СкатолCAS номер: 83-34-1
Брутто формула: C9H9N
Внешний вид: форма хлопьевидная или в виде кристаллического порошка, цвет светло-коричневый, зловонный.
Химическое название и синонимы: 3-Methylindole, 3-Methyl-1H-indole; Skatole.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 131.18 г/моль
Температура плавления 95-98 ºC
Температура кипения 265-266 ºC (755 мм рт.ст.)
Температура вспышки 132 ºC
Дисперсионные свойства: Частично диспергируется в горячей воде н-октанол. Очень слабо диспергируется в холодной воде, метаноле, диэтиловом эфире.
Растворимость: Частично растворим в горячей воде, метаноле, диэтиловом эфире, н-октаноле, ацетоне. Очень мало растворим в холодной воде.
Описание:
Слово скатол происходит от греческого σκωτ или σκατ (скат), что означает навоз. Синтезируется он в пищеварительном тракте бактериальным расщеплением аминокислоты триптофан. Скатол или 3-метилиндол представляет собой слабо токсичное белое кристаллическое органическое соединение, принадлежащее к семейству индолов. Синтез скатола происходит естественным путем в кале (образуется из триптофана в пищеварительном тракте млекопитающих) и каменноугольной смоле. Скатол имеет сильный фекальный аромат, но в низких концентрациях он обладает цветочным запахом. Скатол был обнаружен в некоторых цветах и эфирных маслах, в том числе в цветках апельсина, жасмина и Ziziphus mauritiana, поэтому он часто используется в качестве ароматизатора и закрепителя во многих парфюмах.
Впервые скатол был обнаружен в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849–1919). Известно, что скатол вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых штаммов мышей. По-видимому, он избирательно нацеливается на клубные клетки, которые являются частью ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты .
Применение:
Скатол активно используется в качестве фиксатора и ароматизатора в парфюмерии, а также при производстве табачных продуктов. Он является одним из многих соединений, привлекательных для самцов различных орхидных пчел, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов; скатол обычно используется в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. Также он используется в некоторых продуктах питания, например, в мороженом, в качестве ароматизатора.
Получение:
Скатол получают из соответствующего исходного материала 2- (цианометил) циклогексанона, в котором исходный материал в газовой фазе и в присутствии водорода пропускают через слой твердого катализатора дегидрирования при температуре от 175 до 350 ° С для образования реакционной смеси. Указанный катализатор состоит по существу из металла или соединения металла, выбранного из группы, состоящей из платины, палладия и родия, причем указанная реакционная смесь состоит по существу из упомянутого индола или скатола.
Действие на организм:
Скатол (3-метилиндол) является продуктом бактериальной ферментации триптофана в кишечнике. Значительное количество скатола может также вдыхаться во время курения сигарет, потому что скатол применяется при производстве табачной продукции. Он является легочным токсином, который индуцирует экспрессию генов, регулируемых арильными углеводородными рецепторами (AhR), такими как цитохром P450 1A1 (CYP1A1), в клетках бронхов человека. Печень обладает высокой метаболической способностью к скатолу и становится первым органом, с которым сталкивается абсорбированный скатол; однако влияние скатола на печень неизвестно. Хотя ученые исследовали влияние скатола на печеночную активность AhR и AhR-регулируемую экспрессию генов. Анализы репортерных генов показали: скатол активирует AhR, что сопровождается увеличением экспрессии CYP1A1, CYP1A2 и CYP1B1 в HepG2-C3 и первичных гепатоцитах человека. Специфические антагонисты AhR и siRNA продемонстрировали, что индуцированная скатолом экспрессия CYP1A1 зависит от активации AhR. Эффект скатола был снижен путем блокирования внутренней активности цитохрома P450, а индол-3-карбинол, известный метаболит скатола, был более мощным индуктором, чем скатол. Наконец, выяснилось, что скатол может уменьшить индуцированную ТХДД экспрессию CYP1A1. Это позволяет предположить, что скатол является частичным агонистом AhR. В итоге результаты показывают, что скатол и его метаболиты влияют на гомеостаз печени, модулируя путь AhR.
Скатол (3-метилиндол) является распространенным метаболитом, обнаруженным в кале всех видов млекопитающих и птиц. Его появление также было выявлено и в бычьем рубце. Когда выяснили этиологию отека крупного рогатого скота и эмфизему, вызванную введением L-триптофана в рубец, было обнаружено, что скатол является метаболитом, ответственным за данный синдром . Хотя точный механизм, по которому скатол вырабатывается из триптофана бактериями, не был определен. Недавние исследования показали, что при длительных инкубациях in vitro жидкости рубца с L-триптофаном образование скатола происходило как двухстадийный процесс, включающий (i) превращение L-триптофана в индолуксусную кислоту (IAA) и (ii) декарбоксилирование IAA до скатола. Последующее отделение смешанной культуры рубца, выявившее только декарбоксилазную активность по отношению к IAA, показало, что более одного вида бактерий было вовлечено в производство скатола этим процессом . Декарбоксилирование IAA до скатола было постулировано давно, однако это никогда не демонстрировалось в чистой культуре. Исследование касается выделения и характеристик вида Lactobacillus из рубцовой жидкости, обладающего способностью декарбоксилировать LAA до скатола.
Токсикологические данные:
Острая токсичность LD50 перорально - крыса - 3450 мг / кг.