Биохимическое сырье
оптом

Геспередин, статья из раздела: Антибиотики и антибактериальные
Геспередин

CAS номер: 520-26-3
Брутто формула: C28H34O15
Внешний вид: порошок светло-желтого цвета. Гигроскопичен (поглощает влагу из воздуха).
Химическое название и синонимы: (S)-7-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Vitamin P.
Физико-химические данные:
Молекулярная масса 610.57г/моль
Температура плавления 258-262 ° С
alpha -76 º (c = 2, пиридин)
Растворимость: плохо растворим в воде. Слаборастворим в этаноле и метаноле (~ 1 мг / мл)
Очень слаборастворим в ацетоне. Практически нерастворим в бензоле.
Полимеризация: не произойдет
Коррозионная способность: Не вызывает коррозии в присутствии стекла.
Метод испытания гесперидина: ВЭЖХ 98,0 - 102,0% (безводный базис).

Описание: 

Гесперидин, один из самых важных флавоноидов, у него низкая молекулярная масса молекулы (молекулярная масса 610,57 Да), и молекулярная формула C28H34O15 .Относится к флаванону классу флавоноидов. Химически, гесперидин состоит из агликона (форма, не имеющая сахарных остатков), называемая гесперитин и сахарного рутинозида: гесперетин-7-рутинозид или название по ИЮПАК:(2S) -5-гидрокси-2- (3-гидрокси-4-метоксифенил) -7-[(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-тригидрокси-6 - [[(2R, 3R, 4R, 5R, 6S) - 3,4,5-тригидрокси-6-methyloxan-2-ил] оксиметил] oxan-2-ил] окси-2,3-dihydrochromen-4-он.

Гесперидин - это флаван-гликозид, обнаруженный в цитрусовых. Гесперидин является естественным глюкозидом большинства цитрусовых, встречающимся по большей части в альбедо фруктов (внутренний белый рыхлый слой кожуры цитрусовых). Его агликонная форма называется гесперетин. Его название происходит от слова Hesperidium( лат.) или «гесперидий» - плод растений подсемейства померанцевые. Содержится преимущественно в мяте перечной, апельсине, лимоне, лайме и др. Гесперидин встречается и в других растениях, как, например, некоторые из семейства зонтичные Umbelliferae и растение норичник узловатый Scrophularia.

Гесперидин был впервые выделен в 1828 году французским химиком Лебретоном из белого внутреннего слоя цитрусовой кожуры (мезокарпа, альбедо). Считается, что гесперидин играет определенную роль в защите растений.

Применение: 

В медицине гесперидин используется как венопротекторное, антиоксидантное средство. В лечебных целях часто используется в сочетании с диосмином. Входит в состав препаратов для лечения венозной недостаточности, при лечении геморроя, при лимфидеме. Существуют исследования, которые доказывают положительное влияние гесперидина при ревматоидном артрите и снижении диастолического кровяного давления. Исследования показали, что при онкозаболеваниях гесперидин способен ингибировать распространение и рост раковых клеток.

Изучается применение гесперидина при инфекциях. Антибактериальная и противогрибковая активность этанольного экстракта семян грейпфрута и мякоти против бактерий и штаммов дрожжей. Самый сильный антибактериальный эффект был отмечен в отношении Salmonella enteritidis с минимальной ингибирующей концентрацией (MIC) 2,06% (концентрация экстракта), а MIC для других протестированных бактерий и дрожжей - от 4,13% до 16,5%. Недавнее исследование с Aeromonas hydrophila, человеческий патоген, вызывающий кишечные и внекишечные инфекции, продемонстрировал, что гесперидин обладает бактерицидным и иммуномодулирующим действием. Другие исследования показали, что гесперидин эффективен против ротавируса человека, который является возбудителем диарея у младенцев и детей младшего возраста. Также гесперидин ингибировал репликацию вируса гриппа (гриппа) in vitro и уменьшил количество инфицированных клеток. Как in vitro, так и in vivo эксперименты показывают, что гесперидин проявляет антипаразитарную активность в отношении взрослых червей Schistosoma mansoni, ответственных за тропическую болезнь шистосомоз, которая затрагивает миллионы людей, особенно детей во всем мире.

