Биохимическое сырье
оптом

Бронапол, статья из раздела: Консерванты
Бронопол

CAS номер: 52-51-7
Брутто формула: C3H6BrNO4
Внешний вид: кристаллическое вещество белого или бежевого цвета.
Химическое название и синоним: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, Bronopol.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 199.99 г/моль
Температура плавления 124-129 ºC
Растворимость в воде 25 г / 100 мл (22 ºC)


Описание: 

Бронопол - это белое кристаллическое вещество без запаха, плавящееся при температуре около 130 ºC. Он хорошо растворим в воде, низших спиртах, уксусной кислоте, диэтиловом эфире и этилацетате, но плохо растворим в хлороформе и ацетоне и практически нерастворим в углеводородных растворителях. Его значения растворимости в некоторых растворителях следующие (мас. / Об.% При 22-25 ° С): вода, 28; метиловый спирт, 89; этиловый спирт, 56; изопропиловый спирт, 41; этиленгликоль, 61; метилкарбитол, 54; 1,2-пропиленгликоль, 52; дипропиленгликоль, 48; полиэтилен гликоль 300, диэтилсебацинат 10; изопропилмиристат, минеральное масло и растительные масла, менее 0,5. Водные растворы чистого соединения имеют рН 5,0-5,5, что объясняется подвижностью гидроксильных атомов водорода. Соединение в твердом состоянии может храниться в течение 3 лет и дольше, и на него не влияют такие факторы, как дневной свет, влажность воздуха (до 90%) и температура (до 45 ° C). Тем не менее, водный раствор бронополя устойчив только на холоде при условии, что кислотность достаточно высока. Увеличение рН и температуры приводит к разложению соединения в результате расщепления формальдегида. Первоначальный процесс разложения Бронопола , по-видимому, представляет собой ретроальдольную реакцию с выделением формальдегида и образованием бромнитроэтанола.

Бромонитроэтанол сам по себе значительно менее стабилен, чем Бронопол, и в диапазоне исследованных условий его максимальная концентрация не превышала 0,5% от исходных концентраций Бронопола. Одновременно происходит реакция второго порядка с участием Бронопола и формальдегида с получением 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-пропандиола следующим образом. Антимикробная активность Бронополя в основном обусловлена наличием в молекулах электронодефицитных атомов брома, которые проявляют окислительные свойства, а не способность выделять формальдегид . Механизм антимикробного действия бронопол состоит из сшивания сульфогидридных групп ферментов дегидрогеназы, происходящих на поверхности микробных клеток. Дисульфидные мостики блокируют метаболизм микроорганизмов.

Применение:
  
Бронопол используется в качестве консерванта в различных косметических, туалетных и бытовых продуктах, особенно из-за его высокой активности против грамотрицательных бактерий, особенно Pseudomonas aeruginosa и других псевдомонад. Эти организмы являются обычными обитателями воды и, как таковые, могут вызывать проблемы загрязнения и порчи в косметике и туалетных принадлежностях. Бронопол является эффективным антибактериальным консервантом в широком диапазоне рН. Он стабилен при кислотных значениях рН, а также полезен в качестве лабильного антибактериального консерванта в щелочной среде. Из-за своей антибактериальной активности широкого спектра действия Bronopol также может быть использован в качестве активного агента, например, в аэрозольных препаратах.

Получение: 

способ получения бронопола, который включает загрузку реакционного сосуда водой, бромпикрином, нитрометаном и параформальдегидом, постепенную подачу основания в реакционный сосуд при перемешивании, доведение реакции до завершения и отделение бронопола от водной реакционной смеси.

Продукция Bronopol в настоящее время зарегистрирована для использования в нефтепромысловых системах, системах очистки воздуха, промышленных системах очистки воды и очистки, в водяных банях лабораторного оборудования, покрытиях, эмульсии, системы кондиционирования / увлажнения, системы охлаждающей воды, системы целлюлозно-бумажной промышленности, компоненты, используемые в производстве бумаги, смазочно-охлаждающие жидкости для металлообработки, печатные краски, краски и клеи, а также потребительские / институциональные продукты.

Действие на организм: 

Бронопол: 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (Бронопол) является бактерицидом, который имеет ограниченную эффективность в отношении грибковых организмов. Бронопол очень эффективен против видов Pseudomonas и должен использоваться при pH от 5 до 8,8 и ниже температуры применения 45 ° C. Бронопол обладает сложным механизмом действия, который атакует тиоловые группы в клетках, подавляя дыхание и клеточный метаболизм.

Исследования показывают, что бронопол является разъедающим раздражителем для глаз и раздражителем кожи от умеренной до тяжелой у кроликов. Однако не классифицирует бронопол как сенсибилизатор для кожи. Исследование проводящее кормление крыс используется для оценки риска. Контрольная доза (RfD) была установлена ​​из-за возможного длительного воздействия препаратов, содержащих бронопол. Судьба окружающей среды и экологические последствия Бронопола является умеренно-высокотоксичным для устьевых / морских беспозвоночных; слегка токсичен для морской рыбы; слабо токсичен для птиц при остром оральном приеме; и практически нетоксичен или слабо токсичных для птиц . Однако количественная оценка риска не проводилась. Что касается бронополя, риск для водной среды рассматривается в рамках программы выдачи разрешений NPDES Управлением по водным ресурсам. В настоящее время требуется, чтобы этикетки на все продукты содержащие бронопол требуют, чтобы выбросы в водную среду соответствовали требованиям NPDES.

Токсикологические данные:

Острая токсичность:

LD50 перорально- крыса - 180 мг / кг

LD50 кожный - крыса - 1.600 мг / кг

Перорально (LD50): 270 мг / кг [Мышь].

Перорально (LD50): 250 мг / кг [Собака].

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 20 мг / л - 96 ч

Токсичность для дафнии и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 1,6 мг / л - 48 ч

Очень токсично для водных организмов.

Бактерии: Phytobacterium phosphoreum: EC50 = 0,41-0,90 мг / л; 5,15,30 минут; Микротоксический тест; 15 градусов по Цельсию.