Аллантоин. Свойства, особенности, сфера применения
Биохимическое сырье оптом

Аллантоин, статья из раздела: Активные компоненты
Аллантоин

CAS номер: 97-59-6
Брутто формула: C4H6N4O3
Внешний вид: порошок белого цвета.
Химическое название и синонимы: Allantoin, 5-Ureidohydantoin; Glyoxyldiureide; Glyoxylic diureide; Cordianine; Glyoxyldiureid; (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 158.12 г/моль
Температура плавления 230 ºC
Разложение при  230-234 ºC
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: -1.138
Растворимость: аллантоин очень мало растворим в холодной воде.

Описание:

Аллантоин является гетероциклическим органическим соединением, производимым животными, бактериями и растениями. Он представляет собой диуретид глиоксиловой кислоты с химической формулой C4H6N4O3. Его также называют 5-уреидогидантоином или глиоксилдиуреидом. Это продукт окисления мочевой кислоты и метаболизма пурина у большинства млекопитающих, за исключением высших приматов и человека. У людей вместо аллантоина выделяется мочевая кислота. Присутствие аллантоина в моче может свидетельствовать о чрезмерном росте микробов. Оно может быть вызвано неферментативными методами посредством высоких уровней активных форм кислорода. В связи с этим аллантоин иногда используется в качестве маркера окислительного стресса. Аллантоин может быть выделен из коровьей мочи или растительного экстракта окопника. Самое раннее упомянутое местное использование аллантоина было в форме припарок, сделанных из окопника (ботаническое название Symphytum officinale). Корни и листья этой многолетней травы содержат от 0,6 до 1% аллантоина, они длительно применялись при лечении ран и язвенных заболеваний кожи.

Многие авторы в прошлые века сообщали о впечатляющем влиянии корней окопника на язвы и гангрены: Тернер в Герболе (1568 г.), Джон Паркинсон (аптекарь короля Джеймса I) в своей книге «Театрум ботаникум» (1640 г.), Турнефорт в своем Compleat Herbal (1716). В 1790 г. Вакелин продемонстрировал наличие аллантоина в фекальных жидкостях многих животных. С 1838 года аллантоин стал добываться синтетическим способом. Использование этого компонента в кремах было впервые упомянуто в 1930-х годах. Во время корейской войны было установлено, что аллантоин, встречающийся в выделениях личинок мух, заражающих раны солдат, способствовал и быстрому их заживлению.

В настоящее время аллантоин классифицируется группой FDA OTC как защитное средство для нанесения на кожные покровы. Он считается полезным, особенно для людей, чувствительных к местным продуктам, потому что образует комплексы с различными сенсибилизирующими агентами, делающими их нечувствительными. Allantoin помогает смягчить раздражение кожи некоторыми химическими средствами, такими как поверхностно-активные вещества, консерванты и кислотные или щелочные вещества. Allantoin признан ценным восстанавливающим и заживляющим агентом, который стимулирует формирование здоровой ткани. Хотя механизмы целебного действия еще не совсем ясны, предполагается, что Allantoin вызывает локальное и временное размножение лейкоцитов. Одобренный FDA при терапии герпеса и пузырей лихорадки, Allantoin обеспечивает ряд функций, оптимальных для уменьшения тяжести вспышки и ускорения заживления.

Применение:

Аллантоин, как природное соединение, полученное из Symphytum officinale, давно известен своим благотворным воздействием на кожу. Он обладает кератолитическими, кератопластическими, успокаивающими и заживляющими свойствами, широко используемыми в косметических, местных фармацевтических и ветеринарных продуктах.

