Химическое название и синонимы: Ethoxyquin, 1,2-Dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline; 6-Ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline

Молекулярная формула: C14H19NO

Молекулярный вес: 217,31

Концентрация субстанции: >90.0%(GC)

Регистрационный номер CAS: 91-53-2

Внешний вид субстанции: этоксиквин прозрачный, жидкий

Цвет: темно-коричневый

Плотность: 1.03

Температура плавления: <0 ºC

Температура кипения: 123-125 ºC

Растворимость в воде: <0,1 г / 100 мл при 20 ºC

Физические константы: b.p. 168-170˚ / 12 мм

Несовместимость с сильными окислителями.

Опасные продукты разложения: оксид углерода, диоксид углерода, оксиды азота, азотная кислота, цианистый водород.

Токсикологические данные:

Острая токсичность LD50 ORL-RAT: 800 мг / кг

Раздражает глаза и кожу. Может вызвать сенсибилизацию при контакте с кожей.

ivn-мышь LD50:178 мг/кг

orl-мышь LD50:1584 мг/кг

ipr-мышь LD50:200 мг/кг

Экотоксичность:

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных

EC50 - Daphnia magna (водяная блоха) - 2,0 мг / л - 48 ч

48 ч LC 50:> 10 мг / л (Oryzias latipes)

96 ч LC50: 6,6 мг / л (Oryzias latipes)

Водоросли: 72 часа EC 50: 13 мг / л (Selenastrum capricornutum)

Стойкость и разлагаемость: 3% (по БПК), 90% (по ВЭЖХ)

Потенциал биоаккумуляции (BCF): 3,4 - 78 (конц. 100 мкг / л), 21 - 61 (конц. 10 мкг / л)

Коэффициент распределения:

н-октанол / вода (log Pow) 3,87

Описание:

Этоксиквин представляет собой прозрачную вязкую жидкость от светло-желтого до темно-коричневого цвета. Сильно обесцвечивает и пачкает. Имеет меркаптановый запах.

Этоксиквин представляет собой хинолин, химически обозначающийся 1,2-дигидрохинолин, несущий три метильных заместителя в положениях 2, 2 и 4, а также этоксизаместитель в положении 6. Он играет роль агрохимиката, гербицида, активатора UDP-глюкуронозилтрансферазы, нейропротекторного агента, ингибитора Hsp90, генотоксина и пищевого антиоксиданта. Этоксихин - это антиоксидант на основе хинолина. Антиоксиданты обычно используются в кормовом и пищевом секторах для защиты сырья и конечных продуктов от окисления и прогорклости. Примеры использования - защита масложировых продуктов, а также витаминов и каротиноидов, чтобы избежать разложения питательных веществ и их дефицита в кормах.

Безопасность:

Вещество в настоящее время используется в кормах для животных из-за его антиоксидантных свойств. Этоксиквин также применяется для предотвращения самовозгорания рыбной муки при транспортировке морем.

Само по себе вещество этоксиквин считается негенотоксичным. Однако EFSA обнаружило, что один из его метаболитов, этоксиквинхинонимин, может быть генотоксичным, то есть может повредить ДНК, что указывает на потенциальную угрозу безопасности. В результате производственного процесса в этой кормовой добавке остается примесь п-фенетидина, которая является возможным мутагеном.

В Европейском союзе (ЕС) этоксиквин (E324) был разрешен в качестве кормовой добавки (антиоксиданта) с 1970 года для всех видов животных с ограничением количества содержания. Верхний предел для этоксиквина и других антиоксидантов (BHA и BHT) составляет приблизительно 150 мг на кг полнорационного корма для животных.

Испытания на животных показали, что в некоторых случаях минимальные уровни этоксиквина и его метаболитов переносятся из корма в продукты животного происхождения.

