Биохимическое сырье
оптом

Бродифакум, статья из раздела: Родентициды

Бродифакум 

CAS номер: 56073-10-0
Брутто формула: C31H23BrO3
Внешний вид: порошок белого цвета
Химическое название и синонимы: Brodifacoum, 3-(3-(4'-Bromo-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one; 3-(3-(4'-Bromo-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenyl)-4-hydroxycoumarin.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 523.42г/моль
Температура кипения 678.995 °С при 760 мм рт.ст.
Плотность 1,4 г / см 3 при 25 ° С (92,5% мас. / Мас.)
Давление пара 1,1X10-18 мм рт.ст. при 25 ° C (вост.)
LogP log Kow = 8.5 (est)
Растворимость в воде субстанции: слабо растворим в воде(менее 10 мг / л при 20 ° С и рН 7)
Бродифакум слабо растворим в бензоле и растворим в ацетоне.
Стабильность: Бродифакум очень стабилен в окружающей среде без потерь после 30 дней воздействия прямых солнечных лучей. Термически (до 50 ° C) и фотолитически (30 дней под прямыми солнечными лучами) стабилен.

Описание: 

Бродифакум - родентицид, полученный из кумарина. Обладает антикоагулятивными и кумулятивными свойствами. Бродифакум существует как цис- и транс-изомеры, которые могут быть разделены хроматографией и идентифицированы с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Коммерчески доступный препарат содержит переменные пропорции цис- / трансизомеров как 50:50 и 70:30. Между двумя изомерами нет существенной разницы в активности. Бродифакум эффективен против даже устойчивых к варфарину крыс. Бродифакум - химическое вещество антикоагулянтного действия, препятствующее свертываемости крови и вызывающее внутренние кровотечения у грызунов вредителей: крыс, домовых мышей, сусликов и других представителей отряда грызунов или отряда опоссумов, причиняющим вред сельскому хозяйству и любым другим отраслям производства человека, а также в жилищах домов. Субстанция бродифакум часто является активным ингредиентом множества родентицидных средств в виде порошковидных и гранулированных форм.

По структуре своей бродифакум является производным группы кумаринов и антагонистом витамина К. При работе с родентицидными средствами на основе бродифакума, следует соблюдать осторожность. Вещество токсично для всех видов млекопитающих, в том числе и для человека. Бродифакум имеет особенно длительный период полувыведения в организме, который колеблется до нескольких месяцев. При отравлении родентицидом назначают длительную терапию антидотом бродифакума-витамин К.

В помощь дератизации средства на основе бродифакума в современном мире применяют с наибольшей популярностью в отличие от других родентицитов.

Бродифакум работает как антикоагулянт длительного действия родентицид (LAAR), или его называют еще как «суперварфарин», первоначально предназначенный для использования в качестве родентицида против грызунов, у которых развилась устойчивость к варфарину. Как и варфарин, бродифакум связывается с эпоксидредуктазой витамина К (VKOR), предотвращая восстановление окисленного витамина К. Восстановленный витамин К является важным кофактором ɣ-глутамилкарбоксилазы таким образом, для активации факторов свертывания крови II, VII, IX и X.

Проводились испытания для установления клинических признаков и лабораторных изменений у собак, отравленных бродифакумом (BDF), и их реакция на витамин К, ее лечение. Brodifacoum, антикоагулянтным родентицидом второго поколения кормили четырех собак в течение 3 дней подряд, получая совокупную дозу 1,1 мг BDF / кг массы тела.

Клинические наблюдения за животными проводились ежедневно на протяжении всего исследования. Контролируемые лабораторные параметры включали: одностадийное время протромбина (OSPT), время активированного частичного тромбопластина (Am), время активированной коагуляции (ACT), общий анализ крови, количество тромбоцитов и значения химического состава сыворотки. Ответ на витамин К, терапию оценивали клинически и лабораторно. Концентрации BDF в сыворотке контролировали. На 5-й день после воздействия постродентицидов были обнаружены нехватка и геморрагические тенденции. Одностадийное время протромбина, Am и ACT были на 25% больше, чем нулевые значения времени через 24, 24 и 72 часа после введения дозы, соответственно. Все лабораторные показатели нормализовались в течение 48 часов после начала приема витамина К, терапии (0,83 мг / кг перорально, TID в течение 5 дней). Концентрации бродифакума в сыворотке были самыми высокими (1065-1215 нг / мл) в течение 3 дней после введения BDF и были обнаружены (3,0-7,5 нг / мл) до 24-го дня после воздействия. Средний период полувыведения BDF от 6-4 дней наблюдался. (Журнал ветеринарной медицины внутренних органов 1992; 6: 23-28).

Применение:

Впервые применять бродифакум начали в 80 годы 20 столетия. Но в последние годы он стал одним из наиболее широко используемых родентицитов. Часто используют его в качестве родентицида в сельском хозяйстве, но также используется для борьбы с городскими вредителями, такими как крысы, мыши, опоссумы и др. Часто используют в виде приманок с низкой концентрацией (обычно 0,005% бродифакум).

Получение: 

Получается бродифакум конденсацией 4-гидроксикумарина с 3- (4'-бромбифенил-4-ил) -1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтолом.

Действие на организм:

Действует путем ингибирования фермента эпоксид-редуктазы витамина К в цикле витамина K1-эпоксид. Этот фермент необходим для восстановления витамина K в его цикле из витамина K-эпоксида, поэтому brodifacoum постоянно снижает уровень активного витамина K в крови. Препятствует циклической регенерации витамина K1, что приводит к гипопротромбинемии. Учитывая, что витамин К необходим для синтеза важных веществ, включая протромбин, который участвует в свертывании крови, это нарушение становится все более серьезным до тех пор, пока кровь не потеряет способность сгущаться. Кроме того, brodifacoum (как и другие антикоагулянты в токсичных дозах) увеличивает проницаемость кровеносных капилляров; плазма крови и сама кровь начинают течь из самых маленьких кровеносных сосудов. Отравленное животное будет страдать от прогрессирующего внутреннего кровотечения, что приведет к шоку, потере сознания и, в итоге, к смерти. Дальнейшее лечение, которое следует учитывать, включает инфузию крови или плазмы для противодействия гиповолемическому шоку, а в тяжелых случаях - концентрацию фактора свертывания крови. Действие на организм человека: Симптомы острой интоксикации, вызванные brouifacoum, варьируются от возрастающей тенденции к кровотечению при менее тяжелых отравлениях к массивному кровотечению в более тяжелых случаях. Признаки отравления развиваются с задержкой от одного до нескольких дней после приема. Сообщалось о как преднамеренных, так и непреднамеренных случаях отравления.

Токсикологические данные:

Острая токсичность

LD50 при оральном применении - крыса - 0,16 мг / кг

LC50 при ингаляции - крыса - 4 ч - 0,5 мг / м3

LD50 при оральном применении - мышь-300 мг/кг

LD50 при оральном применении-кролик-3200 мг/кг

Экотоксичность

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 0,02 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (водяная блоха) - 0,98 мг / л - 48 ч.