Аллантоин является антираздражающим и нетоксичным агентом, включенным в Фармакопею США, Европейскую Фармакопею, Merck Index (химический справочник) и Британский Фармакопейный Кодекс. FDA признает аллантоин в качестве активного ингредиента безрецептурных средств, используемых для защиты кожи человека. Аллантоин помогает излечить раны и раздражения кожи и стимулирует рост здоровых клеток. Он входит в состав средств против угрей, кремов для загара и осветляющих лосьонов, поскольку помогает заживлять легкие раны и укреплять здоровую кожу. Аллантоин часто присутствует в зубной пасте, жидкости для полоскания рта и отдельных средствах гигиены полости рта, а также в других косметических и фармацевтических продуктах. Аллантоин - это местная терапия, предназначенная для лечения пузырей на коже и повреждений различной этиологии. Считается также, что он действует, уменьшая воспаление, стимулируя естественные механизмы организма для удаления поврежденной ткани и роста новой замещающей ткани. Кроме того, аллантоин может предотвращать рост бактерий, которые могут заразить поврежденные участки.

Получение:

Способ получения аллантоина заключается в двухстадийном процессе по реакции метилглиоксилата метилгемиацетала с мочевиной в присутствии неорганической кислоты при значении рН 1,0-2,0 и проведении реакции замыкания кольца при значении рН от 7,0 до 9,0 на второй стадии реакции.

Действие на организм:

Allantoin работает, замедляя рост бактерий, инактивируя и смягчая чешуйки и корку. Он является клеточно-пролиферирующим лечебным средством, стимулирующим формирование здоровых тканей. Удаляет некротические и чешуйчатые ткани.

Allantoin, богатое азотом гетероциклическое соединение, встречается повсеместно в растениях в качестве промежуточного метаболита пуринового катаболизма. Аллантоин и его ациклический метаболит аллантоат в совокупности называются уреидами, в тропических бобовых культурах они служат средством для хранения и переноса ксилемы симбиотически фиксированного азота (Smith and Atkins, 2002). Считается, что в других растениях катаболизм пуринов является основным путем рециркуляции и ремобилизации азота, поскольку последовательная деградация пуринового кольца, которая инициируется окислением ксантина, происходит посредством гидролиза уреида и высвобождает четыре молярных эквивалента аммиака ( Zrenner et al., 2006; Werner and Witte, 2011). Однако традиционный анализ метаболитов и недавние исследования метаболомики показали, что аллантоин является основным метаболитом пурина у арабидопсиса (Arabidopsis thaliana), риса (Oryza sativa L.) и других видов в различных стрессовых условиях, таких как засуха (Oliver et al., 2011; Silvente). et al., 2011; Yobi et al., 2013), высокая соленость (Kanani et al., 2010; Wu et al., 2012; Wang et al., 2016), холод (Kaplan et al., 2004), расширенная темнота (Brychkova et al., 2008) и инвазия патогенов (Montalbini, 1991).

Растения развили сложное разнообразие метаболических путей для поддержания и улучшения роста и выживания в естественной среде, включая стрессовые условия. Многочисленные исследования in vitro и in vivo показали, что различные мелкие метаболиты выполняют специализированные функции в защите клеток, такие как удаление активных форм кислорода (АФК), осморегуляция, стабилизация структуры белка и поддержание целостности мембраны (Chen and Murata, 2002). Некоторые мелкие метаболиты также играют сигнальную и регулирующую роль в опосредовании реакции растений и адаптации к стрессу (см., Например, Szabados and Savouré, 2010; Wind et al., 2010; Hussain et al., 2011; Lunn et al., 2014). Тем не менее физиологическая функция и значение накопления многих связанных со стрессом небольших соединений остаются неясными.

Токсикологические данные:

Никаких исследований токсичности при повторных дозах и репродуктивной токсичности не было представлено. Более того, исследования показывают, что онкологогические заболевания у животных, получавших аллантоин, в основном не отличалась от таковых у необработанных контролей. В результате дополнительные тесты на токсичность, мутагенность или канцерогенность не требуются ввиду эндогенной природы аллантоина и отсутствия общей токсичности. Наконец, поскольку аллантоин является естественным компонентом рациона человека и представляет собой вещество эндогенного происхождения, присутствующее в его организме, он обычно считается безопасным для человека.