Обоснованность использования этоксиквина в рыбной муке обусловлена тем, что ПНЖК очень ненасыщены, поэтому они содержат много бис-аллильных связей C-H. Из-за двойных связей в углеродных цепях эти связи слабее, чем аллильные связи C-H в насыщенных жирных кислотах. Энергия диссоциации связи (БДЭ) составляет 65 ккал / моль в ПНЖК по сравнению с 100 ккал / моль в насыщенных жирных кислотах.

Рыбий жир ненасыщенный, поэтому он имеет тенденцию к самоокислению. Автоокисление снижает энергетическую и пищевую ценность. Таким образом, стабилизация длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) (содержащих Омега-3 (эйкозапентаеновая кислота) и Омега-6 (докозагексаеновая кислота) этоксиквином помогает сохранить все характеристики жирных кислот рыбной муки с точки зрения транспортировки и хранения. При хранении рыбной муки существует вероятность перегрева и самопроизвольного возгорания из-за тепла, выделяемого во время автоокисления липидов (Olcott et. Al., 1962). Стабилизация рыбной муки является неотъемлемой частью предотвращения самовозгорания при транспортировке и хранении за границу путем добавления от 400 до 1000 мг этоксиквина в течение определенного периода времени. Это внесение должно происходить не более чем за 12 месяцев до отгрузки, а количество антиоксидантов в рыбной муке должно составлять не менее 100 мг / кг во время отгрузки, чтобы предотвратить взрывы (IMO 2003).

На скорость автоокисления также влияет история предварительной обработки еды. Например, когда используется сырье низкого качества, может наблюдаться более быстрое окисление. Установлено, что во многих пищевых системах гемовое и негемовое железо способствует или катализирует самоокисление. (Rhee, 1978, Toyoda et al., 1982) Железосодержащее оборудование для обработки рыбы контактирует с частью мяса рыбы, что усиливает окисление липидов. (Ли и др., 1977, Зильберштейн и др., 1978). Этоксиквин - наиболее распространенный антиоксидант, используемый в рыбной муке, который более эффективен для предотвращения окисления липидов и метионина, чем другие антиоксиданты. (Гулбрандсен и др., 1983).

Действие:

Антиоксидантная способность молекулы этоксихина заключается в способности группы N-H улавливать радикалы. Энергия диссоциации связи (BDE) - это энтальпия, необходимая для разрыва гомолитических связей (Berton-Carabin 2014). Чем выше значение BDE, тем лучше способность улавливать радикалы. БДЭ связи N-H в EQ составляет 84 ккал моль в воде и 78 ккал моль в газовой фазе. (Наджафи и др., 2013 г.) Ариламины и вторичные алкильные группы в этоксиквине обладают антиоксидантной способностью, но они же образуют продукт окисления, аминильный радикал, который также обладает антиоксидантными свойствами при окислении. (Scott, 1985), (Berger et al., 1983), (Adamic et al., 1969), (Adamic et al., 1970), (Olcott et al., 1970), Brownlie et al., 1967). (согласно опубликованным данным в 2018 «The Synthetic Antioxidant Ethoxyquin and its Effect on Fish Products», автора Rony Antony)

Получение:

Способ получения этоксиквина включает следующие стадии: (1) добавление п-фенетидина, композитного катализатора и метилбензола в нагреваемый реактор, добавление ацетона в реактор в условиях нагревания для завершения реакции конденсации с целью получения реагирующей жидкости; (2) охлаждение реагирующей жидкости, полученной на стадии (1), до комнатной температуры, добавление щелочного раствора для нейтрализации реагирующей жидкости до тех пор, пока значение pH не станет нейтральным, отделение катализатора нижнего слоя и оставшегося щелочного раствора, а затем добавление воды для водной экстракции для получения смешанного раствора продукта; (3) проведение перегонки при пониженном давлении смешанного раствора продуктов, полученного на стадии (2), с получением желаемого этоксиквина.

Применение:

Этоксиквин применяется в качестве консерванта в кормах для домашних животных, чтобы предотвратить прогоркание жиров. По большей части, производители не добавляют его в корма для домашних животных, но используют в некоторых ингредиентах, особенно в рыбной муке.