Получение: 

Гесперидин получат из альбедо фруктов. По одному из способов (способ принадлежит Р. Х. ХИГБИ) происходит следующее: после коагуляции слизистых компонентов концентрацию ионов водорода в массе доводят до рН примерно от 11,0 до 11,5 с использованием подходящего подщелачивающего вещества. Суспензию или взвесь взбалтывают в течение некоторого периода времени, чтобы позволить экстракцию гесперидина из исходного материала, после чего массу подвергают операции прессования с целью отделения жидкости, содержащей геспердин, от выщелоченной кожуры. Затем раствор, содержащий гесперидин в растворе, доводят до pH ниже 9,0 с помощью подходящей кислоты. При pH ниже примерно 9,0 гесперидин кристаллизуется из раствора. Однако, поскольку в этот момент кристаллизация может протекать медленно, центрифугируют или фильтруют нейтрализованный раствор вскоре после нейтрализации, чтобы отделить мелкие частицы пульпы, нерастворенную известь и другие посторонние вещества, которые имеют тенденцию загрязнять гесперидин. Кристаллизации гесперидина из жидкости после отделения посторонних материалов затем дают возможность проходить почти до завершения при комнатной температуре, что обычно выполняется примерно через 43 часа после подкисления. Полученный гесперидин - неочищенный гесперидин, поскольку он обычно содержит некоторые примеси. Неочищенный гесперидин отделяют от маточного раствора и растворяют в относительно слабой щелочи. Раствор гесперидина затем смешивают с количеством спирта для коагуляции определенных примесей в виде пектиновых веществ, которые впоследствии удаляются путем фильтрации. Фильтрат сохраняют и подкисляют до pH ниже примерно 9 и предпочтительно до pH примерно 6,0, при котором ApI-I кристаллизует гесперидин из раствора. Эти кристаллы затем отделяют от раствора.

Действие на организм: 

Hesperidin 6-O-alpha-L-rhamnosyl-beta-D-glucosidase фермент, который использует гесперидин для превращения и H2O для получения гесперетина и рутинозы, обнаружен в виде Ascomycete. Сам геспередин поглощается из кишечника интактно, как гликозид. Его агликон гесперитин появляется в плазме через 3 ч после приема внутрь, достигая пика в районе 5 и 7 ч. Циркулирующими формами гесперетина являются глюкурониды (87%) и сульфоглюкурониды (13%). Для геспередина , экскреция с мочой почти завершается через 24 ч после приема апельсина или сока и не зависит от дозы. Хотя гесперидин не имеет обычных структурных элементов для должного захвата свободных радикалов и в качестве хелатора, способность хелатировать ионы металлов была подтверждена в некоторых исследованиях (исследования принадлежат Фармацевтическому факультету, факультету физической химии Белградского университета, Белград, Сербия, 2014 год). Несколько других исследователей обнаружили антиоксидантную активность гесперидина и свойства удаления радикалов с использованием различных систем анализа (Jovanovic et и др). Кроме того, было обнаружено, что гесперидин эффективен в защите липосом от перекисного окисления, вызванного ультрафиолетовым излучением, вероятно удаляя, свободные радикалы кислорода, генерируемые ультрафиолетовым излучением. Многочисленные исследования подтвердили мощную биологическую активность гесперидина, такие как воздействие на сосудистую систему (уменьшает капиллярную проницаемость), противовоспалительное действие, антиоксидантный эффект, действие на ферменты, антимикробная активность (антибактериальный, противогрибковый, противовирусный, ...), антиканцерогенная активность, ингибирование агрегации клеток, антиаллергические эффекты. Возможное противовоспалительное действие гесперидина, вероятно, связано с возможным противовоспалительным действием его агликонового гесперетина. Гесперетин, по-видимому, влияет на метаболизм арахидоновой кислоты, а также на высвобождение гистамина. Гесперетин, по-видимому, ингибирует фосфолипазу А2, липоксигеназу и циклооксигеназу. Существуют доказательства того, что гесперетин ингибирует высвобождение гистамина из тучных клеток, что может объяснить возможную антиаллергическую активность гесперидина. Опять же, возможное гиполипидемическое действие гесперидина, вероятно, связано с возможным действием гесперетина при снижении липидов. Гесперетин может снижать уровень холестерина в плазме путем ингибирования 3-гидрокси-3-метилглутарил кофермент A (HMG CoA) редуктазы, а также ацил кофермент A: холестерин ацитрансфераза (ACAT). Ингибирование этих ферментов гесперетином было продемонстрировано на крысах, получавших диету с высоким содержанием холестерина.

Механизм возможного вазопротекторного действия гесперидина неясен. Исследования на животных показали, что гесперидин снижает проницаемость микрососудов. Гесперидин сам по себе или через гесперетин может защищать эндотелиальные клетки от гипоксии, стимулируя определенные митохондриальные ферменты, такие как сукцинатдегидрогеназа.

Механизм возможного антиканцерогенного действия гесперидина также неясен. Одним из объяснений может быть ингибирование синтеза полиаминов. Ингибирование липоксигеназы и циклооксигеназы является еще одной возможностью.

Токсикологические данные:

Токсические эффекты для людей: Немного опасен в случае контакта с кожей (раздражение), при приеме внутрь, при вдыхании (может вызвать раздражение слизистых оболочек).

Специальные замечания о токсичности для животных: LD50 [Мышь] – путь введения - внутрибрюшинный; Доза: 1000 мг / кг. Специальные замечания о хронических воздействиях на людей: недоступно.