Биохимическое сырье
оптом
Главная / Статьи / Альфа-линоленовая кислота

Альфа-линоленовая кислота, статья из раздела: Жирные кислоты
Альфа-линоленовая кислота

CAS номер: 463-40-1
Брутто формула: C18H30O2
Внешний вид: прозрачная светло-желтая жидкость
Химическое название и синонимы: Linolenic acid, 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid, α-Lnn cis.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 278,43
Плотность 0,914
Температура плавления -11 ºC
Температура кипения 230-232 ° C (1 мм рт.ст.)
Температура воспламенения 113 ° C (235 ° F) - закрытая чаша
Показатель преломления 1.480
Водорастворимость: субстанция нерастворима в воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - окиси углерода.

Описание:

α-линоленовая кислота (ALA) относится к незаменимым жирным кислотам, она жизненно необходима для здоровья человека, но не синтезируется в организме. Для восполнения запасов ALA необходимо получать ее с пищей. Содержится она в семенах (чиа, семе льняном, конопле и многих других растительных источниках), орехи (в том числе орехи грецкие) и во многих распространенных растительных маслах. По своей структуре ALA названа all-cis-9,12,15-октадекатриеновой кислотой.

α-линоленовая кислота является карбоновой кислотой с цепью, состоящей из 18-углеродов и тремя двойными связями в цис-конфигурации. На третьем углероде из метильного конца (известной как n-конец) цепи жирных кислот, располагается первая двойная связь. В связи с этим, α-линоленовая кислота относится к полиненасыщенной n-3 (омега-3) жирной кислоте. ALA является изомером гамма-линоленовой кислоты (GLA) и полиненасыщенной н-6 (омега-6) жирной кислоты.

Альфа-линоленовая кислота похожа на омега-3 жирные кислоты, которые находятся в рыбьем жире, называемыми эйкозапентаеновой кислотой (EPA) и докозагексаеновой кислотой (DHA). В организме человека альфа-линоленовая кислота превращается в EPA и DHA. Однако некоторые исследователи полагают, что менее 1% ALA превращается в физиологически эффективные соединения EPA и DHA.

Применение:

Потребление альфа-линоленовой кислоты (или омега-3 жирных кислот) может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний связанных с аритмиями, тромбозом, повышенным уровнем триглециридов, атеросклерозом, высоким уровнем кровяного давления, воспаления стенок сосудов и др. Недостаточное количеством ALA может привести к различным проблемам, например к сенсорной невропатии, патологии со стороны сетчатки глаза. Также могут развиться чешуйчатые и геморрагические воспаления кожи. Поэтому существует множество пищевых добавок для приема человеком и животных с целью улучшения состояния здоровья. Препараты выпускают в виде расфасованных капсул, порошков, масел. Альфа-линоленовая кислота также входит в состав кормов для домашних животных.

За счет воздействия, в комбинации с омега-три и омега-6 жирными кислотами проявляет ряд таких свойств: регидратационных, укрепляющих и антиинфламаторных, за счет чего субстанция нашла свое широкое применение в косметологии.

Входит в состав различной продукции: антисеборейных, противоатопических и противовоспалительных кремов, шампуней, средств, используемых при экземе, повреждениях кожи различной этиологии. Бальзамы, укрепляющие и защищающие кожу головы, волосы. Кроме того альфа-линоленовая кислота способна укрепить сосудистую стенку капилляров кожи и предать ей эластичность.

Получение: 

Роллетт первый, кто обнаружил и изолировал альфа-линоленовую кислоту, далее ее синтезировал Дж. У. Маккатчеона в 1942  году. Она был впервые искусственно синтезирована в 1995 году у омологирующих агентов С6. C6-омологация - (Z, Z) -1,4-диеновая единица - ацеталь - Виттиг – получение всех (Z) -полиненасыщенных жирных кислоты. Реакция Виттига фосфониевой соли [(Z-Z) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез альфа-линоленовой кислоты.

Действие на организм:

Метаболизм α-линоленовой кислоты у людей глубоко изучен. После приема α-линоленовой кислоты организм превращает ее в полиненасыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью: быстро до эйкозапентаеновой кислоты (20: 5n-3) и более медленно до докозагексаеновой кислоты (22: 6n-3). Превращение α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту происходит довольно быстро, ее в организме можно обнаружить уже спустя нескольких дней после приема пищи. Дальнейший путь метаболизма альфа-линоленовой кислотой и состоит из десатурации, удлинения и дальнейшей десатурации.

Основным следствием дефицита α-линоленовой кислоты является то, что ее основной синтетический конечный продукт, докозагексаеновая кислота, не производится адекватно. Поскольку докозагексаеновая кислота является основным компонентом фосфолипидных мембран головного мозга и сетчатки, ее дефицит в этих органах приводит к патологиям. n-3 дефицит жирной кислоты усиливается при одновременном высоком содержании линолевой кислоты (относится уже к Омега-6 жирным кислотам) в рационе, что имеет тенденцию ингибировать синтез докозагексаеновой кислоты из линоленовой кислоты. Таким образом, диеты, богатые маслом кукурузы, подсолнечника и арахиса, все из которых высоки в линолевой кислоте и имеют низкую α-линоленовую кислоту, могут приводить к дефициту жирных кислот n-3. Таким образом, при высоком отношение n-6 к n-3 жирных кислот в рационе наблюдается нехватка жирных кислот n-3.

Токсикологические данные:

Токсичность для животных: острая токсичность при оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Токсичные эффекты на людей:

Опасно при проглатывании. Немного опасен при контакте с кожей (раздражитель) и при вдыхании.