-48 часов в пять-семь раз. Гистологическое обследование показало, что полиморфноядерные лейкоциты проникают в роговой слой и образуют микроабсорсы или широко распространенные скопления полиморфноядерных лейкоцитов в роговом слое с его возможным разрушением. Паракатотический роговой слой стал отсоединенным; за этим последовало восстановление гранулированного слоя и, по-видимому, нормального рогового слоя. Хотя метаболиты арахидоновой кислоты могут быть провоспалительными и пропиленовативными, они также могут быть важными в процессе заживления псориаза.

Токсикологические данные:

Острая токсичность LD50 внутривенно - мышь - 39,2 мг / кг.