Биохимическое сырье
оптом

Окситоцин, статья из раздела: Гормоны
Окситоцин

CAS номер: 50-56-6
Брутто формула: C43H66N12O12S2
Внешний вид: порошкообразное вещество от белого до почти белого цвета
Химическое название и синонимы: Oxytocin, (2S)-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2-carbamoylethyl)-7-(carbamoylmethyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]-N-[(1S)-1-(carbamoylmethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]pyrrolidine-2-carboxamide
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 1007.19г/моль
Продукты, образующиеся при горении окситоцина:
Эти продукты представляют собой оксиды углерода (CO, CO2), оксиды азота (NO, NO2 ...), оксиды серы (SO2, SO3 ...).
Растворимость: Растворим в холодной воде. Растворим в 1-бутаноле и 2-бутаноле.

Описание:

Окситоцин – гормон гипоталамуса, усиливающий маточные схватки во время родов, способствующий послеродовому удалению последа и разрешению метрита, применяется так же при инволюции матки, возникшей вследствие механического вправления её пролапса.

Нейрогипофизарный гормон окситоцин (ОТ) был первым пептидным гормоном, у которого была определена его структура, и первым, который был химически синтезирован в биологически активной форме. Он назван в честь «быстрого рождения» (ωκυξ = быстрый; τοκοξ = рождение), которое он вызывает из-за своей утеротонической активности . Также было установлено, что ОТ отвечает за выброс молока задним гипофизом . Структура гена OT была выяснена в 1984 году, а последовательность рецептора OT была опубликована в 1992 году.

ОТ - очень распространенный нейропептид. Это стало очевидным в исследовании, где были проанализированы наиболее распространенные мРНК, специфичные для гипоталамуса. Было установлено, что ОТ является наиболее распространенным из 43 идентифицированных транскриптов . Сегодня мы признаем, что ОТ оказывает широкий спектр центральных и периферических эффектов. Окситоцин (ОТ) представляет собой нанопептид, синтезируется он в гипоталамусе и высвобождается в циркуляцию заднего гипофиза. Пик сывороточных уровней ОТ возникает на поздних сроках беременности и сохраняется во время лактация.

Применение:

В медицине и ветеринарии - для индукции или усиления родовой деятельности, способствованию послеродовому удалению последа и разрешению метрита. Используется так же при инволюции матки, возникшей вследствие механического вправления её пролапса. Также применятся при агалактии, поскольку увеличивает синтез пролактина и усиливает сократимость миоэпителиальных клеток, которые окружают альвеолы молочной железы.

Получение:

Способ получения окситоцина, включает, соответственно, синтез промежуточного соединения a и промежуточного соединения b с использованием дифенилазидофосфата в качестве конденсирующего агента в присутствии DMF, DPPA, диоксана, пиперидина, TFA и DCM, взаимодействие промежуточного соединения a с промежуточным соединением b, контроль температура реакции от -20 до 40oC и время реакции 10-40 ч, подача воздуха, после окисления, сушка в вакууме для удаления растворителя в реакционной системе с получением окситоцина. Способ имеет полную связанную пептидную цепь, простую очистку, простой процесс, высокий выход, оптическую активность и химическую чистоту целевого продукта окситоцина.

Действие на организм:

Путем увеличения проницаемости натрия в маточные миофибриллы, окситоцин стимулирует сокращение матки. Способствует увеличению лактации, но не обладает галактопоэтическими свойствами. Не смотря на малые антидиуретические свойства, в купе с большим объемом и высокой скоростью внутривенного вливания гипотонических растворов, может привести к чрезмерной водной нагрузке на организм. В связи с тем, что окситоцин разрушается в желудочно-кишечном тракте, его применяют только парентеральным путем и иногда интерназальным.

После внутривенного введения, ответ со стороны матки наблюдается незамедлительно, после внутримышечного – через 3-5 минут. Действует одинаково не продолжительно, как при внутривенном, так и при внутримышечном и подкожном путях введения – в течение 13-22 минут.

