Биохимическое сырье
оптом

Аллантоин, статья из раздела: Активные компоненты
Аллантоин

CAS номер: 97-59-6
Брутто формула: C4H6N4O3
Внешний вид: порошок белого цвета.
Химическое название и синонимы: Allantoin, 5-Ureidohydantoin; Glyoxyldiureide; Glyoxylic diureide; Cordianine; Glyoxyldiureid; (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 158.12 г/моль
Температура плавления 230 ºC
Разложение при  230-234 ºC
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: -1.138
Растворимость: аллантоин очень мало растворим в холодной воде.

Описание: 

Аллантоин является гетероциклическим органическим соединением, производимым животными, бактериями и растениями. Аллантоин представляет собой диуретид глиоксиловой кислоты с химической формулой C4H6N4O3. Его также называют 5-уреидогидантоином или глиоксилдиуреидом. Это продукт окисления мочевой кислоты. Аллантоин также продукт метаболизма пурина у большинства млекопитающих, за исключением высших приматов и человека, и он присутствует в их моче. У людей мочевая кислота выделяется вместо аллантоина. Присутствие аллантоина в моче может свидетельствовать о чрезмерном росте микробов или может быть вызвано неферментативными методами посредством высоких уровней активных форм кислорода. В связи с этим аллантоин иногда используется в качестве маркера окислительного стресса. Аллантоин может быть выделен из коровьей мочи или в виде растительного экстракта окопника. Самое раннее упомянутое местное использование аллантоина было в форме припарок, сделанных из окопника (ботаническое название Symphytum officinale, полученное из греческого sympyein, что означает «расти вместе, объединяться», возможно, ссылаясь на его эффект заживления ран). Сообщается, что корни и листья этой многолетней травы содержат от 0,6 до 1% аллантоина и имеют длительную историю применения при лечении ран и язвенных заболеваний кожи.

Многие авторы в прошлые века сообщали о впечатляющем влиянии корней окопника на язвы и гангрены: Тернер в Герболе (1568 г.), Джон Паркинсон (аптекарь короля Джеймса I) в своей книге «Театрум ботаникум» (1640 г.), Турнефорт, в своем Compleat Herbal (1716). В 1790 г. Вакелин продемонстрировал наличие аллантоина в фекальных жидкостях многих животных. Аллантоин был доступен синтетическим способом с 1838 года. Использование аллантоина в кремах было опубликовано в научных журналах с 1930-х годов. Во время корейской войны было установлено, что аллантоин, встречающийся в выделениях личинок мух и личинок, заражающих раны солдат, был ответственен за более быстрое заживление ран.

 Аллантоин в настоящее время не имеет разрешения на маркетинг в ЕС для каких-либо указаний. Аллантоин не находится в клинических испытаниях по любым другим показаниям. Аллантоин является функциональным соединением с мягким кератолитическим и кератопластическим действием на кожу.  Allantoin классифицируется группой FDA OTC как защитное средство  для нанесения на кожные покровы, он считается полезным, особенно для людей, чувствительных к местным продуктам, потому что он образует комплексы с различными сенсибилизирующими агентами, делающими их нечувствительными. Allantoin помогает смягчить раздражение кожи некоторыми химическими средствами, такими как поверхностно-активные вещества, консерванты и кислотные или щелочные вещества. Allantoin признан ценным восстанавливающим и заживляющим агентом, который стимулирует формирование здоровой ткани. Хотя механизмы целебного действия еще не совсем ясны, предполагается, что Allantoin вызывает локальное и временное размножение лейкоцитов. Одобренный FDA при терапии герпеса и пузырей лихорадки, Allantoin обеспечивает ряд функций, оптимальных для уменьшения тяжести вспышки и ускорения заживления.

Применение: 

Аллантоин, как природное соединение, полученное из Symphytum officinale, давно известен своим благотворным воздействием на кожу. Allantoin обладает  кератолитическими, кератопластическими, успокаивающими и заживляющими свойствами. Смягчающее кожу (кератолитическое), клеточно-пролиферирующее заживляющее средство, абразивное и вяжущее средство, широко используемое в косметических, местных фармацевтических и ветеринарных продуктах.

