Имидаклоприд

CAS номер: 105827-78-9
Брутто формула: C9H10ClN5O2
Внешний вид: белый порошок.
Химическое название и синонимы: Imidacloprid, 1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine; ((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 255.66 г/моль
Плотность 1,54
Температура плавления 144 ºC
Растворимость в воде 0,061 г / 100 мл при 20ºC
Коэффициент разделения октанол-вода (Kow) 2: 0,57 при 21 ° C
Константа Генри 2: 1,7 × 10-10 Па · м3 / моль
Давление пара 7: 3 × 10-12 мм рт.ст.при 20 ° C.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара - оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлороводород.

Описание:

Вещество имидаклоприд работает как системный инсектицид, токсично воздействуя на центральную нервную систему насекомых, и относится к классу химических веществ - неоникотиноидных инсектицидов, которые в свою очередь являются синтетическими производными никотина, алкалоидного соединения, содержащегося в листьях табака и многих других растений.

Имидаклоприд представляет собой бесцветные кристаллы с небольшим, но характерным запахом и высокой водорастворимостью, благодаря чему имидаклоприд быстро выщелачивает почву, тем самым ограничивая его длительное применение против почвенных насекомых.

По химической структуре имидаклоприд представляет собой имидазолидин, который является N-нитроимидазолидин-2-имином, несущим (6-хлор-3-пиридинил) метильный заместитель в положении 1. Он играет роль агониста никотинового ацетилхолинового рецептора, неоникотиноидного инсектида, ксенобиотика и генотоксина. Имидаклоприд является частью имидазолидинов и монохлорпиридина. Образуется он из 2-хлорпиридина.

Имидаклоприд впервые стал применяться как пестидид в середине 90-х годов 20 столетия.

Имидаклоприд - системный инсектицид, а это значит, что растения получают его из почвы или через листья, и он распространяется по стеблям, плодам и цветам растения. Насекомые, которые поедают или высасывают сок обработанных растениий, также поедают и имидаклоприд. Как только насекомые получают токсин, нервная система их повреждается, и они в конце концов умирают.

Имидаклоприд не очень токсичен для птиц и рыб, хотя это в основном зависит от вида, но очень токсичен для пчел и других насекомых. Роль, если таковая имеется, имидаклоприда в расстройстве колонии пчел еще не ясна. Ученые показали, что растения, выращенные в обработанной имидаклопридом почве, могут иметь остатки средства в нектаре и пыльце на уровнях, которые ниже тех, что способны вызвать воздействие на пчел в лабораторных экспериментах. Сегодня ученые активно изучают влияние имидаклоприда на пчел и других беспозвоночных.

Применение:

Имидаклоприд как действующее вещество находит широкое применение в агропромышленном производстве пестицидных средств и в составе композитных препаратов.

В ветеринарии же имидаклоприд - распространенный ингредиент таких препаратов, как капли на холку от эктопаразитов ( «Адвокат», «Адвантейдж» и другие производства компании «Байер»), противопаразитарные ошейники (например, «Форесто» компании Байер), спреи для нанесения на кожу и шерсть и некоторые другие средства. Для применения в сельском хозяйстве на растениях используется различные препаративные формы в виде порошков, растворов, концентратов, гелей.

Имидаклоприд водорастворим и медленно разрушается в окружающей среде, поэтому его можно применять на растениях, обеспечивая тем самым защиту от насекомых по мере его роста. В настоящее время его используют на кукурузе, рапсе, хлопке, сорго, сахарной свекле, сое и декоративных растениях, а также на подавляющем большинстве фруктовых и овощных культур, включая яблоки, вишню, персики, апельсины, ягоды, листовую зелень, помидоры и картофель. Применение имидаклоприда было изучено в ряде исследований с неблагоприятными экологическими последствиями, в том числе синдромом разрушения колоний пчел и потерей численности птиц из-за сокращения популяций насекомых. Это привело к мораториям и запретам на использование имидаклоприда в Европе.

Получение:

Способ получения имидаклоприда включает взаимодействие 2-нитроиминоимидазолидина с 2-хлор-5-хлорметилпиридином в присутствии карбоната щелочного металла в органическом растворителе. Стехиометрическое количество 2-хлор-5-хлорметилпиридина постепенно добавляют в смесь соответствующего стехиометрического количества 2-нитроиминоимидазолидина и органического растворителя в условиях флегмы.

Действие на организм:

Имидаклоприд связывается с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами клетки. У млекопитающих эти рецепторы расположены в клетках центральной и периферической нервной системы. У насекомых же они ограничены ЦНС. При умеренных дозах происходит нервное возбуждение, а высокие уровни чрезмерно стимулируют и блокируют рецепторы, вызывая паралич и смерть. Никотиновые ацетилхолиновые рецепторы активируются нейротрансмиттером ацетилхолина. Ацетилхолин разрушается ацетилхолинэстеразой для прекращения сигналов от этих рецепторов. Однако ацетилхолинэстераза не может разрушать неоникотиноид, и поэтому связывание необратимо. Поскольку большинство неоникотиноидов гораздо сильнее связывают с рецепторами нейронов насекомых, чем с рецепторами нейронов млекопитающих, эти инсектициды избирательно более токсичны для насекомых, чем для млекопитающих. Низкую токсичность имидаклоприда для млекопитающих можно объяснить в значительной степени отсутствием заряженного атома азота при физиологическом рН. Незаряженная молекула может проникать в гематоэнцефалический барьер насекомых, в то время как гематоэнцефалический барьер млекопитающих фильтрует его. Из-за низкой токсичности и других благоприятных особенностей неоникотиноид-имидаклоприд относится к числу наиболее широко используемых инсектицидов в мире. Для человека же некоторые продукты распада неоникотиноидов все же токсичны. Этот факт следует учитывать при работе с пестицидом.

Были идентифицированы два основных пути метаболизма, ответственных за деградацию имидаклоприда. Первый - это окислительное расщепление, благодаря чему получают 6-хлорникотиновую кислоту, которая конъюгирована с глицином с образованием конъюгата типа гиппуровой кислоты. Эти два метаболита вместе представляли большую часть идентифицированных метаболитов, или около 30% восстановленной радиоактивной метки. Незначительное количество представляется дехлорированием пиридинильной части, продуцированием 6-гидроксиникотиновой кислоты и ее производного, метилмеркаптуровой кислоты, вероятно, в качестве продукта деградации глютатионного конъюгата. 6-метилмеркапто-никотиновая кислота, конъюгированная с глицином, и конъюгат глицина составляли 5,6 % извлеченной радиоактивной метки. Вторая важная стадия биодеградации начинается с гидроксилирования имидазолидинового кольца в положении 4 или 5, около 16 % извлеченной радиоактивной метки идентифицируется как сумма 4- и 5-гидроксиимидаклоприда. Потеря воды дает олефиновое соединение. Эти продукты биотрансформации и неизмененное исходное соединение были выделены с мочой и фекалиями, тогда как гуанидиновое соединение было менее важным метаболитом и было исключено только в фекалиях.

Токсикологические данные:

При оральном применении LD50 крыса - 410 мг / кг

При ингаляционном применении LC50 - крыса -> 5,323 мг / м3

При дермальном контакте LD50 - крыса -> 5000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 211 мг/л - 96 h