Распространятся через межклеточную жидкость, что объясняет нахождение его в небольших объемах в плаценте и кровеносном русле плода. Метаболизируется печенью и почками, а так же разрушается в крови специальными энзимами. Так что, в чистом виде выделяется с мочой в очень малых объемах.

Нейрогипофизарный пептид окситоцин (ОТ) и ОТ-подобные гормоны способствуют размножению у всех позвоночных на нескольких уровнях. Основным участком экспрессии гена OT являются магноцеллюлярные нейроны паравентрикулярных и супраоптических ядер гипоталамуса. В ответ на различные стимулы, такие как сосание, роды или определенные виды стресса, обработанный ОТ пептид высвобождается из заднего гипофиза в системный кровоток. Такие стимулы также приводят к внутриядерному высвобождению ОТ. Кроме того, окситоцинергические нейроны демонстрируют широко распространенные проекции по всей центральной нервной системе. Однако ОТ также синтезируется в периферических тканях, например матке, плаценте, амнионе, желтом теле, яичке и сердце. OT-рецептор представляет собой типичный белок I G-связанный рецептор класса I, который в основном связан с Gq-белками с фосфолипазой C-β. Состояние рецептора с высокой аффинностью требует как Mg2 +, так и холестерина, которые, вероятно, действуют как аллостерические модуляторы. Агонист-связывающая область рецептора характеризуется мутагенезом и молекулярным моделированием и отличается от сайта связывания антагониста. Функция и физиологическая регуляция системы ОТ сильно зависит от стероидов. Однако это неожиданно лишь частично отражается промоторными последовательностями в гене рецептора ОТ. Классические действия ОТ - стимуляция сокращения гладких мышц матки во время родов и выброс молока в период лактации. Хотя существенная роль ОТ для рефлекса ослабления молока была подтверждена у мышей с дефицитом ОТ, роль ОТ в родах, очевидно, более сложна. Перед началом родов чувствительность матки к ОТ заметно усиливается одновременно с сильной активацией рецепторов ОТ в миометрии и, в меньшей степени, в децидуальной фазе, где ОТ стимулирует высвобождение PGF2α. Эксперименты с трансгенными мышами показывают, что ОТ действует как лютеотрофный гормон, противодействующий лютеолитическому действию PGF2α. Таким образом, для начала родов может быть важно генерировать достаточное количество PGF2α для преодоления лютеотрофического действия ОТ в позднем сроке беременности. ОТ также играет важную роль во многих других функциях, связанных с размножением, таких как контроль длины эстрального цикла, лютеинизация фолликула в яичнике и стероидогенез яичника. У самца ОТ является мощным стимулятором спонтанной эрекции у крыс и участвует в эякуляции. ОТ рецепторы были также обнаружены в других тканях, включая почку, сердце, тимус, поджелудочную железу и адипоциты. Например, у крысы ОТ представляет собой сердечно-сосудистый гормон, действующий совместно с предсердным натрийуретическим пептидом, чтобы вызвать натрийурез и калиурез. Центральные действия ОТ варьируются от модуляции нейроэндокринных рефлексов до установления сложных социальных и связывающих поведений, связанных с воспроизводством и уходом за потомством. ОТ оказывает мощное антистрессовое действие, которое может способствовать парным связям. В целом, регуляция гонадными и надпочечниковыми стероидами является одной из самых замечательных особенностей системы ОТ и, к сожалению, менее понятна. Следует сделать вывод, что физиологическая регуляция системы ОТ будет оставаться загадкой, пока молекулярные механизмы геномного и негеномного действия стероидов не выяснены.

Токсикологические данные:

При оральном применении (LD50): острая токсичность:> 20,52 мг / кг [крыса].

При оральном применении> 514 мг / кг [Мышь].