Аллантоин является анти-раздражающим и нетоксичным агентом, включенным в Фармакопею США, Европейскую Фармакопею, Merck Index(химический справочник) и Британский Фармакопейный Кодекс. FDA признает аллантоин в качестве активного ингредиента для защиты кожи для безрецептурного  средства(OTC) для использования человеком .Он давно используется благодаря  его целебным, успокаивающим и анти-раздражающим свойствам. Аллантоин помогает излечить раны и раздражения кожи и стимулирует рост здоровых клеток. Аллантоин можно найти в средствах против угрей, средствах для загара и осветляющих лосьонах, поскольку он помогает заживлять легкие раны и укреплять здоровую кожу. Аллантоин часто присутствует в зубной пасте, жидкости для полоскания рта и других средствах гигиены полости рта, а также в шампунях, помадах, различных косметических лосьонах и кремах и других косметических и фармацевтических продуктах. Аллантоин  - это местная терапия, предназначенная для лечения пузырей на коже и повреждений различной этиологии. Аллантоин уже много лет используется в косметике, туалетных принадлежностях и для лечения ран и язв. Считается также,  что он действует, уменьшая воспаление и стимулируя естественные механизмы организма для удаления поврежденной ткани и стимулируя рост новой замещающей ткани. Кроме того, он может предотвращать рост бактерий, которые могут заразить поврежденные участки. Точный механизм действия до сих пор неизвестен. 

Получение

Способ получения аллантоина  заключается в двухстадийном процессе  по реакции метилглиоксилата метилгемиацетала с мочевиной в присутствии неорганической кислоты при значении рН 1,0-2,0 и проведении реакции замыкания кольца при значении рН от 7,0 до 9,0 на второй стадии реакции.

Действие на организм: 

Allantoin работает, замедляя рост бактерий,  инактивирую и, смягчая чешуйки и корку.  Аллантоин является клеточно-пролиферирующим лечебным средством, стимулирующим формирование здоровых тканей. Удаляет некротические и чешуйчатые ткани.

Allantoin, богатое азотом гетероциклическое соединение, встречается повсеместно в растениях в качестве промежуточного метаболита пуринового катаболизма. Аллантоин и его ациклический метаболит аллантоат в совокупности называются уреидами, а в тропических бобовых культурах они служат средством для хранения и переноса ксилемы симбиотически фиксированного азота (Smith and Atkins, 2002). Считается, что в не бобовых растениях катаболизм пуринов является основным путем рециркуляции и ремобилизации азота, поскольку последовательная деградация пуринового кольца, которое инициируется окислением ксантина, происходит посредством гидролиза уреида и высвобождает четыре молярных эквивалента аммиака( Zrenner et al., 2006; Werner and Witte, 2011). Однако, традиционный анализ метаболитов и недавние исследования метаболомики показали, что аллантоин является основным метаболитом пурина у арабидопсиса (Arabidopsis thaliana), риса (Oryza sativa L.) и других видов в различных стрессовых условиях, таких как засуха (Oliver et al., 2011; Silvente). et al., 2011; Yobi et al., 2013), высокая соленость (Kanani et al., 2010; Wu et al., 2012; Wang et al., 2016), холод (Kaplan et al., 2004), питательные вещества ограничение (Никифорова и др., 2005; Роуз и др., 2012; Конева и др., 2014), расширенная темнота (Brychkova et al., 2008) и инвазия патогенов (Montalbini, 1991).

Растения развили сложное разнообразие метаболических путей для поддержания и улучшения их роста и выживания в естественной среде, включая стрессовые условия. Растения, сталкивающиеся со стрессовыми условиями, обычно накапливают удивительный набор небольших органических соединений, в том числе продуктов метаболизма и промежуточных продуктов. Многочисленные исследования in vitro и in vivo показали, что различные мелкие метаболиты выполняют специализированные функции в защите клеток, такие как удаление активных форм кислорода (АФК), осморегуляция, стабилизация структуры белка и поддержание целостности мембраны (Chen and Murata, 2002). Некоторые мелкие метаболиты также играют сигнальную и регулирующую роль в опосредовании реакции растений и адаптации к стрессу (см., Например, Szabados and Savouré, 2010; Wind et al., 2010; Hussain et al., 2011; Lunn et al., 2014) , Тем не менее, физиологическая функция и значение накопления многих связанных со стрессом небольших соединений остаются неясными.

Токсикологические данные:

Никаких исследований токсичности при повторных дозах и репродуктивной токсичности не было представлено. Более того, исследования показывают, что онкологогические заболевания  у животных, получавших аллантоин, в основном не отличалась от таковой у необработанных контролей. В результате, дополнительные тесты на токсичность, мутагенность или канцерогенность не требуются ввиду эндогенной природы аллантоина и отсутствия общей токсичности . Наконец, поскольку аллантоин является нормальным компонентом рациона человека и представляет собой вещество эндогенного происхождения, присутствующее в организме человека, он обычно считается безопасным веществом для человека.